倫納德和馬刺間的矛盾已經發酵半年，儘管雙方並沒有不可調和的問題，但倫納德本人就是不想再為聖城效力，他現在心裡想的全是洛杉磯，賽季結束後，雙方又多次會面，不過情況依然沒有好轉，根據馬刺隨隊記者的報道，馬刺已經開始和一些球隊商討交易倫納德。
最先和馬刺接觸的是凱爾特人，76人和快船等球隊，其中，籌碼最吸引馬刺的莫過於凱爾特人，經過幾年的努力，凱爾特人積累了大量的選秀權，並且還擁有多位青年才俊，根據瞭解，聯盟範圍內普遍認為，凱爾特人很可能會基於歐文和選秀權提供交易方案，歐文是2011年的狀元秀，是騎士時代的三巨頭之一，在2016年總決賽第7場中，歐文在比賽還剩53秒結束時，命中一記致命三分球，幫助騎士鎖定勝局，並且奪得該賽季的總冠軍，然而一個賽季之後，騎士衛冕失敗，歐文也像球隊提出交易申請。
經過重重努力，凱爾特人成為了歐文的下家，本賽季，歐文為綠衫軍出戰60場，場均出戰32.2分鐘，可以得到24.4分，3.8個籃板和5.1次助攻，投籃命中率49.1%，三分球命中率40.8%，罰球命中率88.9%，毫無疑問，健康的歐文是聯盟頂級的1號位，他的個人能力早已被證明過，但在歐文缺陣期間，球隊小將羅齊爾迅速崛起，尤其是季後賽，羅齊爾打出場均16+5+5的數據，幫助球隊連續2年闖入東部決賽，如果失去歐文，凱爾特人會想辦法續約羅齊爾和斯瑪特，這樣他們在1號位的攻守問題就都會被解決。
而得到倫納德之後，他們的側翼將得到更大的提升，無論是能力，經驗還是防守上，就算詹姆斯繼續留在騎士，他們也有了衝擊總決賽的希望，不過，馬刺對歐文似乎並不感興趣，根據《體育畫報》記者Jack Fischer報道，馬刺已經通知各支球隊，他們在任何一樁關於倫納德的交易中所渴望的到的目標就是凱爾特人的傑森-塔圖姆，塔圖姆是去年的探花秀，今年只是他職業生涯的處子賽季，但在常規賽出戰的80場比賽中，塔圖姆場均能得到13.9分，5.0個籃板，1.6次助攻和1.0次搶斷，投籃命中率47.5%，三分球命中率43.4%，罰球命中率82.6%。
在凱爾特人隊中，塔圖姆並不是球隊的第一和第二選擇，所以他的得分並不多，不過塔圖姆的得分效率很高，技術上也沒有明顯短板，投籃覆蓋面積非常廣，最重要的是，塔圖姆在防守端也毫不惜力，具備成為優秀防守者的潛質，在季後賽19場比賽中，由於歐文缺陣，塔圖姆開始承擔起更多的得分重任，在場均只有13.7次出手的情況下，塔圖姆場均能得到18.5分，4.4個籃板，2.7次助攻和1.2次搶斷，期間塔圖姆還曾創造連續7場20+的隊史新秀紀錄。
所有人都能看到塔圖姆身上的潛質，馬刺點名要他也在情理之中，但凱爾特人會為了倫納德，放棄這位年紀只有20歲的超級新星嗎？值得一提的是，倫納德目前身背2年4100萬美元的合同，其中最有一年握有球員選項，也就是說，只要倫納德不作出留隊承諾，凱爾特人也不敢冒險去交易他。
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