改編自《煙雨濛濛》的《情深深雨濛濛》是瓊瑤非常受歡迎的電視劇之一，曾一度俘獲少男少女心，但是瓊瑤設置了新的人物、情節來增強戲劇衝突，故事的背景也從香港移到上海。而且瓊瑤在改編故事時，還特別關注到內地的文化背景及觀眾的欣賞習慣。將故事改編得具有上海特色，整部劇既有曲折的故事情節，又有細膩纏綿的愛情戲，還穿插戰爭大場面以及許多喜劇元素，讓人淚中有笑。
女主的生活環境差異巨大，大家閨秀如萍從小在陸家長大衣食無憂，有父母寵愛，能安心上學，知書達理性情溫婉。。依萍從小母與親生活，生存壓力巨大，對於依萍來講，她肩負的是母親和自己的生存，但她從小自立自強，有強烈的自尊心。一副天生的好嗓音，使得她在大上海歌舞廳佔了一席之地。倔強的個性讓歌舞廳老闆秦五爺十分欣賞，也受到秦五爺的多番照顧。
兩姐妹與男主何書桓之間的愛情糾纏間還摻雜了依萍對陸家的複雜情感，其中有親情，有憎恨，還有對母親的痛惜。如萍對男主何書桓及其包容，對他的愛堅韌而卑微，不求回報，而依萍則不然，骨子裡的驕傲讓她不會像如萍一樣委曲求全。驕傲的她眼裡容不下任何沙子，愛就是愛，不愛就是不愛。
如萍一直愛慕何書桓，何書桓又何嘗不知道這姑娘的心意呢。然而當他遇到依萍後發現愛情的天平開始向依萍傾斜，直到完全愛上了她。而如萍知道自己深深愛慕的書桓已經是姐姐依萍的男朋友時，她依然不能停止對他的愛。直到書桓和依萍鬧因為依萍的日記鬧矛盾後選擇到戰場做戰地記者，柔弱的她居然決定去戰場找何書桓。
杜飛一直是如萍身邊的騎士，這位仁兄最沒有心眼，熱情天真，他有個外號叫做"災難王子"，時常為救人和採訪新聞而受傷。當他遇上如萍後即"不能自拔"地愛上了她，明知她愛的是書恆，他亦無怨無悔的守在如萍身旁，只希望能博到紅顏一笑，默默地做她的守護神。對如萍用情至深的他決定護送如萍到戰場尋找何書桓。
如萍終於在戰場找到何書桓，她千里尋愛也深深感動了何書桓，二人決定回上海舉辦訂婚儀式。此時如萍可以說抱得美男歸了，但她萬萬沒有想到這並不是結局，讓書桓決定和自己訂婚的不是愛情，只是被感動衝昏了頭做的決定。二人的訂婚宴上依萍不請自來，隨後心碎的她跳下黃浦江，這也是整部劇的高潮，矛盾衝突前所未有。何書桓又甩下即將成為未婚妻如萍去陪依萍，在病房看了依萍日記的後半部分後明白了依萍深切的愛，後悔自己所作所為。
何書桓從醫院跑出來去了陸家找如萍，要取得雪姨和黑豹子的原諒。這個曾經在訂婚典禮上當著全部親人的面拋棄她的男人，如萍沒有一句責怪反而幫她擋了雪姨砸過來的花瓶。不過，如萍經過這一場訂婚鬧劇，終於醒悟，徹底拋棄掉自己愛慕書桓的那顆心了。但是，何書桓竟然對如萍說：我這一生都不會忘了你，不管我在誰身邊，心裡有個角落永遠都會為你保留。不得不說何書桓這也太博愛了吧，難道全世界就真的都非你不嫁？在如萍鄭重地跟他說：姐夫，希望你好好愛依萍。如果何書桓堅定一點，依萍也不會跳江，如果何書桓能夠不那麼“博愛”估計杜飛和如萍早就在一起了，明明和依萍生死相許了，又給瞭如萍希望，難怪網友一邊倒的評論：太渣了！
縱觀全劇四個主要的男角色，陸振華三妻四妾、拋妻棄子。一生子女不知道多少個。尓豪年輕時風流倜儻，辜負了可雲，在母親王雪琴的絕情處理下，可雲精神出現了嚴重的問題。李副官一家生活在水深火熱之中。書桓搖擺不定，對陸家量姐妹曖昧不清，深深傷害了依萍和如萍。只有杜飛，從始至終最專情，一直不求回報守護在如萍身邊。最終獲得如萍芳心，二人在戰地成婚，終於修成正果，結局也是皆大歡喜了。
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