人非聖賢，孰能無過？三國時期的曹操雖然“明略最優”，是“非常之人，超世之傑”，但同樣也曾犯下不少錯誤。這些錯誤有大有小，造成的損害也有深有淺。以下五個錯誤，對曹操的影響尤其重大。
1、殺害呂伯奢一家，實錘奸雄
董卓掌控東漢朝政後，曹操不願與其同流合汙，逃歸故鄉，路過呂伯奢家。呂伯奢是曹家的故人，因此，曹操來到，呂伯奢本人雖然不在，但他的五個兒子還是很熱情、很客氣地招待曹操。
然而，呂伯奢兒子們的殷勤招待，反而引起了曹操的懷疑。他認為，他們之所以對自己如此殷勤，可能是想對自己不利。於是，曹操先下手為強，殺了呂伯奢一家八口人，然後連夜逃竄。
曹操在僅僅只是“懷疑”的情況下殺害故人呂伯奢一家，已經是大錯。如果他知道誤殺之後，能承認錯誤，誠懇道歉，世人或許還能原諒他的過錯。
令人無法接受的是，當曹操發現自己錯殺呂伯奢一家之後，竟然沒有任何悔意，反而還強詞奪理，說：“寧我負人，毋人負我！”奸雄嘴臉暴露無遺。
曹操為自己的錯誤行為辯解，實在是大錯特錯，從而自己給自己實錘“奸雄”的歷史罵名，對曹操自己的聲譽造成極壞的影響。
2、諉過於人，不思反省
張濟是東漢末年割據軍閥之一，建安元年，張濟因為軍隊缺糧，引兵自關中入荊州，攻打穰城，中流矢而死。張濟死後，張繡（張濟的侄子）接管了他的部隊，屯住在宛城，與劉表聯盟。建安二年，曹操南征，部隊到達淯水，張繡率眾投降。
張繡投降後，曹操小動作不斷，先是納張濟的遺孀（即張繡的嬸嬸）為妾，後又以重金暗中拉攏張繡的部下胡車兒。
張繡又怒又怕，重新反叛，率領部眾向曹操發動突然襲擊。曹操被打個措手不及，戰亂之中，被流箭射中，狼狽逃竄，長子曹昂，侄子曹安民被殺，猛將典韋戰死，損失十分慘重，為自己的錯誤行為付出了沉重的代價。
然而，曹操事後並沒有為自己的不當行為進行深刻反省，而是認為張繡之所以反叛，主要是因為自己沒有控制住張繡的人質，對部下諸將說：“吾降張繡等，失不便取其質，以至於此。吾知所以敗。諸卿觀之，自今已後不復敗矣。”
3、縱虎歸山，放走劉備
劉備是三國時期公認的英雄人物，曹操對此也有足夠的認識，曾對劉備坦言：“今天下英雄，惟使君與操耳，本初之徒，不足數也！”
建安三年，劉備被呂布打敗，只得前去許都投奔曹操。程昱勸曹操儘早殺劉備，以免留下後患，說：“觀劉備有雄才而甚得眾心，終不為人下，不如早圖之。”曹操卻說：“方今收英雄時也，殺一人而失天下之心，不可。”主張把劉備留在身邊，而沒有把劉備殺了。
袁術戰敗後，準備去青州投奔侄子袁譚。此時，曹操又犯下大錯，竟然派劉備與朱靈去截擊袁術。等到程昱、郭嘉、董昭等人獲知消息前來勸阻，為時已晚。
曹操不聽程昱之言，不殺劉備，是害怕失去“天下之心”，或許還情有可原，但他讓劉備帶兵去截擊袁術，則無異於放虎回山。劉備後來果然殺了徐州刺史車胄，正式扛起反抗曹操的大旗，又先後聯合昌豨、袁紹、劉表、孫權等，成為曹操最強有力的對手。
4、急功近利，發動赤壁之戰
建安十三年，曹操率軍南下，迫使荊州牧劉琮投降，又在當陽長坂坡打敗劉備，整個荊州幾乎都被曹操所佔據。
然而，此時的曹操過於急功近利，犯下了一個致命的錯誤——在剛剛佔據荊州後，就迫不及待地想要趁勢攻打東吳。
實際上，劉備在當陽被曹操打敗後，原本是想去蒼梧郡投奔吳巨的，根本就沒想過要與孫權結成聯盟，聯吳抗曹。但因為曹操想要攻打東吳的錯誤決定，迫使孫權派魯肅去聯繫劉備，從而促成了“孫劉聯盟”，爆發了赤壁之戰。
在赤壁之戰中，曹操戰敗，又遇到瘟疫，不得不退回北方。劉備與孫權於是分割了荊州大部分地區，形成了三足鼎立之勢。而三足鼎立的形成，也就意味著曹操統一天下的願望要推後數十年。
如果曹操在佔據荊州後，能夠稍微穩妥一點，集中精力整治荊州，將荊州真正納入自己的勢力版圖之內，而不去撩撥孫權，聲稱要與孫權“會獵於吳”，或許就不會出現“孫劉聯盟”共同抗拒曹操，形成三足鼎立之勢，中國歷史上或許也就不會出現赤壁之戰。在整治好荊州之後，再出兵逐個消滅孫權和劉備，這樣，一統天下或許在曹操手裡就能實現。
5、逼死荀彧，大失人心
建安十七年，在曹操率軍東征孫權前夕，董昭與將領們建議，曹操應該進爵為國公，賜九錫，以此來表彰曹操的特殊功勳。荀彧反對讓曹操進爵為國公，說：“曹公興義兵，原是為了拯救朝廷、安定天下，懷有忠貞的誠心，嚴守退讓的實意。君子以德愛人，不應當這樣。”
曹操因此很不高興，東征孫權時，就藉機上表讓荀彧到譙縣慰勞軍隊。荀彧到後，曹操又藉故留下他，讓他以侍中、光祿大夫的身份參預丞相府的軍事。
荀彧因病留在壽春，曹操沒有絲毫慰問之意，自行率軍前往濡須，之後又派人給荀彧送了一個“空食盒”。荀彧見到空食盒，立刻明白了曹操的心意，服毒自殺。
荀彧是三國曆史上最著名的謀臣，有“王佐之才”，為曹操事業的發展作出了巨大的貢獻，個人品德也十分高尚，行為端正，喜歡推薦賢能的士人，與賈詡等其他謀士為達目的不擇手段有很大的不同，深得世人的敬重。
荀彧之死的影響，遠超同樣被曹操逼死的孔融和崔琰等名士。曹操逼死荀彧，不僅令自己失去了一位得力的助手，也深深地寒了世人的心。
失去人心，尤其是失去高級人才之心，也對曹操一統天下造成了不可估量的損害，甚至比放走劉備的損害更大。
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