在宣布2010年世界杯阿根廷23人名单之前，众多媒体聚集在位于布宜诺斯艾利斯的阿根廷足协总部之外等候消息。一小时之后，阿根廷主教练终于开车过来了，一群记者和摄影师顿时包围了他的轿车，他的车看起来就像是被人群吞没了一样。一位摄影师被推到了，倒在了轿车之前，然而他的腿就被轿车碾轧了过去。司机开始大骂这位摄影师，“你这个混蛋，你怎么能把腿放到车轮会压过去的地方呢？”这成了这场重要的新闻发布会的开始，毕竟，马拉多纳可不是一位普普通通的国家队主帅。
无论在球场上还是球场下，马拉多纳都是聚集争议的人物
曼迪尤俱乐部是一家由位于科连特斯的一家纺织工厂的工人在20世纪50年代创立的俱乐部。到了1994年夏天，这家俱乐部易主，新老板在花了200万欧元买入俱乐部之后希望扩大俱乐部的影响力，于是，他们选择了一位名气最响亮的人来接手球队。就在几个月之前，马拉多纳在世界杯丑闻之后被驱逐出队。在阿根廷对尼日利亚的首场世界杯小组赛之后，马拉多纳接受了药检，结果显示麻黄碱阳性。直到五天之后，这一测试结果才能公之于众，而在此之间，马拉多纳参加了对希腊的第二场小组赛。
在对希腊一战破门得分之后，马拉多纳怒吼着冲向了场边的摄影机，这样的庆祝动作甚至比进球更加引人关注，而这一幕也成了马拉多纳职业生涯最后的镜头。在宣布他被驱逐出世界杯的新闻发布会上，马拉多纳提出了阴谋论，指责了国际足联，“他们已经砍断了我的双腿。”短短四个月之后，这位阿根廷足球史上最伟大的球员就出现在俱乐部的教练席上。
曼迪尤选择了马拉多纳，更多的是因为他的名字，而不是因为他的执教能力。和马拉多纳一起来到曼迪尤的还有另一位世界杯冠军戈伊科切亚，但他们的执教却惨不忍睹。在大张旗鼓的接手曼迪尤之后，马拉多纳却仅仅执教了短短的86天，而且在12场比赛里仅仅取得了1胜6平5负的成绩。对一位主教练来说，第一次执教仅仅持续了两个月，显然不是一个好的开端，但也不足以证明他的执教能力，马拉多纳很快就再次得到了执教机会。
在被曼迪尤解约之后仅仅一周，阿根廷传统豪门竞技俱乐部就找到了马拉多纳。令人难以置信的是，他在竞技竟然只呆了79天，因为他的派对式的生活方式显然无法让他安心执教。对马拉多纳来说，他已经习惯了这样的生活，但俱乐部的管理层可看不上他花花公子式的生活方式。过了三年的时间，马拉多纳在有机会再次执教。尽管前两次的执教经历一共只持续了不到六个月，但他的下一份工作竟然是阿根廷国家队主帅，这样的任命或许也是顺理成章的。蓝白军团在2010年世界杯预选赛上举步维艰，阿根廷足协还有其他经验更加丰富，也更值得尊重的主帅人选，但他们还是选择了马拉多纳。
在退役之后的这段时间里，马拉多纳的身体情况一落千丈，由于过量服用可卡因，他几乎在2000年送命。2004年，马拉多纳心脏病发作，有媒体透露这是因为他20年前在效力巴塞罗那时染上的一种瘾。同时，过量饮酒导致的肝脏疾病和肥胖，让马拉多纳不得不接受了胃绕道手术，试图帮助他减肥，也的确起到了效果。
马拉多纳担任阿根廷主帅之后的第一场比赛在格拉斯哥的汉普顿公园进行，在这座球场里，马拉多纳曾经打入了国家队的处子球，当时蓝白军团以3比1战胜了苏格兰。对阿根廷国家队来说，这显然是一个好兆头，依靠马克西-罗德里格斯的进球，他们一球小胜苏格兰。在执教之后的前三场比赛里，马拉多纳取得了三连胜，然而，这不过是一个假象。
玻利维亚拉巴斯的赫尔南多-西莱斯体育场是让客队闻风丧胆的一座球场，这座球场海拔高达3601米，空气极为稀薄，来到这里的客队球员往往会产生高原反应，这一次则轮到了阿根廷人。他们以1比6输给了玻利维亚，这是蓝白军团60多年里最惨重的失利。比赛结束之后，马拉多纳痛心疾首的表示，“我遭到了他们的折磨。玻利维亚打入的每一个进球都像是向我的心里插了一把匕首。”
这场惨痛的失利影响了阿根廷的表现，因为他们在接下来的四场比赛里输掉了两场，这让他们在积分榜上滑倒了第五位，而这肯定会对马拉多纳的执教生涯造成不可弥补的损失。在最后两场预选赛里取得两连胜，让阿根廷得以拿到了世界杯门票，他们首先在主场2比1险胜秘鲁，最后一轮则在客场1比0险胜乌拉圭。惊险晋级让媒体和球迷怀疑他们的主教练无法帮助蓝白军团去竞争世界杯冠军。
这种潜在的失败所带来的巨大压力一直压在了马拉多纳的肩膀上。在战胜乌拉圭惊险晋级之后，马拉多纳把矛头指向了批评者以及媒体的记者，“请女士们原谅，他们不是一直在吸吗？继续吸吮吧！”这样的粗野言论让马拉多纳被国际足联处以禁赛两个月的处罚。这场新闻发布会所带来的争议一直在南非伴随着马拉多纳。事实上，在宣布球队名单之前开车压过摄影师的腿或许在预示着会发生些什么。他没有把萨内蒂、坎比亚索招入23人名单之中，这引发了巨大的争议，而马拉多纳则以一贯的方式解释了自己的这一决定，“我不在乎你们怎么看待我这个主帅。我完全不在乎。我有我的23名球员，我已经准备好和他们一起死去。”
在世界杯开始的时候，马拉多纳的外表焕然一新，他留起了花白的大胡子。媒体认为他是在向他的偶像、传奇英雄切格瓦拉致意，然而他的解释更加奇怪，“我留起了胡子，是因为我的狗几乎咬烂了我的嘴，给我留下了一道长长的伤疤。”与媒体预料的相反，阿根廷在小组赛踢得顺风顺水，后卫海因策的进球帮助他们在小组赛首战里战胜了难缠的尼日利亚，伊瓜因的帽子戏法则帮助阿根廷以4比1大胜韩国，在2比0战胜希腊之后，阿根廷以B组头名的身份晋级了淘汰赛。
在十六强里，阿根廷的对手是小组赛里表现极为出色的墨西哥，这让马拉多纳颇为担心，然而，他的球队却没有被善于控球的墨西哥所控制，而是以令人印象深刻的表现以3比1战胜了墨西哥。但阿根廷最终还是止步四分之一决赛，他们以0比4惨败给了德国，世界杯之旅画上了句号。马拉多纳承认自己的国家队生涯可能结束了，“我可能会在明天就离开。”尽管此前曾经宣布会为马拉多纳开出一份新合同，但阿根廷足协最终决定不会与马拉多纳续约。
在被解职之后一年，马拉多纳以一种难以预料的方式回到了教练席。在2011-12赛季开始前，总部位于迪拜的俱乐部瓦斯尔邀请马拉多纳执教，在与他签约时，该俱乐部表示，“这也一位足球场上的传奇人物将在未来两个赛季里执教球队将是我们的巨大发展。”然而，事实却并非如此。在马拉多纳执教的第一个赛季结束之后，俱乐部的董事会发生了变化，这标志着他执教俱乐部生涯的结束，而在这个赛季里，他在球场上引发的关注远远高于在球场内的表现。瓦斯尔门将纳赛尔在冲突中故意击打阿尔希教练桑切斯-弗洛雷斯，因此被禁赛17场。尽管如此，马拉多纳还是决定让这名门将出战海湾杯，在禁赛期间让门将参赛引发了更大的争议，也让马拉多纳的领导力受到了质疑。
在海湾杯对阵穆哈拉格的首回合比赛里，瓦斯尔一度以3比1领先，但心浮气躁的纳赛尔却再一次无法控制自己的情绪，再一次染红离场。马拉多纳决定支持自己的门将，但他却最糟糕的方式做出了“回报”。在遭到俱乐部球迷的辱骂之后，马拉多纳与球迷们发生了口角。瓦斯尔最终在联赛仅仅排名第8位，而且没有赢得任何赛事的冠军。在马拉多纳执教之前，瓦斯尔还排名第六位，他们显然出现了倒退。离开瓦斯尔时，马拉多纳似乎没有任何的遗憾，“这是一次美妙的经历，我希望我很快就可以回来。”
在阿根廷俱乐部列斯特拉呆了几个赛季之后，马拉多纳又回到了中东。阿联酋俱乐部富查伊拉希望马拉多纳能够率领他们重回顶级联赛的行列，他获得了一份为期一年的合同，马拉多纳本来认为他执教的第一个赛季就会完成目标。然而，事情却没有如愿进行，由于未能实现升超的任务，马拉多纳向俱乐部递交了辞呈。离开富查伊拉之后，马拉多纳被白俄罗斯俱乐部布雷斯特迪纳摩任命为主席。
在俄罗斯世界杯上，马拉多纳毫无疑问会担任阿根廷国家队头号粉丝的角色。在预选赛时，马拉多纳就表示过希望回到国家队任职，他还给了梅西一些建议，“我给梅西的建议是继续踢球，忘记那些批评家们，如果他希望去赢得世界杯的话就应该这么做。”从踢球的角度来看，或许马拉多纳是唯一一个有资格给梅西建议的人。不过，如果梅西希望未来会走上执教道路的话，那么他应该去找其他人寻求建议。混乱和争议似乎是马拉多纳执教生涯里最大的特点。对前那不勒斯、巴塞罗那的传奇球星来说，他的执教天赋远远无法帮助他像踢球时那样取得辉煌的成绩。不论如何，至少他目前还没有取得任何成绩。
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