文學樓
不懂，未必只能適用《道德經》
題主的問題，似乎把“不懂”限定在了《道德經》一本作品上。但縱觀古、今、中、外，難以讀懂的又豈止是一本《道德經》？亞里士多德的《形而上學》，柏拉圖的《巴門尼德篇》、《智者篇》，一直到中世紀的奧古斯丁、聖托馬斯、司各脫，以及近代的德國哲學和當代分析哲學、存在主義哲學，還包括我們的《論語》、《管子》、《莊子》、《公孫龍子》、《禮記》一直到後來的兩漢經學、魏晉玄學、宋明理學心學、宋清氣論、清人的樸學，沒有任何一個是容易理解的。筆者六七年前，以為世界上不過《老子》、《莊子》、《列子》三書，自以為得其意忘其象，以天下古今之書為無物。後來讀書日益，學習日精，便開始想往專業方向上轉變，這才日漸發現昔日之誤，猶河伯之自多，猶井魚與蛙。
也不要輕視今日的學說，因為今日的學說本就是從千年的積累中演化而成，就縝密程度和可靠性而言，它是遠超古人的。但我理解題主的想法。
另外，如果今天讓題主去看小學生的一些怪題，題主，包括我們很多人也未必會做。
不懂，究竟是哪裡不懂？
看到有些朋友指出文言問題，這是很對的見解。許多人以為只有當代英語和古代英語之間變化極大，以為當代希臘語和古代希臘語區別很大，實際上，這些年的一些學者為了普及國學，不得已說了一些很錯的話，甚至他們本人由於不是古代漢語專業，也常常出現不認字的情況，像百家講壇裡就有這種很基礎的錯誤，譬如信，該和神字通假的時候卻茫然無措。
我們要知道，我們雖然使用的仍舊是漢字，但每個朝代的漢字的詞義都不完全一樣，因為詞義隨著時代的變化是不斷增加的。現代漢語有它的好處，比如異這個字，是差異還是詫異？古代漢語裡很難分清，說者或作者自然清楚，因為我們古代人也有通過讀音來判斷同一個字不同詞義的方法。但後世流傳著流傳著，可能某些方法就被忽略了，因為後世的詞義不斷增加，導致知識越來越複雜，又或學術方向改變了。
我們跟《道德經》的距離有多遠？兩千多年。我們暫且不去管到底是老聃寫的，還是戰國人寫的，又或秦朝以前有兩個老聃（譬如公孫龍子和孟子就有兩個），總之，它距離我們至少有兩千年的光景了。因此，它的某些詞的詞義相比於宋明，陌生程度是很大的，因為離我們太遠。
當你不懂的時候，一定要從語言學起，不要貪圖什麼捷徑。
讀懂了文字，才是思想
至今為止，《道德經》的文字仍舊存在很大爭議，因為出土了不少地下文獻，大家看到的不再是漢朝以後的文字寫法，而是秦朝以前的文字寫法。
在文字尚存在一些爭議時，我們其實已經可以去討論思想問題了，至少能去討論一部分。
思想層面，同樣存在很多問題，這隻能憑藉著不斷的思考和學習去嘗試理解。
不要輕信那些說讀懂的非專業人士
太史公根據記載和傳說，認定老聃是史官，這可以證明，老聃在那個時代至少得接受正規的官方教育和嚴格的文獻學習。非專業人士，可以有很多自己的理解，不用懷疑，筆者這七、八年來，見過的自稱研讀老子最深、世界第一明白老子的民間人士沒有上百也有七、八十，他們自己放在一起都互相吵吵，爭不出哪個才是第一。
所以，題主，要是有很大的好奇心，就踏踏實實的去讀注、疏，考察版本，學習古代的句讀。不要害怕沒有自己的理解，古人說讀書百遍其義自見，是有一定道理的，但讀書，你得踏踏實實的讀。
