黑社會大佬年輕時也和很多人一樣是個屌絲，做了違法的事，巡捕拿槍頂頭時嚇的不得了，幸好被相好的以身搭救，才最終成就了傳奇色彩的一生！
01年輕時的小癟三
年輕時候的杜月笙
杜月笙年輕的時候與小癟三們相依為命，日子過得很是清苦。一天杜月笙來到煙花間，一個約莫30歲上下的女人，看見杜月笙那股靈活勁兒，便笑眯眯地走過來，拍拍他的肩膀：“喂，小兄弟，生意做得不錯呀。”杜月笙見一個胭脂花粉塗得血紅的陌生人，尷尬地笑了笑，說：“太太，有事要幫忙？”那女人道：“我是小東門的大阿姐，想請你到我店裡幫點忙。”原來“大阿姐”是小東門煙花間的老鴇，杜月笙經常聽人談起她，在這一帶頗有點小名氣。他心想：“自己現在正是落魄的時候，能找個地方落腳就不錯了，管它是煙花間還是燕子窩！”於是便去了那兒。
來自劇情的大阿姐
有一天，吃過中飯，杜月笙到客堂裡向大阿姐請安，見大阿姐正陪著一個小夥子閒聊。這人是十六鋪一霸，原名顧嘉棠，他是十六鋪流氓集團“小八股黨”中的一名打手，在流氓中以“四大金剛”諢號出名，在十六鋪一帶頗有名氣。顧嘉棠見他來請安也不說話，杜月笙走後，顧嘉棠問大阿姐此人來歷，原來他一眼便看中了杜月笙，於是幾天之後就把他拉進了“小八股黨”。很快，杜月笙在“小八股黨”裡也稱王稱霸，抖了起來。杜月笙聰明，鬼主意多，於是又用這個辦法，時常對一些運瓜果、蔬菜的農民敲詐索要，賺得不少賭資酒錢。結果杜月笙越混越得意，膽子也越混越大。
02冒充巡捕，收保護費
在小東門福生街有家人合客棧，生意非常興隆。來往漢口、上海的客商常在此歇腳，炒些貨物運往內地。這些客商來上海一久，自然沾上煙、賭、嫖之病。人合客棧老闆的姓陳，見有利可圖，便讓茶房去輪船上接點小貨補些煙土。杜月笙便想敲些竹槓多賺些外快。這天，杜月笙帶著小流氓闖進了人合客棧。杜月笙昂著腦袋，踏進客棧，煞有介事地往賬臺上一靠，眯著眼睛對賬房說：“我是巡捕房的，聽說有客人在店裡抽大煙，私售洋菸，這可是犯法的，難道你不曉得嗎？”
插圖：冒充巡捕收保護費
賬房先生也是浦東人，見來者不善，慌忙敬上一支“白金龍”香菸，同時賠著笑臉對他打招呼：“大爺，您請坐。我們店規規矩矩，只住客，不販大煙。” 杜月笙用手擋開賬房先生伸來的香菸，冷冰冰地回答道：“朋友，你說的是真的？我看見你們茶房在碼頭上接貨，特地來拜訪的。”這時進來一位茶房，賬房故意地問他：“剛才這位大老爺說咱們店裡接過小貨，你知道嗎？” 茶房操著寧波口音搭訕地道：“先生，你莫不是弄錯了？”杜月笙將臉一沉，把手一揮：“阿四，上樓去看看。”賬房先生心裡有鬼，自知這幫瘟神不可冒犯，慌忙上前攔住，低聲下氣地說：“大爺，自家人何必做的這麼絕情。有話好說！”這話正合了杜月笙的心意，他伸出手掌一揚：“5塊大洋，算是我們兄弟的茶水錢，否則巡捕房裡走一趟！”“好說，好說！”賬房先生急忙數了5塊大洋，塞在杜月笙手裡。杜月笙把大洋向空中一拋，伸手一攏，輕巧地往袋裡一塞，說聲“再見”，頭也不回推門便走。
待杜月笙一走，賬房先生連忙急急上樓，把剛剛發生的事情告訴陳老闆。陳老闆也是十六鋪滾過來的，不知哪門小角色冒充巡捕上門來敲竹槓。他立刻寫了一張稟帖，要賬房拿些大洋，叫過茶房來：“你馬上去巡捕房走一趟，查查剛才這幫人的來歷！”
03槍頂腦門冒虛汗，煙花女子相救
插圖：杜月笙被槍頂腦門
巡捕房的包打聽與三教九流都有來往，見到人合客棧老闆送來的錢和信，收下錢後，馬上派人查找，不一會兒就知道了杜月笙的底細。巡捕房立刻發了一張傳票到小東門的煙花間。杜月笙正和煙花女中相好的廝混，兩名巡捕衝了進來，拿著槍對著光著屁股的杜月笙，烏黑的槍口頂著著他腦門，說：“你冒充巡捕敲詐勒索，你被捕了！” 杜月笙這小癟三何時見過這場面，等他明白過來後，他腦門上頓時冒汗了，一時嚇傻了。正在這時，大阿姐聞言趕來了，問清怎麼回事後，對兩位巡捕又是作揖又是說好話。兩位巡捕就是不說話，硬是要帶人走，煙花女也為了杜月笙答應白陪巡捕一晚，第二天早上又給了巡捕房一些好處，這件事才算應付過去了。
但是，陳老闆仍不罷休，通知了《民主報》的記者，將杜月笙敲詐勒索的醜聞登報。1９11年４月２８日，《民主報》果然以“捕房解冒探索詐之杜月笙立案請訊”為題，登了一則新聞。
杜月笙剛露頭腳，就栽了個跟頭，心裡氣惱卻也只好縮在大阿姐處，好幾天不敢出門......
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