2020年斯諾克威爾士公開賽半決賽，奧沙利文對陣凱倫-威爾遜，在打出兩杆破百，一度3-1和4-2領先，並5-4先拿到賽點的情況下，被對手通過決勝局以6-5拿下比賽，遭到逆轉無緣決賽。
奧沙利文1/4決賽5-1大勝塞爾比，單賽季世界排名躋身前16，半決賽迎戰凱倫-威爾遜，後者以5-0橫掃衛冕冠軍羅伯遜。奧沙利文此前與凱倫-威爾遜交手五次，取得四勝一負的絕對優勢，這場半決賽採取11局6勝的賽制。
首局凱倫-威爾遜就長臺打進，一杆得到30分紅球中袋失誤。奧沙利文上手20分打丟黃球，凱倫-威爾遜進攻未果，奧沙利文遠臺再入紅球，再拿26分防守。凱倫-威爾遜解紅球犯規送機會，奧沙利文65-30打丟最後一顆紅球，凱倫-威爾遜清檯追至65平。多回合防守後奧沙利文打進黑球，以72-65率先取勝。
第二局，奧沙利文長臺命中紅球，單杆38分打丟難度不大的黑球。凱倫-威爾遜拿下30分也失誤，奧沙利文又兩次上手，成功清檯以97-30再下一城。第三局，奧沙利文半長臺又打進紅球，先得7分架杆進攻失誤，凱倫-威爾遜一杆得到94分拿下。
第四局兩人先後紅球失誤，奧沙利文打進袋口紅球，得到8分後進攻中止。凱倫-威爾遜長臺命中後，也是很快再送機會，奧沙利文上手一杆100分，以110-8獲勝3-1結束上半場前四局的較量。
下半場第五局，凱倫-威爾遜打出一杆69分，以75-12追上一局。第六局凱倫-威爾遜攻入一顆紅球后犯規，奧沙利文抓住機會上手，轟出本場比賽個人第二杆破百，得到125分以129-1拿下4-2繼續保持領先。第七局，凱倫-威爾遜幾次上手，單杆拿下52分以100-0勝出追上一局。第八局奧沙利文先進紅球后送機會，凱倫-威爾遜打出一杆136分，連扳兩局將比分追至4平。
第九局奧沙利文穩住局面，打出一杆81分以85-30取勝5-4拿到賽點。第十局，凱倫-威爾遜頂住壓力，單杆64分以96-1勝出追至5平。決勝局，凱倫-威爾遜再接再厲，打出一杆59分，以68-0零封總比分6-5逆轉奧沙利文，第七次打進排名賽決賽。
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