大學時期，倫納德連續兩次帶領球隊拿下分區冠軍，是聖地亞哥州立大學史上最出色的籃球運動員之一。鑑於倫納德在大學時期的優異表現，美國聖地亞哥州立大學為其身穿的15號球衣舉行了退役儀式，而這也是聖地亞哥州立大學隊史上首件退役的球衣。
在退役了大學球衣之後，有關於倫納德下一件球衣退役的猜想便延展開來，尤其是在猛龍管理層表示了想要退役倫納德球衣的想法之後，更是引發了不小的爭論。對於一支建隊不到30年的球隊，雖然隊史上也湧現出像卡特這樣的超級巨星，但是倫納德卻是唯一一名帶領猛龍隊贏得總冠軍的球員，因此猛龍退役倫納德球衣的想法也並不算唐突。
不過猛龍管理層如此的做法卻讓人們不太容易接受，尤其是在前段時間評選猛龍隊史最佳球員時，倫納德竟然排在了第一位。作為一名只加盟猛龍一年的球員，雖然帶領球隊拿下了隊史上的首個總冠軍，但是其成就並沒有達到多高。相比倫納德，卡特才是猛龍隊史上能夠排名第一的球星，雖然由於合同的問題與管理層鬧僵，但是猛龍最應該率先退役的是卡特的球衣才對。
作為馬刺一手培養起來的球員，本來馬刺退役倫納德的球衣也在情理之中，尤其是在2013-14賽季，倫納德更是在總決賽上徹底防死了詹姆斯，最終幫助馬刺拿下了總冠軍。但是在其效力馬刺的最後一個賽季，雙方因為出場比賽的問題吵得不可開交，而倫納德更是因為這件事向馬刺管理層提出交易申請，雖然倫納德最終如願的離開了聖安東尼奧，但是其與管理層之間的關係早已經無法修復。
在馬刺的隊史上，總共退役了10件球衣。第一位受到如此待遇的是詹姆斯-西拉斯，當時馬刺還在ABA聯盟，算上與NBA合併後的那幾個賽季，西拉斯一共為馬刺效力了8個賽季，在1984年2月29日，西拉斯的13號球衣被馬刺退役，成為隊史首位退役球衣的球員。在這之後約翰尼-莫雷以及著名的“冰人”喬治-格文的球衣也分別得以退役。
進入到1999年之後，馬刺重新崛起，並創造了一個逢奇數年便奪冠的王朝時代，而在這支球隊中，大多數主力球員也在退役之後得到了退役球衣的最高榮譽。“海軍上將”羅賓遜、艾弗裡-約翰遜、布魯斯-鮑文以及埃利奧特的球衣都分別退役。當上賽季帕克的球衣退役之後，馬刺三巨頭“GDP”的球衣也全部退役，徹底宣告了一個時代的結束。
其實馬刺並不是不能退役倫納德的球衣，畢竟為了這支球隊，倫納德也做出了不小的貢獻。但是倫納德在最後那兩個賽季所激發出來的矛盾是無法讓馬刺管理層接受的，就連聖安東尼奧的球迷也對倫納德的離去感到不解，作為球隊一手培養出來的球星，倫納德的做法始終讓馬刺無法理解。
或許時過境遷之後，倫納德會與馬刺管理層達成和解，而隨著時間的流逝，相信雙方最終也能“握手言和”。只不過倫納德如果想要在馬刺退役球衣的話，恐怕這個願望將會落空，即便馬刺此時已經釋懷。
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