大学时期，伦纳德连续两次带领球队拿下分区冠军，是圣地亚哥州立大学史上最出色的篮球运动员之一。鉴于伦纳德在大学时期的优异表现，美国圣地亚哥州立大学为其身穿的15号球衣举行了退役仪式，而这也是圣地亚哥州立大学队史上首件退役的球衣。
在退役了大学球衣之后，有关于伦纳德下一件球衣退役的猜想便延展开来，尤其是在猛龙管理层表示了想要退役伦纳德球衣的想法之后，更是引发了不小的争论。对于一支建队不到30年的球队，虽然队史上也涌现出像卡特这样的超级巨星，但是伦纳德却是唯一一名带领猛龙队赢得总冠军的球员，因此猛龙退役伦纳德球衣的想法也并不算唐突。
不过猛龙管理层如此的做法却让人们不太容易接受，尤其是在前段时间评选猛龙队史最佳球员时，伦纳德竟然排在了第一位。作为一名只加盟猛龙一年的球员，虽然带领球队拿下了队史上的首个总冠军，但是其成就并没有达到多高。相比伦纳德，卡特才是猛龙队史上能够排名第一的球星，虽然由于合同的问题与管理层闹僵，但是猛龙最应该率先退役的是卡特的球衣才对。
作为马刺一手培养起来的球员，本来马刺退役伦纳德的球衣也在情理之中，尤其是在2013-14赛季，伦纳德更是在总决赛上彻底防死了詹姆斯，最终帮助马刺拿下了总冠军。但是在其效力马刺的最后一个赛季，双方因为出场比赛的问题吵得不可开交，而伦纳德更是因为这件事向马刺管理层提出交易申请，虽然伦纳德最终如愿的离开了圣安东尼奥，但是其与管理层之间的关系早已经无法修复。
在马刺的队史上，总共退役了10件球衣。第一位受到如此待遇的是詹姆斯-西拉斯，当时马刺还在ABA联盟，算上与NBA合并后的那几个赛季，西拉斯一共为马刺效力了8个赛季，在1984年2月29日，西拉斯的13号球衣被马刺退役，成为队史首位退役球衣的球员。在这之后约翰尼-莫雷以及著名的“冰人”乔治-格文的球衣也分别得以退役。
进入到1999年之后，马刺重新崛起，并创造了一个逢奇数年便夺冠的王朝时代，而在这支球队中，大多数主力球员也在退役之后得到了退役球衣的最高荣誉。“海军上将”罗宾逊、艾弗里-约翰逊、布鲁斯-鲍文以及埃利奥特的球衣都分别退役。当上赛季帕克的球衣退役之后，马刺三巨头“GDP”的球衣也全部退役，彻底宣告了一个时代的结束。
其实马刺并不是不能退役伦纳德的球衣，毕竟为了这支球队，伦纳德也做出了不小的贡献。但是伦纳德在最后那两个赛季所激发出来的矛盾是无法让马刺管理层接受的，就连圣安东尼奥的球迷也对伦纳德的离去感到不解，作为球队一手培养出来的球星，伦纳德的做法始终让马刺无法理解。
或许时过境迁之后，伦纳德会与马刺管理层达成和解，而随着时间的流逝，相信双方最终也能“握手言和”。只不过伦纳德如果想要在马刺退役球衣的话，恐怕这个愿望将会落空，即便马刺此时已经释怀。
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