1912年，關山月出生在廣東陽江縣的一個小村。他從小喜歡畫畫，尤其喜歡嶺南畫派領袖人物高劍父的作品，自己常常臨摹。但因家境貧寒，無力支持他學習美術，他只能讀了免費的師範。但一次機緣巧合，他成功得到高劍父的賞識，被收為弟子。雖然有了難得的學習機會，但關山月的藝術之路走得並不平坦。
1934年，關山月大學畢業後，進入廣州的一所學校教書。一個細雨淅瀝的冬夜，他正在煤油燈下批改作業，忽然，一篇學生日記映入眼簾：“父親病倒了，沒錢請醫生，也許我要被迫退學……”他想起自己的父母，眼眶溼潤，翻到作業本的封面，寫下這句話的學生，名字叫“李小平”。
左一為關山月
這個16歲姑娘李小平，正是關山月班上年齡最大、成績最好的學生。曾經同樣窮困的關山月，頓時對她起了惻隱之心。為了幫助李小平，他出錢為李家父親看病，為她申請到免費的三餐。即便關山月用盡了全力，但命運還是不可逆轉。不久，李小平的父親去世了。
屋漏偏逢連夜雨，李小平之前為了給父親治病，借了不少錢，父親去世後，債主上門封了房子，十六歲的小平流落街頭，被一個校工大姐收留。關山月得知小平的遭遇後對其照顧有加。從此，李小平住在學校裡，靠兼做雜工維持生計。那時，身為教師的關山月，帶著弟弟也住在學校，李小平便常常幫他洗衣掃地，時間一長，彼此印象頗好，日久生情。1935年，在其他老師的撮合下，24歲的關山月和17歲的李小平結為伉儷。
關山月與李小平
考古學家商承祚，曾形容關夫人：“聰明機智，儀態萬方，且富有特性，即有事來臨時，過於緊張慌張誇張，故稱三張大姐。”關山月則恰恰相反，“做事定，語言定，行路定，飲食定，故也有四定先生之稱。三張持家有道，使四定專於一而無後顧之憂。”這也是他們夫妻倆恩愛互補的真實寫照。
晚年的關山月夫婦
婚後，李小平承擔了所有家務，並幫忙照顧丈夫年幼的弟弟。但關山月一個人的工資，養活三個人卻捉襟見肘。一個傍晚，關山月回到家裡，見桌上放了三碗米飯，他端起一碗便吃，不料剛扒拉了兩口就呆住了，淺淺一層米飯下，竟然反扣著一個小碟子。關山月再一看，這是妻子常坐的位置。原來，家裡的米並不夠吃，但妻子不想他知道。於是，每次在自己吃飯的碗裡面扣一只碟子，這樣看起來碗裡的飯盛得滿滿的，其實只有面上一層。關山月被深深感動，他決心努力作畫，以後再不讓妻子受苦。有了溫暖家庭的後盾，關山月的繪畫風格也一天天成熟起來。
關山月與妻子李小平
可是，眼看著一家人的日子逐漸好轉，意想不到的災難，卻讓這個原本幸福的家庭變得支離破碎。1938年的一天，關山月正在廣州郊外寫生，這天日軍突然向廣州發起進攻，並侵佔了廣州。炮火硝煙中，驚慌失措的老百姓四處逃亡，由於交通受阻，關山月不幸與妻子失散。無奈之下，他帶著友人贈送的三塊大洋，揹著一袋炒米和畫稿，輾轉到澳門尋找老師高劍父。
高劍父（中）、陳樹人（左）和關山月合影
戰亂之中，一路顛沛流離的關山月，終於在澳門的普濟寺，與避難於此老師高劍父團聚。棲身寺廟的關山月，飽嘗飢餓潦倒。後來，寺裡的和尚就勸他：“不如出家吧，好歹有口飯吃。”想到國內戰火連天，妻子和弟弟生死不明，關山月嘆息著說：“我妻子早早失去父母，無依無靠，跟著我這幾年，也沒過上一天好日子。現在我們雖然失散了，我無論如何也要找到她。”
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