有人说，伍佰的歌曲有三大魔力：让你潇洒，让你悲伤，让你陷入温柔乡。
1992年，伍佰为一部叫《少年也，安啦》的电影，创作了一系列的歌曲，让人眼前一亮。
1994年，一曲《浪人情歌》，让他名声大噪。
两年后，《挪威的森林》，让他彻底大火，众所周知。
在他翻唱的那首《梦醒时分》下面有这样一条评论：听别人的唱是深陷其中不能自拔，而听伍佰唱则会觉得这是一种解脱。而这可能就是有这么多人喜欢他的原因吧。
“土味司机”
1968年，伍佰出生于台北，本名吴俊霖，传言因为小时候成绩好，五门功课门门考100分，就有了伍佰这个绰号。而出道后，因为吴俊霖这个名字不太好记，就干脆改成了伍佰。
伍佰小时候想做一名画家，但在一次偶然的机会下，伍佰看到MTV中有人弹着吉他，被吉他的深深吸引的伍佰，从那时起，就喜欢上了吉他，音乐梦或许在那个时候在心中扎了根。
1987年，年仅19岁的伍佰逃离了父母希望他“留在村里当一名邮差”的愿望，和同学结伴，从嘉义县六脚乡蒜头村来到大都市台北。
刚到台北，伍佰摆过地摊、卖过保险、街头推销过英语课，还去舞厅当过小弟。但每份工作都做不长久。
那会儿他没钱，住在一所违建房里。下雨天和雨水亲密接触，台风一到，屋顶一掀，他躺床上就能看见阴霾的天。
那时候，伍佰特别羡慕那些业务员。因为“业务员诶，有名片的耶”！但最终，他流浪的脚步还是停驻在了乐器行的门口。
“在台北，我发现我什么都不会。但在音乐方面，我好像还不错哟。那些音乐，我听一次就会。别人搞不懂的东西，我一下就能懂。”
在乐器行里，别的销售员们都在疯狂卖吉他。伍佰别具一格，天天躲在犄角旮旯里弹吉他。先后有5位乐器行老板将他扫地出门，到了第六家，他也还是这副德行。
那段时间，除了与音乐相伴的日子，伍佰过得很不开心。他常说自己是异乡人，如果不是台北的流浪生活，他不会写出今天的歌。
“我是街上的游魂，而你是闻到我的人。”
一次偶然看到乐器行的征人启事，于是便在琴行买琴教吉他，才算是半只脚踏入了音乐圈。
伍佰的伯乐——倪重华，在签下其貌不扬的伍佰时，因为伍佰的“台客风”受到了不少人的质疑，大家都奇怪倪重华为什么要去给一个“卡车司机”做唱片。
也正是因为伍佰“卡车司机”式的造型，和“土味”唱腔，这么多年来，大家都低估了这位音乐人。
对此，伍佰看的很通透，他在一次访谈中说道，一个人的独特来自于他的缺陷：
“美的地方都是有缺陷的，它必须要有辛苦才有美，必须要有很热很热的天气，拍出来的招牌才会有温度；必须要有痛苦，做东西的那个过程才会甜。”
而正是这些“缺陷”成就了伍佰独特的魅力。想象这样的场景：午夜大排档，吃着烧烤，喝着啤酒，与三五好友侃天侃地，再配上伍佰的“来来来，喝完这一杯，还有三杯”，你会发现突然的自我，发现人生就是这样没有什么过不去的坎儿，不过都是朝阳起又落。
先锋音乐
伍佰的“土味”让他的歌没有门槛，任何阶层的人都能在他的歌里找到共鸣，找到那种扎根土地的烟火气息，只有这样的伍佰，才能最早将火爆全球的摇滚文化以自己“台客风”的形式带到台湾。
当年伍佰还待在滚石唱片的时候，性感天后莫文蔚近水楼台，让伍佰亲自操刀制作了一张《一朵金花》，后来成为经典名作。 奇特的节奏和工业感的电子音色，对当时的音乐界是一种完全的颠覆。
隔壁的香港天后王菲，听了莫文蔚的专辑后开始眼热，不断地向伍佰暗送秋波，渴望得到他的一丝人文关怀。
伍佰客气地奉上两首歌：《两个人的圣经》和《单行道》。并对王菲表示：看中哪首就留着哪首。
伍佰驾驭音乐类型之广，知天命创作力却不减。
有人问过伍佰，什么样的歌算是好歌。
他回答说有两种：“一种是大家都会唱的歌，因为它一定有什么地方触动了人的内心。一种则是多年后听起来依旧觉得好听的歌。不巧，这两种我都有。”
在他这里，吐字和音准都不再重要，重要的是情绪和思考的传达，是有血肉的真实摇滚。
他觉得自己穿黑色好看，就经常打扮得一身黑去跑演出。他一开始觉得自己的眼睛不好看，所以去哪都带墨镜，后来发现自己不愿取墨镜的根本原因，其实是因为自己害羞。
伍佰不帅，可是在长年累月的创作和作品加持下，也有了自己的风格。
“如果唱歌太完美，就记不住，那根本就是GPS导航的声音。”
伍佰一直知道自己唱歌不完美：“我的普通话不是很标准，但是唱歌又唱超好听。”
伍佰的普通话确实很糟糕，但却很配他粗糙又直接的音乐气质。
他的歌声里有被忽略掉的真实日常，感觉能在清晨的海鲜市场，深夜街边的烧烤摊上，就着海腥味和啤酒味，听到伍佰歌里的沧桑。
伍佰曾在给歌迷的签名里，签了一句话：我是街上的游魂，而你是闻到我的人。
太多人只听说过游魂的可畏，却没嗅到游魂的浪漫。
他唱《晚风》是“慢慢吹，轻轻送，人生路，你就走”的夜色温柔，唱《黄色月亮》是“青春是一片稍纵即逝不回头的云朵”的岁月往事，唱《不曾在乎我》是“吹着那湿热的晚风，无止尽的是那没有颜色的梦”的梦幻浪漫。
伍佰的歌词里，没有复杂精巧的文法，也没有细致押韵的文法，有的只是他对世界的感受。
伍佰曾说，“我始终觉得自己是个主流边缘的巨人”。
他不出众的外表，是不加掩饰的真实表现；他槽糕的国语唱腔，是反叛传统审美的摇滚之魂；他简单直接的歌词，是藏在歌里对世界的浪漫感受。
声入人心
人们喜欢伍佰，并不是因为他唱得准、弹得好，而是因为这种真实的力量，可以实实在在地戳进人的内心。
只有在歌曲中，这个长相粗犷、有一张冷漠、尖锐面庞的欧吉桑，才会暴露出他内心的柔软。才能在一贯的黑衣和墨镜的冷酷外表下，展示出他铁汉的浪漫与柔情。
伍佰唱歌时有个毛病，特别爱出汗。
他唱到动情处时，面部肌肉时常不受神经控制。一边大汗淋漓，一边碎发飞舞，脸上还流露出各种狰狞表情。
刚出道那会儿，他的伯乐倪重华对他说：“情歌这种唱法，女孩子是要被吓到的。”
听到这句话，伍佰从录音棚里跑出去，躲进汽车里呜呜地哭出声来。伍佰能深入人心，跟他歌曲的内容有关。他唱的大多是市经平民的生活与情感，而这其中，失意与落寞占了很大部分。因为这两种元素，曾占据了他的一整个青春。
这个相貌不佳的男人，歌声中有股能砸碎巨石的力量。 这种力量，源自于他的真。
他在舞台上安装电风扇，一边甩着飞舞的长发，一边操着蹩脚的普通话，在汗液和金属声中，挥洒着他独有的人格魅力。
他唱《你是我的花朵》时，一定要跟Dancer一起手舞足蹈，尽管他跳舞像广场舞大妈，但一点不妨碍他在舞台上玩得开心。
这样的伍佰，看上去滑稽、油腻，却丝毫不妨碍小女生喜欢他。你看台下呜呀乱喊的，全是一张张娇艳欲滴的面孔。
铁汉柔情
伍佰是个很长情的男人。
2003年，他和相恋12年的女友陈文佩结了婚。两人默默携手，度过了35年的漫长岁月。这期间，不乏有追求者向伍佰示好，但他却一直跟那些莺莺燕燕保持距离。
他的内心，始终住着一个单纯的孩子。他的经历，又塑造了他沧桑的心境。他用纯粹来对待自己的爱情，又用沧桑教给年轻人该如何谈恋爱。
他不像林夕似的扭扭捏捏，告白一定要来一套“赋比兴”；
他也不同于李宗盛的苍老，离过一次婚就非得劝人回头是岸；
他虽是台南浪子，却和大陆北方的汉子一样直接。
他的情话虽土，但能一针见血，扎得女性朋友心肝乱颤。
管你是小公举还是大女王，在会唱情歌的酷大叔面前，低头就陷进了温柔乡。
在这个看脸的时代，幸好还有温柔的伍佰，用才华和长情，给年轻的人儿作出最美好的告白。
在华语乐坛，有两个人在成长中一直如影随形。
一个是陪我们长大的周杰伦，一个是即将陪我们变老的伍佰。
周杰伦的歌是校园时代的人生导师。在他的旋律中，“家是唯一的城堡”，小孩子应该“听妈妈的话，别让她受伤”，它用一种正能量和明媚的忧伤，助力了一代人的成长。
而伍佰，则是你踏入社会后忘年之交。他告诉你社会很残酷、现实很骨感，同样也告诉你“莫怨天、莫尤人、命顺命歹拢是一生”。
他的歌里讲的都是最实际的人生观。他说：“不能骗别人说这个世界很好，那是很不负责任的。应该（把痛苦）全部都给他，让它告诉你人生是怎么一回事。”可面对现实，他的态度却是最有力量的。
2019年，闽台地区的流行音乐开始劝人《浪子回头》，但伍佰三十几年如一日，一直劝告年轻人义无反顾地往前走。这位被称作是“台客教父”的老男人，始终在用真诚和生命，高唱着人生中的通俗哲学。
在他的歌里，漂泊的人找到了灵魂的归宿，失恋的人寻到了情感的寄托。而那些被生活锤到垂头丧气的人，也能受他感染，振作精神砥砺前进。
初闻不知曲中意，再听已是曲中人。曲中思念今犹在，不见当年梦里人。
唯愿伍佰的歌曲永远都不会过时！
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