在戏班子出身的孟小冬注定一辈子都会走唱戏这条路。因为她爷爷、爸爸和叔叔都是唱京剧的，所以孟小冬也就学了京剧。这张照片里的就是还在少女时期的孟小冬，能看出来她的侧颜很惊艳。
孟小冬最开始是跟着自己姑父学唱戏的，不到几年她就已经很厉害了，在14岁的时候就和姚玉兰以及露兰春在上海同台演出了。也就是这一次演出让她和姚玉兰结义金兰了。
这张照片上的就是穿着老生戏服的孟小冬。如果仅仅靠这张照片上的表情，我们基本上想不到这幅老生妆容下藏的居然是一个倾国倾城的美女。就是因为孟小冬绝美的脸蛋，当时很多有钱有势的人都在追求她。
当时梨园还有另一个名角，就是梅兰芳。他和孟小冬在戏台上，一个男扮女，另一个女扮男，好似一对神仙眷侣。就是在这种气氛下，俩人最后在一起了。但是当时的梅兰芳已经有老婆了，为了孟小冬不委屈，他就想出让孟小冬做他大伯这房的正室，这样就和他老婆平起平坐了。
和梅兰芳结婚之后，孟小冬就不唱戏了，这就引得很多孟小冬的粉丝不满，还有拿着枪到“缀玉轩”要找梅兰芳算账的人，但是没成想没找到梅兰芳，反倒杀了梅兰芳的好朋友张汉举。经过这件事，各家媒体就开始乱写孟小冬的事情，就连梅兰芳的老婆都在骂孟小冬，还说梅兰芳差点因为孟小冬死了。就在这种情况下，梅兰芳不但没站在孟小冬的身边，还冷落她，带着他老婆到处演出。这一切都让孟小冬心灰意冷，于是与梅兰芳分手又重新登上舞台。
和梅兰芳闹翻之后，孟小冬就接到了自己好姐妹姚玉兰的邀请到了上海，还和姚玉兰住在了一起。就是在这段时间里，孟小冬才认识了杜月笙，在加上姚玉兰有意撮合他俩，孟小冬后来也就留在了上海。但是没多久抗日战争就爆发了，杜月笙带着一家老小到了香港，而孟小冬回到了北京，俩人就这样被迫分开了。这张就是孟小冬和姚玉兰的合照。
在抗战胜利之后，杜月笙就给孟小冬写信邀请她回到上海，这次相见距离他们上次见面已经过去了八年，在十四年抗战中，一个人生活的孟小冬不禁瘦了很多。刚见面，杜月笙就紧紧抱住了孟小冬。这张就是杜月笙和孟小冬的合照，看得出来孟小冬还是很有气质的。
他们在上海过了四年日子。在解放前杜月笙计划带着一家子去香港。然而这时候的孟小冬在杜家也没啥名分，直到杜月笙给家里人办签证的时候，孟小冬的一句“我跟着去，这算女朋友还是丫头呢”才点醒了杜月笙。没过多久他就和孟小冬结婚了。这张就是俩人的结婚照，能从照片里看出来孟小冬虽然已经不再像当年一样年轻，但依旧很有风韵。
这张就是杜月笙和孟小冬在香港坚尼地台十八号杜家公寓的结婚典礼上拍的全家福。前一排从左到右分别是：孟小冬、杜月笙以及姚玉兰；后面一排从右到左依次是杜维善、杜美霞、杜美如和杜美娟。
在他俩结婚不到一年的时间里，杜月笙就病死了。杜家的人在杜月笙死后就迁到了台湾，而孟小冬却继续留在了香港，过起了平凡人的日子。直到1967年她才因为好朋友的邀请去了台北，这张照片里的就是已经住在台北的孟小冬。
就算到了台湾，她还是像以前一样过着平淡的日子，除了老朋友和杜家的孩子们来看过她之外，也没有什么人去打扰她。她就这样度过了最后的十年时间，在1977年因为得病故去了。这张照片里的就是孟小冬和杜美霞，虽然孟小冬是杜美霞的义母，但是俩人关系特别好，所以杜美霞在今年年初一去世，就和孟小冬葬在了一起。
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