1989年8月28日至9月2日，陈慧娴在红馆举办了6场“几时再见”演唱会，作为向喜爱她的歌迷告别。
红馆见证了若干歌星的若干演唱会，有的永载史册，有的过眼云烟，陈慧娴这场，绝对是精典中的精典。当她忍泪唱完：“临行临别，才顿感哀伤的漂亮，原来全是你，令我的思忆漫长。何年何月，才又可今宵一样，停留凝望里，让眼睛讲彼此立场。”轻轻挥挥手，说道：“各位，保重，慧娴要走了！”全场不舍气氛达到高潮，灯光渐暗，大家仍久久不愿离去。
1990年年初，陈慧娴飞赴美国修读心理学，一去便是5年。期间，以业余歌手的身份，在暑假间隙，帮宝丽金录制了《归来吧》、《你身边永是我》几张专辑，《飘雪》、《红茶馆》、《归来吧》等金曲正是这个时段的作品。
“在我离开香港之后，相信，将会是我们之间的一次大考验，因为在这五年过去了，当一切激情都变成感情，不再新鲜的时候，一下子遇到冲击，看似牢不可破的关系，会很容易破碎；所以，假如你希望跟我一起的话，请多多了解我的改变，和尽量去令到我们的感情永远有新鲜感，因为这样，才可以把这段情维系下去。”
这是陈慧娴在去美国前夕，给区丁玉写的一封信，没想到，她在信中的担忧变成了现实。1991年左右，由于相隔两地，无法顾及彼此，陈慧娴和区丁玉和平分手，一段美好恋情只能留在彼此的记忆中。
1994年，区丁玉大婚，陈慧娴送的礼物是一张新专辑——《今天的爱人是谁》。
根据陈慧娴的计划，她毕业后会找一份行政工作，又或者自己做生意，在三十岁之前结婚，婚后一半时间放在家庭上，另外一半放在事业上，过一些平淡安稳的生活， 偶尔听听自己的旧唱片，找回昔日的感觉。
但是，陈慧娴始终无法割舍对音乐的热爱，因此1995年毕业回到香港后，将原有计划抛之脑后，重新投入歌坛。
复出的第一张专辑《Welcome Back》战绩极佳，连夺六星期IFPI销量冠军，是陈慧娴个人生涯的第二座高峰。
可惜，和她的告别大碟《永远是你的朋友》一样，有多少人购买这张专辑是由于情怀作祟及“尝鲜”所致，不得而知，接下来，才是真正检验陈慧娴市场号召力和影响力的时刻，但她的表现只能用“一般”形容。陈慧娴其后所出的专辑，销量一张不如一张，2003年的《情意结》，更是惨淡到只卖了8000张。
陈慧娴的歌声依然动听，只是，这个时代变了。江山代有才人出，歌坛最不缺的就是歌手，在陈慧娴留学期间，叶倩文、林忆莲风光无限，等她毕业返港，正是王菲、彭羚的天下，即使宝丽金内部，主推的也是周慧敏，而之后，郑秀文、陈慧琳等迅速上位……所以，留给陈慧娴的空间，十分有限。
更重要的是，香港音乐的黄金时代早已一去不复，众多老歌手都被湮没于岁月之中，又何止陈慧娴一人？我们只看到《情意结》销售了8000张，但可知那年香港唱片的平均销量仅为3000多张？
和事业同样令人感慨的，是陈慧娴的感情生活，区丁玉后，陈慧娴又和形象顾问张卓文、医生谢国麟谈了两段爱情，可均没有结果，一直单身至今，看来在情路上，她还需努力。
人会变老，事业会步入低谷，感情会充满崎岖，但公主永远是公主，谁也不会忘记这份“娴情”，带给我们的快乐、忧伤和感动。
我们始终相信——纵然缘分随风飘荡，缘尽此生也会默然守望，你我在重望的那一刹，心中有泪飘降；不管身处黄金海岸，还是烽烟彼岸，你我在回望的那一刹，必将彼此慰问境况。
因为人生，何处不相逢。
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