亞里士多德的名言“哲學起源於驚奇”在很大程度上可以解釋許多哲學家從事哲學研究的原動力，這其中就包括海德格爾。根據他自己的回憶，他是在讀中學的時候偶然讀到弗朗茨·布倫塔諾的《根據亞里士多德論存在者的多重含義》一書時產生對存在問題的興趣的。古希臘哲學家們孜孜以求地追問世界的本原，而無論這種本原被規定為水、氣、火、種子還是原子，在海德格爾看來哲學家們關注的只是“存在者”，而非“存在”，存在之謎始終還有待解開。
作為20世紀最重要的哲學著作之一，他的代表作《存在與時間》關心的核心問題是“存在的意義”。人的存在方式與石頭、水母、大象或者自然數的存在方式都不相同，這無論對於哲學家還是對於一般公眾來說都是顯而易見的事實，但由此可以引申出兩個重要的哲學問題：一是人的存在方式與其他事物的存在方式究竟有何不同？二是既然一切種類的事物都存在，那麼“存在”是否具有的一個一般意義呢？如果有，那麼這個一般意義是什麼呢？對於第二個問題，海德格爾給出的答案是“時間”，只有在時間中存在的意義才得以開顯。對於第一個問題，海德格爾的回答是：只有人具有對於自己的存在以及存在本身的理解，儘管石頭、水母、大象以及自然數都存在著，但它們缺乏對於自身存在的理解（以及驚奇）。
海德格爾的這個觀點看上去平淡無奇，但卻造就了西方哲學史上的一場重大變革。在傳統西方哲學中，人區別於其他事物的本質或者被規定為理性，或者被規定為上帝的形象，或者被規定為意識與心靈。從笛卡爾開始的近代西方哲學的關注焦點是人的意識與主體性，人作為“能夠思考的蘆葦”（帕斯卡爾）而區別於其他事物，並由此獲得了獨特的人性尊嚴。這種被貼上“觀念論”以及“唯心主義”標籤的哲學理論從19世紀後半期開始變得搖搖欲墜，它的對立面“實在論”以及“唯物主義”則成為了統治性的哲學思潮與普遍的意識形態。但由此產生的現實問題是：人在何種意義上區別於其他自然物？人性尊嚴如何繼續得以保持？
儘管海德格爾的思想風格晦澀深奧，與典型的英美分析哲學風格南轅北轍，但在北美哲學界海德格爾研究卻逐漸成為了一門顯學，這與2017年剛逝世的德雷福斯所做的工作是分不開的。他的《在世》（Being-in-the-World）一書是對於《存在與時間》的第一部分的闡釋，英文版首次發表於1991年，而在這之前它作為講稿已經在英語海德格爾圈子中流傳了20多年。沒有這本書就不會有現象學的加州學派（主要由德雷福斯和他的弟子組成），北美的一些重要哲學家，例如查爾斯·泰勒與羅伯特·皮平，都受到了德雷福斯的海德格爾詮釋的影響。
《在世》一書之所以產生這麼大的影響是因為它將海德格爾哲學與美國的實用主義結合了起來。當年杜威聽說《存在與時間》時，他曾這樣來評價這本書：“聽起來似乎有個德國農民試圖用他的日常語言來翻譯《經驗與自然》的一部分。”雖然這個評價言過其實，但杜威的嗅覺是靈敏的，海德格爾思想確實包含了許多實用主義元素。在《存在與時間》中，海德格爾將人的日常生存描繪為與錘子打交道、讀報、開車等等，簡而言之，日常生存意味著在世界中的實踐活動。在這個意義上世界首先向人顯現為生活世界，而非科學世界；人在世界中的首要生存方式是實踐，而不是認知。德雷福斯將這點總結為海德格爾對於科學還原論與認知主義的批判。實用主義的基本精神是強調實踐對於認知的優先性，認知只是人的各種各樣生存活動的一個環節，而不是人與世界的根本關聯方式。在這一點上海德格爾無疑更接近杜威，而不是他的老師胡塞爾。
德雷福斯在1972年出版的《計算機不能做什麼：人工智能的侷限》一書中就已經提出，人工智能中的認知主義模型是不能成立的，因為人與世界打交道的原初方式不是感知與認知，而是實踐；此外，在日常生活中人並不是首先在大腦中形成各種各樣的行動規則，然後再在實踐中運用它們，而是擁有各種實踐能力與技巧，因而才能應對各種環境的挑戰。在此我們可以看到，他的人工智能哲學的理論基礎是海德格爾哲學。從實用主義立場出發，人工智能可以模擬甚至超越各種人的智能，但是人與計算機的存在方式不同。人並沒有被囚禁於自己的意識牢籠之中，而是始終已經進入了世界之中，世界既包括各種各樣的自然物與人工物，也包括與我們共在的他人。反過來，計算機則始終只是在進行運算，即便這種運算可以被視為一種智能，甚至被視為一種意識，但它並沒有進入這個世界。
《在世》一書還對海德格爾的許多其他概念進行了闡釋，例如言語、真理、理解、情緒、死亡、恐懼、罪責等等，它們共同構成了海德格爾對於人的“在世”的分析。此外，德雷福斯也注意到了海德格爾思想的另外一個維度，即對現代性的批判：“海德格爾不再關心一個人如何能夠變成生活在一個有差異的公眾世界中的個體，而是隻關心現代文化慣例所帶來的平整化。他提供了一部譜系學的虛無主義歷史，並提請人們注意看起來並不重要的東西所具有的拯救力量：我們……被喚向在拯救力量之增強著的光亮中有所希望。這何以發生？在此時此地，在卑微的事物中，我們可以培育增長著的拯救力量。”使用手機、讀報、開車的生活方式意味著現代人的“在世”，但在這個世界中“諸神已經隱匿”，世界作為“天地神人的四方體”已經被遺忘，而這也意味著對於存在的遺忘，對於存在之謎的遺忘。虛無主義構成了一個提醒，提醒我們要回到存在的切近處，而回到《存在與時間》則或許能讓我們再次對“在世”產生驚奇。
休伯特·L.德雷福斯所著《在世：評海德格爾的第一篇）》是對於海德格爾《存在與時間》第一部分第一篇的經典解讀，作者用大量日常生活中的例子解釋這部20世紀重要的哲學文本，試圖把海德格爾哲學觀念與分析哲學（語言哲學、心靈哲學、認知科學）中耳熟能詳的關於存在和心靈的觀念聯繫起來，從而被譽為一部首次讓英語世界讀懂海德格爾的著作。本書是社會科學方法論問題上的實踐轉向的奠基之作。實踐轉向的要義在於把維特根斯坦和海德格爾哲學融合在一起，用前者解釋後者，從而讓20世紀最重要的兩個哲學家為這個轉向“背書”。
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