亚里士多德的名言“哲学起源于惊奇”在很大程度上可以解释许多哲学家从事哲学研究的原动力，这其中就包括海德格尔。根据他自己的回忆，他是在读中学的时候偶然读到弗朗茨·布伦塔诺的《根据亚里士多德论存在者的多重含义》一书时产生对存在问题的兴趣的。古希腊哲学家们孜孜以求地追问世界的本原，而无论这种本原被规定为水、气、火、种子还是原子，在海德格尔看来哲学家们关注的只是“存在者”，而非“存在”，存在之谜始终还有待解开。
作为20世纪最重要的哲学著作之一，他的代表作《存在与时间》关心的核心问题是“存在的意义”。人的存在方式与石头、水母、大象或者自然数的存在方式都不相同，这无论对于哲学家还是对于一般公众来说都是显而易见的事实，但由此可以引申出两个重要的哲学问题：一是人的存在方式与其他事物的存在方式究竟有何不同？二是既然一切种类的事物都存在，那么“存在”是否具有的一个一般意义呢？如果有，那么这个一般意义是什么呢？对于第二个问题，海德格尔给出的答案是“时间”，只有在时间中存在的意义才得以开显。对于第一个问题，海德格尔的回答是：只有人具有对于自己的存在以及存在本身的理解，尽管石头、水母、大象以及自然数都存在着，但它们缺乏对于自身存在的理解（以及惊奇）。
海德格尔的这个观点看上去平淡无奇，但却造就了西方哲学史上的一场重大变革。在传统西方哲学中，人区别于其他事物的本质或者被规定为理性，或者被规定为上帝的形象，或者被规定为意识与心灵。从笛卡尔开始的近代西方哲学的关注焦点是人的意识与主体性，人作为“能够思考的芦苇”（帕斯卡尔）而区别于其他事物，并由此获得了独特的人性尊严。这种被贴上“观念论”以及“唯心主义”标签的哲学理论从19世纪后半期开始变得摇摇欲坠，它的对立面“实在论”以及“唯物主义”则成为了统治性的哲学思潮与普遍的意识形态。但由此产生的现实问题是：人在何种意义上区别于其他自然物？人性尊严如何继续得以保持？
尽管海德格尔的思想风格晦涩深奥，与典型的英美分析哲学风格南辕北辙，但在北美哲学界海德格尔研究却逐渐成为了一门显学，这与2017年刚逝世的德雷福斯所做的工作是分不开的。他的《在世》（Being-in-the-World）一书是对于《存在与时间》的第一部分的阐释，英文版首次发表于1991年，而在这之前它作为讲稿已经在英语海德格尔圈子中流传了20多年。没有这本书就不会有现象学的加州学派（主要由德雷福斯和他的弟子组成），北美的一些重要哲学家，例如查尔斯·泰勒与罗伯特·皮平，都受到了德雷福斯的海德格尔诠释的影响。
《在世》一书之所以产生这么大的影响是因为它将海德格尔哲学与美国的实用主义结合了起来。当年杜威听说《存在与时间》时，他曾这样来评价这本书：“听起来似乎有个德国农民试图用他的日常语言来翻译《经验与自然》的一部分。”虽然这个评价言过其实，但杜威的嗅觉是灵敏的，海德格尔思想确实包含了许多实用主义元素。在《存在与时间》中，海德格尔将人的日常生存描绘为与锤子打交道、读报、开车等等，简而言之，日常生存意味着在世界中的实践活动。在这个意义上世界首先向人显现为生活世界，而非科学世界；人在世界中的首要生存方式是实践，而不是认知。德雷福斯将这点总结为海德格尔对于科学还原论与认知主义的批判。实用主义的基本精神是强调实践对于认知的优先性，认知只是人的各种各样生存活动的一个环节，而不是人与世界的根本关联方式。在这一点上海德格尔无疑更接近杜威，而不是他的老师胡塞尔。
德雷福斯在1972年出版的《计算机不能做什么：人工智能的局限》一书中就已经提出，人工智能中的认知主义模型是不能成立的，因为人与世界打交道的原初方式不是感知与认知，而是实践；此外，在日常生活中人并不是首先在大脑中形成各种各样的行动规则，然后再在实践中运用它们，而是拥有各种实践能力与技巧，因而才能应对各种环境的挑战。在此我们可以看到，他的人工智能哲学的理论基础是海德格尔哲学。从实用主义立场出发，人工智能可以模拟甚至超越各种人的智能，但是人与计算机的存在方式不同。人并没有被囚禁于自己的意识牢笼之中，而是始终已经进入了世界之中，世界既包括各种各样的自然物与人工物，也包括与我们共在的他人。反过来，计算机则始终只是在进行运算，即便这种运算可以被视为一种智能，甚至被视为一种意识，但它并没有进入这个世界。
《在世》一书还对海德格尔的许多其他概念进行了阐释，例如言语、真理、理解、情绪、死亡、恐惧、罪责等等，它们共同构成了海德格尔对于人的“在世”的分析。此外，德雷福斯也注意到了海德格尔思想的另外一个维度，即对现代性的批判：“海德格尔不再关心一个人如何能够变成生活在一个有差异的公众世界中的个体，而是只关心现代文化惯例所带来的平整化。他提供了一部谱系学的虚无主义历史，并提请人们注意看起来并不重要的东西所具有的拯救力量：我们……被唤向在拯救力量之增强着的光亮中有所希望。这何以发生？在此时此地，在卑微的事物中，我们可以培育增长着的拯救力量。”使用手机、读报、开车的生活方式意味着现代人的“在世”，但在这个世界中“诸神已经隐匿”，世界作为“天地神人的四方体”已经被遗忘，而这也意味着对于存在的遗忘，对于存在之谜的遗忘。虚无主义构成了一个提醒，提醒我们要回到存在的切近处，而回到《存在与时间》则或许能让我们再次对“在世”产生惊奇。
休伯特·L.德雷福斯所著《在世：评海德格尔的第一篇）》是对于海德格尔《存在与时间》第一部分第一篇的经典解读，作者用大量日常生活中的例子解释这部20世纪重要的哲学文本，试图把海德格尔哲学观念与分析哲学（语言哲学、心灵哲学、认知科学）中耳熟能详的关于存在和心灵的观念联系起来，从而被誉为一部首次让英语世界读懂海德格尔的著作。本书是社会科学方法论问题上的实践转向的奠基之作。实践转向的要义在于把维特根斯坦和海德格尔哲学融合在一起，用前者解释后者，从而让20世纪最重要的两个哲学家为这个转向“背书”。
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