李瓶兒是西門慶眾妻妾最受寵愛的，併為他生下唯一的男丁。但瓶兒並非一帆風順地嫁給西門慶，中間經過很多波折。瓶兒曾三番五次暗示明說，盼著西門慶迎娶自己，但都希望落空。在失望傷心的時候，西門家發生一件驚天大事，瓶兒震驚之餘，索性另嫁他人，以求自我保全。
西門慶營救花子虛
李瓶兒前夫是西門慶結拜兄弟之一花子虛。他嫡親叔伯花太監任廣南鎮守，身後留下大量財產，房產由花子虛繼承，金銀細軟珠玉寶石由李瓶兒繼承，寶貝到底有多少連花子虛都不清楚。其他三個叔伯兄弟忿忿不平，都是血親，怎麼我們沒份？於是上門搶了一些物什，無外乎幾件床鋪帳幔。花太監早前把金銀細軟都交給花子虛老婆李瓶兒收著，他們搶不到，但卻不傻，知道那夫妻倆藏著好東西。於是上衙門告花子虛侵吞家產。
剛好那天西門慶和兄弟幾個相約去永福寺賞花飲酒。突然闖進幾個公差，鎖拿了花子虛，大家便索然散了。西門慶剛到家，李瓶兒就派小廝來請西門慶過府說話，讓他想辦法營救花子虛。一來他們早已暗度陳倉，二來眼前的女人一副我見猶憐，三來花子虛是自己的弟兄，西門慶立即拍拍胸脯應承下來。
李瓶兒不愧為金瓶梅里第一富婆，她旋即取出六十錠大元寶，共三千兩銀子，交給西門去上下打點。有學者根據明朝後半葉米價，計算出一兩銀子相當於人民幣兩百元，三千兩白銀約等於六十萬元人民幣，瓶兒好大的手筆！
西門慶保管瓶兒財物
瓶兒想，花子虛被抓，家裡只有自己一個女人，財物在家裡放著不安全，遂對西門說：“奴後邊有四口描金箱櫃，蟒衣玉帶，帽頂，絛環，提系，條脫，值錢珍寶好玩之物，一發大官人替我收去。放在大官人那裡，奴用時取。”其中，帽頂是帽子頂上的裝飾物，絛環是絛帶上用的環扣，都是用珍珠、玉石、寶石等製成；提系是女人的頭飾；條脫是手鐲、腕釧等環形首飾。
若直接把財物運進西門府，太惹眼，被好事多嘴的傳出去，對西門和李瓶兒都不好。大老婆月娘出主意，銀子用食盒分別裝好，連同箱櫃等大件物品，待晚上夜深無人時，打花園那邊的牆傳遞過來，因為兩家是一牆之隔的鄰居。我們看出，瓶兒這麼做，早已存了跟子虛分開，投奔西門的心思。
而且，瓶兒十分信任西門慶，把所有貴重財物都交給他保管，不擔心被他侵吞。難怪日後瓶兒改嫁西門慶，萬般得寵，因為一個人無條件信任你是非常難得的，表示她把心完全交付給你，完全不設防。西門慶雖然整日穿梭花叢中，但他是有心人，懂誰是真心，誰是敷衍，誰只愛他的財。
經過西門慶一番周旋調停，官司結果是，發賣花太監留下的兩處住宅和一處田莊，得到的銀兩由花家三個子弟均分。花子虛雖然平安無事，但一分錢撈不著，氣惱不已，最後竟一病嗚呼了。
瓶兒主動求嫁西門慶
恢復單身的瓶兒，安心等待西門慶找媒人來說親，左等右等卻不見人來。一日，正月初九，是潘金蓮生日，瓶兒趁機會過府拜見各位娘子，少不了給各房分送禮物，也見著了西門慶。眾娘子在，他們沒有機會接觸。
此後，瓶兒邀請西門到家裡吃飯，席間淚盈盈地說：“拙夫已故，舉眼無親，今日此杯酒，只靠官人與奴做個主兒，休要嫌奴醜陋，奴情願與官人鋪床疊被，與眾位娘子做個姐妹，奴死也甘心。不知官人心下如何？”說罷滿眼落淚。西門慶一聽這話，哪有不動心，連忙接過酒杯說，等你孝服滿時，我自會安排，不要擔心啦。
回家跟月娘商量，月娘卻不同意，說了三條理由，一，瓶兒還在戴孝；二，花子虛是你兄弟；三，她放著大堆財物在這裡，而花家的老大花子由是個刁鑽潑皮，倘若被他知道有這麼寶貝，我們就不得安生了。
月娘講了半天，理由句句不成立。第一條，現在戴孝不能娶，可以等她孝滿嘛。第二條，花子虛已死，瓶兒嫁誰沒人管，西門慶自己從來都不怕別人講閒話，三房孟玉樓和五房潘金蓮，進門之前都是寡婦。再多娶一個寡婦無妨。第三條，自己人不說，誰會傻乎乎地到處講。況且，若被下人不小心透露出去，誰敢打上西門家要錢？西門慶自己就是個大潑皮。不過最後一句才是月娘不願瓶兒進門的真正原因：她來了，財寶要歸還給她啊！
瓶兒再三求嫁，西門慶卻支支吾吾不置可否。這時發生了一件事，讓瓶兒決定不再等西門，立即另嫁他人。
瓶兒的心思
卻說一天，西門慶的女兒西門大姐和女婿陳經濟，帶著幾車箱籠床幔從東京趕回孃家避難。原來，八十萬禁軍提督戩被彈劾，皇帝震怒，追查他所有黨羽。而陳經濟父親陳洪正是黨羽之一，西門慶和陳洪是親家。若要某求關照，這些隔山隔海的關係不見得有用，但若皇上下旨清查，枝末藤尾的關係也成死罪。驚慌失措的西門慶馬上讓夥計來寶、來旺帶上銀兩連夜上京打探消息。之後，來寶他們探得消息：陳洪、西門慶具在抓拿名單上。又一番上下疏通打點。
西門慶家急得人仰馬翻，這邊瓶兒等得愁腸百結，使媒婆馮媽媽去查探動靜，只見府門緊緊關閉，連個人影都沒有。瓶兒日漸憔悴，精神恍惚，請了太醫蔣竹山來看病。一來二往，蔣竹山看上瓶兒，言談間知道她對西門的情義，故意說出西門慶的近況：“他親家那邊出了事干連他，在家躲避不出，房子蓋得半落不合的（蓋了一半），都丟下了。東京行下文書，坐落府縣拿人。”
瓶兒一聽，暗叫不好，自己的財物存在他家，萬一被抄家就糟了。左思右想，覺得眼前的人也不錯。蔣竹山看透她心思，立刻雙膝跪地求婚。
瓶兒暗自思忖，西門家出了這種事，禍福難料，還不如把蔣竹山招進來。遂擇日成親。並不是瓶兒朝秦暮楚，她其實需要一種安全感。儘管她很富有，但在明朝社會，無父母無子女無夫婿的單身女子很難立足，甚至連出行都不方便。從實際出發，是最好的選擇。
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