葉淺予是民國時期的一個畫家，他從小就喜歡畫畫，而且在中國漫畫和速寫上的貢獻非常大。葉淺予一生中一共和五個女性有著不同的故事，每一段故事都有著不一樣的坎坷。
廈門大學鬧學潮的時候，有不少人去上海招生，這時葉淺予認識了一個叫王文英的女生，沒多久兩人就相愛了，他甚至想跟著王文英一起去廈門，可惜後來葉父知道了，直接將他帶回家，讓他正經找個工作掙錢，而不是總是參加也是所謂的活動，在老一輩人眼中，這都是不務正業，後來葉淺予進了一家報社。而他和王文英的故事就這樣草草結束了。
葉淺予23歲的時候被叫回家中，在當時父母包辦婚姻還是一個很普遍的現象，葉淺予也自然沒能逃過。家裡給他安排的是一個豪門千金，叫羅彩雲，兩家都覺得孩子到了結婚的年齡了，葉淺予心裡雖然不想結婚，可是他也無法反抗，後來還是和羅彩雲結婚了。婚後葉淺予本想著留下妻子在家照顧老人，自己出去闖蕩，然而羅彩雲卻硬要跟他一起離開，後來兩個人一起到了上海。
剛到上海的時候，兩個人過著自己的小日子，一個負責賺錢養家，一個負責洗衣做飯，兩人過得還算幸福。可是在上海呆的時間長了以後，羅彩雲被上海這個花花世界迷住了眼，她嚮往那種穿金戴銀的生活，她不想再過這種普通的生活。來到上海的第四年，羅彩雲終於不想再忍了，她開始不管孩子，也不做家務，整天逛街打牌，享受著所謂的上層生活，還總是問葉淺予的生活。可想而知，這樣的婚姻生活自然維持不了多久，兩個人之間矛盾不斷，雖然沒有離婚但也是各過各的。
就在葉淺予的這段婚姻最糟糕的時候，梁白波出現了，梁白波也是學畫畫的。有一次兩人一起去北京參加一個活動，結束後所有人都回去了，只有他們兩個留了下來，他們一起在北京玩了三天，這三天孤男寡女的感情迅速升溫。梁白波和葉淺予都是畫畫的，他們有著共同話題，可以談生活，可以談藝術。梁白波讓葉淺予體會到了什麼叫愛，葉淺予覺得這就是他想要共度一生的人，葉淺予甚至將他們的愛情畫下來。
然而葉淺予的婚外情還是被羅彩雲發現了，羅彩雲甚至偷偷跟蹤他們，後來還在報紙上登尋人啟事，說葉淺予失蹤了。看著羅彩雲這種過分的行為，葉淺予直接帶著梁白波真的失蹤了，他們一起去了南京生活。後來羅彩雲帶著家人想要將葉淺予找回來，不過兩人也沒有辦法繼續過下去了，因為離婚成本太高，所以最後商議兩個人分居，但是葉淺予得出贍養費。
戰爭爆發後，葉淺予和梁白波成立了一個漫畫隊，專門畫一些鼓舞人心的畫，希望全國人民能齊心抗日。在戰爭中兩個人相互扶持，可是在經歷了這麼多後，梁白波變心了，她愛上了一個戰鬥英雄。最後梁白波選擇了那個英雄，葉淺予和他的故事也結束了，其實梁白波之所以離開還有一個原因是因為葉淺予沒辦法給她每個女人最想要的名分。
在和梁白波分開兩年後，葉淺予遇上了另一個女人。當時正是抗戰最艱難的時候，組織上決定請舞蹈家戴愛蓮來表演，鼓舞一下民心。為了宣傳這次表演便讓葉淺予負責畫漫畫宣傳。於是葉淺予和戴愛蓮開始了合作，可是兩個人一個只會中文，一個只會英文，實在沒法交流，後來他們只能靠手語來傳達自己的意思，但也配合的非常默契，在這次合作中，兩人產生了愛的火花，沒多久就相愛了。
這個表演結束後，他們一起去了延安，舉辦了簡單的婚禮成了真正的夫妻。兩人的結合倒是讓身邊的朋友非常看好，朋友調侃葉淺予：怎麼騙到的老婆？對中文不是很精通的戴愛蓮很嚴肅的說，我不是他騙來的，他是一個好人。朋友聽後被她逗得哈哈大笑。然而這段婚姻只維持了十年，十年後，戴愛蓮和梁白波一樣愛上了別人，兩人離婚。
這一次葉淺予真的被傷到了，他感覺自己的生活一下子就灰了，只有藝術還能支撐他活下去，直到他遇到了王人美。王人美曾經也受過情商，兩人是在朋友的撮合下決定在一起的。不過他們最初在一起並不是因為愛，而是為了相互陪伴。兩人結婚後卻發現彼此之間有太多的矛盾，發生過很多次爭吵，但也有溫情的時候，不過最後兩個人攜手走過了30年，王人美算是葉淺予一生中陪伴他時間最長的一個了，或許他們之間沒有愛情。
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