隨著歐冠16強名額確定，歐聯杯小組賽也迎來了收官之戰。而本賽季歐聯杯小組賽的最後一輪中，手握大好形勢的AC米蘭卻在客場1:3不敵希臘勁旅奧林匹亞科斯，恥辱出局。而這個結果顯然令無數紅黑軍團的球迷感到不能接受，甚至十分氣憤。要知道，AC米蘭上一次在歐聯杯小組賽中出局還要追溯到18年前，由此可見本賽季的AC米蘭想要復興，看來還差得遠。
比賽開始之前，米蘭在積分榜上高於奧林匹亞科斯3分，同時淨勝球數量比對手多一個。也就是說，米蘭只要確保一場平局甚至是輸一個球照樣能夠順利晉級本賽季歐聯杯淘汰賽。而近兩年不斷喊著復興口號的紅黑軍團也在賽前給人以一種勢在必得的錯覺。不過現在這支AC米蘭最大的問題還是傷病，因此在出徵希臘之前主帥加圖索不得不進行人員的調整，更換了兩名常規主力，包括門將位置的唐納魯馬，由替補門將雷納首發。
比賽中，面對人高馬大且主場聲勢浩大的球迷，AC米蘭球員顯然顯得十分侷促，同時注意力也不夠集中，比賽大部分時間基本上都是奧林匹亞科斯球員賣力地向米蘭球門進攻。或許對於紅黑軍團的球員來說只要守住比賽他們就可以順利晉級淘汰賽。果然，上半場0:0 的比分進一步麻痺了米蘭球員的鬥志，於是下半場賽場上開始風雲突變。最終，憑藉頑強的意志，奧林匹亞科斯球員在半場時間內連入3球，即便米蘭球員扳回一城，最終還是以客場進球少一粒的劣勢恥辱出局。
賽後，米蘭主帥加圖索在接受採訪時大怒，他表示自己隊球隊的表示十分不滿，球員在場上絲毫沒有鬥志，同時注意力不夠集中，奧林匹亞科斯球員取得的第一個進球，也就是利用戰術角球得分的那個球就能說明一切問題。總之加圖索認為米蘭活該被淘汰，這樣的態度和狀態是不配晉級淘汰賽的。值得一提的是，比賽中米蘭球員把握機會的能力確實也令人擔憂，雖然他們在門前也獲得過幾個不錯的射門機會，但是幾乎沒有射正。米蘭的“伊瓜因們”真的要審視一下自己的腳法了。
本賽季，志在復興的米蘭城雙雄一個降級，一個出局。不過和米蘭相比，雖然國米從歐冠降級來到歐聯，但是顯然國米無論在聯賽還是在歐戰中的表現都要好過AC米蘭。而近期，曾一手締造尤文圖斯霸業的世界著名經理人馬洛塔已經官宣加盟國米，可見張康陽治下的國米正在強勢復甦。與此同時，相形見絀的就是AC米蘭。雖然他們也在大力喊著復興紅黑軍團的口號，但是實際的效果根本達不到球迷內心的預期。所以說，如果AC米蘭顯然再不作為只是空喊口號的話，將會徹底被同城死敵甩在身後了。
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