别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。"一首《桃花庵歌》让大家看到一个豁达豪放、风流潇洒的唐伯虎。著名喜剧电影《唐伯虎点秋香》中周星驰扮演的唐伯虎嬉笑怒骂、特立独行，更是让大家印象深刻。其实我们都被表象欺骗了，历史上真实的唐伯虎，人生不仅不是喜剧，反而是一出悲剧。
唐伯虎，姓唐名寅字伯虎，伯虎只是他的字。唐寅出生在一个商人的家庭，自幼便聪慧过人，少年时代就名声在外。唐寅的父亲希望他能够博取功名有所作为，但唐寅性情疏旷、放荡不羁，只喜欢和朋友们在一起饮酒作乐，并没把父亲的话放在心上。
正当唐寅享受惬意人生时，厄运却接踵而来。在唐寅二十四岁时，他的父亲不幸病逝，随后两年内，唐寅的母亲、妻子、儿子、妹妹相继过世，家境迅速衰落。唐寅被这一连串的噩耗打击的一蹶不振，终日长歌当哭、自暴自弃。
好友祝允明不忍心看到唐寅如此，就规劝他用心读书考取功名，重新振作起来。唐寅想起了父亲对他的期望，听从了祝允明的劝导，闭门苦读求取功名。唐寅二十九岁时参加了应天府的乡试，一举夺得第一名解元，所以人称唐解元。
这次乡试的成功给了唐寅极大的鼓舞，可是第二年当他踌躇满志地前往京城参加会试时，厄运再一次降临了。唐寅与江阴富豪子弟徐经同船进京参加会试，两人一人是名士一人是富豪，吸引了很多人的目光。正值当年主考官程敏政和李东阳都是饱学之士，出题十分冷僻，大部分人答得是文不对题。其中唯有两份试卷答题贴切，而且文辞优美，程敏政脱口而出："这一定是唐寅和徐经的试卷。"这句话却被有心人传了出来，有人贿赂主考官的流言蜚语遍布京城。皇帝下令调查唐寅和徐经，最终查无实据，不过因为徐经在拜见程敏政时送了见面礼，唐寅也曾用一个金币向程敏政乞文。最后两人被削除仕籍，发充县衙小吏使用。唐寅非常愤懑，拒绝了浙江小吏的任用，回到家中，发誓此生再不出仕。
仕途不得志的唐寅之后遍游祖国大好河山，纵酒消愁，想以诗文书画终其一生。无奈现实十分残酷，因为生活清贫，唐寅的继室妻子也离他而去。唐寅从此更是放浪形骸，整日里醉生梦死，流连于酒楼妓馆，留下了许多风流故事。其实在这个风流潇洒的外表下有一个脆弱的灵魂。
在唐寅四十四岁那年，命运好像又向唐寅打开了一扇门。明朝宗室宁王朱宸濠花重金聘请唐寅担任幕僚，依然心系仕途的唐寅欣喜若狂。但当他赶到南昌的时候，才发现自己落入了一场巨大的政治阴谋之中。原来宁王朱宸濠想要谋反，唐寅虽然对朝廷心有怨意，但万万不敢造反。于是，唐寅就装作疯癫，甚至光着身子在大街上乱跑。宁王无奈之下送唐寅回到故乡，唐寅才侥幸躲过了杀身大祸。
从南昌回来后，唐寅的健康出现问题，生病后不能经常作画，又不会持家，日子过的异常艰难，常常靠着朋友的接济度日。在五十四岁时，唐寅外出访友后卧床不起，留下了"生在阳间有散场，死归地府又何妨？阳间地府俱相似，只当飘流在异乡。"的诗句后撒手人寰，结束了艰辛坎坷的一生。
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