曹雲金被人議論最多的就是和德雲社的恩恩怨怨，他與師父郭德綱反目成仇在網上互撕時，可以說引起了全網的討論。郭德綱與曹雲金的互撕並沒有損傷到曹雲金，反而讓他的名字被更多人知道了。
除了師徒的瓜，曹雲金還有兩段風風火火的戀情。曹雲金與香港歌手江若琳的戀情2016年曝光，兩人甜蜜相戀幾個月。在曹雲金和師父郭德綱歷數十四年恩怨的時候，其女友江若琳始終站在曹雲金的身邊力挺男友。江若琳也因此獲得一波好感，被贊與男友共同進退。
只是兩人好景不長，在江若琳力挺曹雲金不到一個月時，兩人便感情破裂宣佈分手。兩人分手的消息一傳出便讓網友非常困惑，為什麼一個月前還十分恩愛的兩人會瞬間分手呢？眾多網友認為是曹雲金的錯，畢竟女方在曹雲金最困難的時候站起來力挺他，沒道理事件過去就要分手呀！
在曹雲金和江若琳分手不到一年的時間，曹雲金便宣佈了新戀情。女友是《人民的名義》中林華華的飾演者唐菀，在唐菀剛出名就傳出了戀情而且對象還是曹雲金，一時間網上對此一片反對。網友的反對並不能阻礙什麼，兩人在2018年2月宣佈結婚領證。而這時唐菀已有身孕，在四月份夫妻倆誕下愛情的結晶，本來以為兩人會幸福的度過一生，卻沒想到這段僅僅八九個月的婚姻貌似除了問題。
在11月13日，卓偉團隊公佈一個爆料預告，表示14日有大瓜。爆料的預告還是按照卓偉以往的風格來了一首詩：一曲凌霄起，臺上二度開。若問君是誰，孤星玉人來。並且透露圖中有真相，猜出來有相聲。
根據提示網友們發現經過處理過的圖片居然是曹雲金的結婚照，卓偉團隊在圖中P出一個碎裂的心暗示兩人出現感情破裂。而還在兩人頭上P了一個綠帽在兩人頭上移動，藉此暗示兩人又一個出軌。
後續有媒體爆出在暑假期間，曹雲金到麗都壹號公寓接一位年輕的女孩，帶著她前往曹雲金的老家天津。兩人到達天津後先去某處吃飯，隨後一同進入香格里拉酒店，直到第二天才走出酒店兩人又一同返回北京。攝像師表示：雖然沒有拍到兩人在酒店做了什麼，但是絕對不是說相聲。
那麼曹雲金出軌了嗎？是否有可能兩人進了同一個酒店卻沒有住在一起？這個想法是不是單純了。既然是暑假的料卓偉團隊為何拖到現在才爆？價錢沒談好？幕後事情如何我們也不好瞎猜，只能等聲明瞭。你相信曹雲金出軌了嗎？
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