乾隆皇帝一生中最喜舞文弄墨，附庸风雅，又爱做诗，曾做御制诗五集十万余首，应该算是中国历史上诗作最多的作者，可惜却无一首流传，也是莫大的讽刺。乾隆到各地巡游时喜欢到处题字，不过，他的书法比起他的诗品要稍微好一点。
《春明梦录》卷下里记：有一次南巡的时候，乾隆一行游到白龙寺，正好赶到庙里撞钟，乾隆突然想到一个句子，便急忙命手下铺纸，写下“白龙寺里撞金钟”七字，纪晓岚在旁边看了这貌似白话的头句，不免掩嘴窃笑。乾隆大怒，骂道：“朕诗虽然不佳，你岂能当面大笑！”纪晓岚故作惊恐道：“臣哪里敢取笑皇上，只是曾经读到古人诗里有‘黄鹤楼中吹玉笛’这么一句，臣多年来苦不能对。今见皇上的这七字，恰好是天然对偶，就忍不住就喜而失笑了！”
“黄鹤楼中吹玉笛，白龙寺里撞金钟”，乾隆一听，觉得对得是不错，这才转怒为喜。
可惜的是，历史上乾隆和纪晓岚的关系决不是电视剧里演的那样，纪晓岚与和绅两人可以和乾隆嬉笑打骂，真正的事实是，纪晓岚在乾隆心中，不过是个娼优大学士罢了！
《南巡秘记补编》里说，乾隆对自己的江南巡游颇为自豪，有一次他偶入四库馆，和纪晓岚闲谈起天子巡狩的事情。纪晓岚是个书呆子，他对乾隆频繁的南巡本就颇有微词，于是便乘机把三代之所以巡狩的原因和必要性给乾隆讲述了一番，随后又说秦始皇游幸大可不必，至于后来的隋炀帝屡幸江都，明朝正德皇帝嬉戏南北，都不值得效仿；做皇帝的只要洗濯其心，用贤退不肖，天下自然大治，过多巡幸完全没有必要。
话不投机半句多，乾隆认为纪晓岚是在借古讽今，有意诽谤自己，他越听越火，等纪晓岚话音刚落，乾隆立刻变色骂道：“你纪晓岚不过是个书生，还敢妄谈国事！朕不过觉得你文学尚优，这才让你领修《四库全书》，实际上不过是把你当娼优养着罢了，你跟我谈什么国事？”
这下好，纪晓岚“娼优大学士”的外号传遍朝野，弄得是人人皆知。
纪文达深以为耻，心里气不过，便以自己年纪大了为由，请求辞职。乾隆不许，说：“修《四库全书》的事情多得很，你怎么可以随便离职？何况你比朕还年轻许多，还敢在朕面前谈老，明明就是欺君。赶紧回去作好你的事情，别自己讨不痛快。”随后，乾隆又说：“朕明年还要下江南，而且要把你一起带去，让你也看看民间的盛世气象，长长你的见识，不要老是书生意气，发些不着边际的议论。”纪晓岚被这么一吓，只得唯唯叩头而退，不敢争辨。
第二年，乾隆又跟纪晓岚说：“朕这次南下江南，本想带你一起去，但想想修《四库全书》的事情重要，要是你不在的话恐怕会有所耽搁，这次你还是别去了。况且你现在读书博洽，但还没有到融会贯通的地步，过多阅历对你也无帮助，这事不如以后再说吧。你回去好好反省，现在你还需要洗心革面，尚未到粉墨登场之时。”纪晓岚心想，不带我去就算了，还无缘无故的挨了顿骂，从此便绝口不提南巡之事，即使是其他军国大事，也不再多言。
不知为何，乾隆临行之前，又把纪晓岚找来，说：“这次还是把你带上。上次让张廷玉等人阅召各地试卷，朕都不满意。这次把阅卷权授予你，你要好自为之，勿负朕意。”于是，纪晓岚便作为扈从人员参与这次南巡。
一行人到扬州后，乾隆整天跑到小迷楼里风流快活，纪晓岚对同僚们说：“不行，这次我一定要向皇上进谏。就算是触犯龙威，也不过是九泉之下和龙逢、比干相见，总比终身得一娼优大学士的名声要好。”
纪晓岚随后便鼓起勇气进了行宫，告诉太监说自己有机要事面奏皇上。太监进去禀告后，没两分钟就出来告诉纪晓岚说：“皇上让你把试卷先搁在某房，你现在可以到平山堂去看戏，不要在这里久混。”
纪晓岚说，我这次并非是为了交试卷而来，而是有事当面奏皇上。太监笑嘻嘻的朝纪晓岚挤眼弄眼，让他别坏了乾隆的好事，也不肯再进去回复。纪晓岚催促太监去禀告，太监说：“纪先生省省吧，还是回去算了。皇上既然不想让先生多说，先生又何必在这里哓哓不休呢？先生既然以做文章为专职，文章以外何必旁及？我劝你还是早点回去，你若有诗文来，自当为你呈进。”
文达听太监话里颇有轻侮之意，又恼又羞，愤愤的说：“我今天就不回去，一定要等到皇上出来面奏。”太监一笑置之，也不管他。当时外面风大水寒，站的时间长了，纪晓岚被冻得手足俱冷，浑身上下直哆嗦，渐渐支撑不下去了。这时，另一个和他相熟的太监看见他的窘状，便过来婉言相劝：“皇上今日累了，谁来都不见。纪先生有事要奏，何不写个折子递进去？”
纪晓岚没办法，只好问太监要了纸笔写了个折子，只见他一挥而就，顷刻万言，大概意思是：“陛下这次南巡，到各地查看民情，关系甚大。民间瞻仰皇上威仪，也不是寻常游览可比。但皇上出京至此，贪图淫逸，惟漫游是好，娼优杂进，玩好毕陈，虽然天下太平不妨游玩一二，但宣淫都市恐怕会亵渎圣尊，希望陛下念创业之艰难，守安危之常戒，忧盛危明，以隋炀帝为前车之鉴，不至潜招奇祸”云云。
太监收了纪晓岚的折子，笑道：“纪先生不肯听我的话，非要无端挑起皇上之怒，我不过是多白跑一趟而已。你若想博以成名，其实大可不必，皇上常说：‘朕观这些酸文人的话，和俳优之口没什么两样，可笑则笑，可斥则斥，也不必加罪。他们说的都是些迂腐故事，实在没有加罪的价值。’皇上都这么说了，纪先生何必多费笔墨？还不如多做诗文几篇，反可以博皇上之赏叹。”纪晓岚听得这话纯为讥刺，也无可奈何，无话可说。
上折后三天，乾隆也没理他。纪晓岚正百无聊赖间，突然有旨宣召。纪晓岚以为乾隆严谴将至，好在自己有心理准备，便作出一副不怕死的样子，昂首而入。不料进去后，乾隆颇为和颜悦色，不等纪晓岚开口，乾隆便道：“你的诗文之兴大好，所作也不差，朕知道你在旅途中还颇能用功，且无怨悱意，尚不失谨厚书生的本分。但此后要更为勤勉，不要随意做出位之言，以免自取其咎。”
纪晓岚正要说：“臣尚有奏”，乾隆已令太监捧出试卷，命令道：“这些试卷都归你评阅，赶紧拿回去，评好后明日交卷。”说完，乾隆便转身回宫，而太监们催促着纪晓岚赶紧出去。
从此后，纪晓岚在途中虽常入见，但无非是些科考阅卷之事，乾隆从不和他谈及其他。一日乾隆游杭州西湖，让纪晓岚跟随左右，纪晓岚以为进谏的机会到了，不料刚一见面，乾隆便问《四库全书》中有某某书吗？连问了数十种，纪晓岚都一一作答，乾隆说：“现有献书若干册，其中已收入者颇多，你看是兼收了的好，还是不收了？”纪晓岚说最好兼收，可备参校，又说：“皇上嘉惠艺林，不如各缮数份，分别贮藏在东南名胜处，以作为南巡的纪念吧？”乾隆笑道：“你这句话，可谓是恰合职分，数年来也就这句可取。朕早有此意，即日就让东南大吏择去挑选风景好一点的地方为藏书之所，你回去好好想个实行办法报上来。”纪晓岚唯唯领谕而退。
乾隆目送纪晓岚走掉后，呵呵笑道：“给你件事做，让你好好忙上一番，免得总在我面前鸹噪。”
乾隆时期，北京达官贵人们都嗜好淡巴菰（烟草），乾隆当时尤其如此，烟瘾很大，一天都离不开。后来乾隆突然无故咳嗽，太医诊治后说：“病源在肺，恐怕是吸食淡巴菰所导致的。”乾隆听后便命太监不准再拿这个东西进来。过了一段时间后，咳嗽病倒好了，乾隆于是对淡巴菰极为厌恶，并劝告其臣僚也不要嗜好此物。
烟草其实是轻微的毒品，一旦吸食也很难戒除。纪晓岚当时为翰林大学士，烟瘾最大，人称“纪大烟袋”。他并不理会乾隆的劝告，每日仍旧拿个特大烟袋，里面贮满烟丝，张口就吸，毫不顾忌别人感受。
有一天，轮到纪大烟袋在馆中当值，他工作忙完，便把烟点上，刚美美的吸上两口，突然间太监宣他进见皇上，纪大烟袋一着急，便把烟袋插入靴筒，随后入朝觐见。不巧这次乾隆问的事情多，没多久，纪大烟袋觉得脚上发热发烫，但正被皇上问话，又不敢乱动，不料，他的靴子突然冒烟，原来烟袋的火没有熄灭，结果把袜子给烧着了。纪大烟袋痛得要命，眼泪鼻涕直流。乾隆大惊，问他怎么回事，纪大烟袋说：“臣靴筒里走水”。（当时北方人把失火叫走水）
乾隆大笑，让他立刻出去解决。纪晓岚忍着痛，疾步跑到门外，把靴子一脱，里面早已是皮焦肉烂，好不凄惨！让人发笑的是，纪晓岚平时走路特快，同僚们戏称他为“神行太保”，这次被烧了以后，纪晓岚一个多月都走路一瘸一拐，人又送绰号“李铁拐”。
据说，后来乾隆过问此事，让他为这事写检讨。纪晓岚好文才，援笔立就，里面有这么几句：“裤焚，帝退朝曰：‘伤胫乎？不问斗’”。这个马屁拍得很到位，乾隆心头一喜，便赐给他烟斗一枚，准其在馆吸食，纪晓岚也得意的说自己是“钦赐翰林院吃烟”云云。
纪晓岚不但“钦赐吃烟”，而且还有一个“奉旨纳妾”的故事。《栖霞阁野乘》中说，纪晓岚自幼禀赋超于常人，能夜间视物，一日不御女，则肌肤欲裂，脚要抽筋。《虫鸣漫录》里也说，纪晓岚自称是野怪转身，不吃米，光以肉为饭，一日须御数女，五鼓入朝一次，归寓一次，午间一次，薄暮一次，临卧一次，一次也不能少，有时候乘兴而幸，也是常有的事。
纪晓岚在编辑《四库全书》的时候，有几天特别忙，一直在馆中上班。由于几天没有碰女人，纪晓岚两眼暴赤，脸色血红。乾隆皇帝在路上碰到他，见他这副模样大吃一惊，便问他生了什么病，纪晓岚不敢隐瞒，便把实情托出。
乾隆大笑，后来派了两个宫女给纪晓岚伴宿。《四库全书》编好后，又让纪晓岚把两女带回家中。纪晓岚十分得意，经常在别人面前夸耀，自所谓“奉旨纳妾”是也。
不过，乾隆也没少戏弄纪晓岚。乾隆有一次南巡来到金山寺，纪晓岚也随同在侧。乾隆一时兴起，想给金山寺题一个匾，但想了半天也没想出什么好名字，于是就取笔在纸上假装写了几个字，便递给纪晓岚问：“你看这几个字如何？”纪晓岚拿过来一看，是无字天书，幸好他随机应变得快，便说：“好一个‘江天一览’!”乾隆大悦，便重新拿起笔题了这四个字。（此是“江天一览”故事的另一版本）
还有一次，纪晓岚奉命在翰林院编纂《四库全书》，因为工程浩大，纪晓岚和同事们日夜赶工，时值盛夏，天气酷热，纪晓岚身体肥胖又怕热，往往汗流浃背，衣服尽湿。后来纪晓岚干脆把衣服除去纳凉，同事的阁臣们也学他的样子，脱了衣服在里面工作。
后来这事被乾隆知道，便想去捉弄他一下。某天，乾隆有意走到翰林院，正好纪晓岚和同事阁臣数人光着膀子在那里谈笑风生，大家见乾隆走了过来，慌忙穿衣不迭，纪晓岚因为眼睛近视，一时间找不到自己的衣服，穿衣不及，慌忙中钻到了椅子下面。
乾隆见了大乐，便一屁股坐在上面，纪晓岚躲在下面喘息而又不敢动。乾隆在椅子上面坐了两个时辰不说话，也不走。因为天气酷热，纪晓岚不能忍耐，见过了那么长的时间，便伸头问同事们：“老头子走了没有啊？”
乾隆大笑，诸人也笑，乾隆让纪晓岚出来，故作不悦说：“纪昀无礼，何得出此轻薄之语？你要解释得过去就放过你，要说不过去就杀你的头。”纪晓岚大为尴尬，说：“臣尚未穿衣。”乾隆便命内监代他穿上，又训斥道：“你胆子不小，你为什么叫称朕为老头子啊？”纪晓岚眼睛一转，说：‘京城中人都是这么称呼皇上的啊，皇上叫‘万岁’，岂非老乎？君是‘元首’，得非‘头’乎？皇上为天之子而子万民，所以叫‘子’啊。”乾隆见难他不住，便呵呵一笑走了。
纪晓岚被乾隆捉弄，找到机会他也要捉弄捉弄和绅。有一次，和绅家修花园，建了个亭子，请纪晓岚帮他写个亭额，纪晓岚挥笔而就，写下“竹苞”二个大字，和绅见两字写得龙飞凤舞，十分开心的把它给挂了起来。没多久，乾隆临幸和府参观新花园，抬头看见亭上的匾额，便问是谁写的，和绅得意的说是请纪晓岚写的，乾隆大笑，说：“你上了他的当了！纪晓岚这是在骂你家‘个个草包’啊!”和绅气得半死，又无可奈何。
纪晓岚读书多又天性诙谐，平时也爱讲笑话故事，每次入宫当值没事的时候，太监就喜欢缠着他讲故事，纪晓岚不胜其烦。有一次，纪晓岚又被某太监缠上，让他讲个故事，纪晓岚说最近没故事，某太监非得让他说一个，现在编也行。纪晓岚便故作思索状，说：“有了。说有一个人。”说完，便闭嘴盯着太监看。太监见他不说了，便催促道：“这个人下边还有何事？”纪晓岚说：“下边没有了。”太监知道被其揶揄，大笑而去。
纪晓岚有一次为某词林朋友的太夫人祝寿，朋友请他作首诗，纪晓岚站了起来，清了清嗓子，众人都作洗耳恭听状，纪晓岚便道：“这个婆娘不是人。”众人大惊，以为大不敬。纪晓岚见效果达到，便从容续道：“九天神女下凡尘。”众人一听，赞这句说得好。纪晓岚话锋一转，又道：“生下儿子去做贼。”众人愕然，朋友也很是难堪。不料纪晓岚笑道：“此子却好，偷得蟠桃寿母亲。”众人听后大乐，一时传为佳话。
纪晓岚是个聪明人，但他的聪明在当时往往被人视为可笑之物，这大概就是乾隆视纪晓岚为娼优的缘故罢。
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