一、梅豔芳的原生家庭決定了她一生可悲
梅豔芳出身在單親家庭，家裡一共有四兄妹，分別是梅啟明、梅愛芳、梅豔芳及梅德明。
梅豔芳小時候的家庭環境非常艱苦。媽媽覃美金搬往香港的時候，就帶著三個孩子，那時候，梅豔芳還沒出生。她母親沒錢租房子，只能租一張床來睡。家庭生活條件十分艱苦，等到梅豔芳出生之後，又多了張吃飯的嘴，梅媽甚至想將她賣掉，以換取改善生活的錢財。
從四歲開始，梅豔芳就和姐姐梅愛芳登臺表演，兩片薄薄的嘴唇夾住紅紙，輕輕一碰就算化過了妝。連續趕場子，來不及換衣服，兩姐妹直接就穿著舞臺上的衣服往小車上擠。不是她們那時候有多麼熱愛舞臺，熱愛表演，完全是被生活所迫，梅媽強迫她們通過表演來掙取錢財，梅豔芳的童年生活大多都是在趕場表演中度過。演出都在晚上，別的孩子都在睡夢中，而梅豔芳卻被媽媽帶往荔園、遊樂場和夜總會輪番進行表演。在臺上，梅豔芳要又唱又跳，表演結束，還得卑微地下臺伸手去向客人要賞錢，像草臺班子也像乞丐。夜總會這種地方總是不太平的，隨時有混混流氓衝進來，小小年紀的梅豔芳要見識這些，可想對心靈的損傷是有多大。經常被這些人指責、扔酒瓶、調戲。因為姐倆拼命趕場，每晚的收入都還不錯，多的時候有六七百的收入。全家人的生計全靠梅豔芳兩姐妹撐起來，哥哥讀書也是用她們掙的錢，結果姐妹倆卻沒有支配錢的權利。
梅豔芳拼命演出，錢只能掙多，不能賺少了，賺多少了梅媽絕對是少不了對她一頓亂罵。梅媽時常罵她們:“你們這倆虧本貨，今天才能收到那麼少錢，都不夠替你們做歌衫。”
梅豔芳想自己買一個小東西的心願總是不能實現。小時候她沒吃過雞腿，更沒吃過冰淇淋。每次路過賣燒雞的攤位，金黃色的烤雞都誘惑著梅豔芳，但她只能是咽咽口水。母親和哥哥口袋裡有錢的時候，是很少會想到她們姐妹二人的，彷彿梅豔芳梅愛芳本應承擔起任勞任怨為家庭掙錢的重任。第一次媽媽發零用錢，梅豔芳已經八九歲，好不容易將小豬存錢罐存得滿滿地，結果梅媽一句:“你根本不需要這麼多錢。”然後又拿走了一大半。後來，梅豔芳自己終於攢夠錢，買了一雙心愛的小皮鞋。她捧著鞋甜甜地進入夢鄉。可見她是個多麼容易滿足的人啊。最慘的不是梅豔芳小小年紀就成為家裡的主要經濟來源，而是她們擁有的那個後爸。梅豔芳很小的時候，親生爸爸就過世了，兄妹四人全靠母親拉扯大。
有一次梅豔芳在接受節目採訪時說:“我媽媽要去工作，13歲的哥哥要去當學徒，兩三歲的我只好和姐姐呆在家裡。後來媽媽開了一間藝術學校，請來一些老師教音樂。我常在一邊聽，學會了很多歌。不久我拜了一個師傅，他常帶我到處去唱歌。我小時候只知道什麼叫做舞臺，什麼叫做唱歌，其他的就很少接觸，也很少讀書。”
在一次演出時，梅豔芳被人調戲，恰好被一位叔叔解圍。而最終就是這位叔叔在不停追求梅媽之後，成為了梅豔芳的繼父。萬萬沒想到和調戲的人相比，此人竟然也是個人渣，他原有家庭，脾氣暴躁，動不動就發火，嘴巴特別陰損。他罵梅豔芳姐倆:“將來你們有本事做歌星嗎？到廟街接客啦！”類似這種話，這個做繼父的經常罵得出口。在和繼父生活的十年裡，梅豔芳的生活彷彿是自地獄之中，而梅媽的脾氣也變得極其糟糕。眾多親人之間，只有姐姐梅愛芳和她親近，能夠相互照顧。誰叫兩人都有相同的童年，以及相同的最終命運呢？
梅愛芳只比梅豔芳大四歲，兩人一同外出演出，也睡在一張床上，形影不離。梅愛芳怕黑，兩姐妹要一起去上廁所，一個人在廁所裡面，另一個人就守著門。梅愛芳也怕生人，家庭環境給她們帶來極度的不安全感。很長一段時間，梅豔芳梅愛芳姐妹睡覺前都都要在床底放一根木棍，隨時準備跳起來反抗。糟糕的家庭環境，悲慘的童年，雖然兩姐妹都曾大紅大紫過，但最終的命運卻也離奇的相似。
梅豔芳身為一代歌后卻一直被親媽和哥哥吸血壓榨，梅豔芳沒有幸福的童年。她的母親重男輕女。母親好賭成性，又特別寵愛她的哥哥。姐妹兩個不僅要解決自己的溫飽，還要填補母親的賭債，供哥哥讀書。梅豔芳成名後，不但要給媽媽買房子，還要支付足夠三個家庭的開支和零用錢。大哥甚至向她拿二百萬元做生意，結果生意做了一年便因經營不善而結束，同時還欠下不少債務，於是這二百萬便打了水漂。梅媽卻只說是一家人讓她不要計較。梅豔芳傷心歸傷心，可是她依舊得承擔這個“義務”，要不斷的供養著這一家人。後來經過體檢，梅豔芳被發現患有子宮頸癌，而梅媽聽到的第一反應就是錢，讓她把錢留給哥哥和自己，徹底傷透了梅豔芳的心。
重病的她立下遺囑，兩處物業給好友，給母親留下生活費，每月7萬，給哥哥姐姐的子女留下大學生活費，保障家人生活後其餘遺產捐贈。在正常人看來這份遺囑已經算的上是仁至義盡了，不僅確保了母親的生活，還給侄子侄女們留下了教育基金。捐贈也是等到母親的確認。但是梅豔芳還是低估了母親和哥哥的貪婪。2003年12月30日凌晨梅豔芳因為患子宮頸癌引起的肺功能失調而不幸病逝，終年40歲，就在梅豔芳去世的第二天，梅媽就帶著大兒子迫不及待的打起遺產官司。
二、梅豔芳可悲的幾段感情經歷
梅豔芳說自己從出道以來，基本上沒什麼遺憾之事，算是比較滿意。但是在聊到事業以外感情生活的話題時，她就表現得極為悵然，訴說了心中很多的無奈和酸楚。當年梅豔芳感情生活常被媒體報道稱為多姿多彩。各大傳媒都喜歡發掘及追蹤她的戀情，就如同她的每首名曲那樣，經常成為緋聞女人。
記得有次梅豔芳在接受主持人陳海琪的《海琪的天空》節目中這樣說：說到我的真實感情生活，我想最多算是五段啦，另外兩段少年時戀情不成熟的就不算了吧？其他有的可能是別人亂傳的，有的是我自己不想促成的，所以不可以叫作我的未了感情！我覺得愛情是要雙方付出，有人說愛情是一種犧牲，有人說愛是有所收穫。我自己可能是前者。有人問我喜歡被別人愛多點，還是自己愛別人多一點，我就覺得喜歡去愛別人，因為我要是喜歡他的話就願意為他付出，不管受多少苦，我都會覺得自己很開心！
1、梅豔芳回憶自己在十七歲時，愛上的首個人是位年輕氣盛的警察，由於當時兩人在性格上都不是很成熟，所以就會經常的鬥嘴和吵架。有次兩人在激烈的爭吵升級之後，梅豔芳衝動的打了對方的耳光，最終導致兩人分手。
2、在八四年的時候，梅豔芳與苗僑偉被新聞媒體爆出戀情，因為戚美珍的介入而導致兩人分手。
3、在與苗僑偉的感情分手之後，梅豔芳就被媒體曝光與鄒世龍相戀了，隨後八五年兩人宣佈分手，八九年又宣佈再次複合，兩人均有出現談婚論嫁的言論。但最終維持了兩個月後分道揚鑣。對於這段感情，阿梅曾經這樣回顧說；“我對他寄託了很大的希望，我以為我會嫁給他，但是終於在某次發現他有另外的女友後，我就覺得自己很沒有面子也很傷心。”
4、其實在此期間，阿梅也嘗試過與劉米高和大學生保羅的先後戀愛，九零年還曾經被新聞媒體報道傳出婚訊，但最後均以婚戀失敗而告終。
5、梅豔芳與圈內的林國斌相愛，而這次的戀情也僅維持了近兩年而最後宣告結束，可能真的因為雙方的性格都太過要強，所最後還是終歸分手了！
6、隨後到九五年的時候，梅豔芳和趙文卓相識並傳出戀情，但僅年餘的時間就分開了，隨後每次梅豔芳見到趙文卓都還像老朋友那樣的打招呼，當時趙文卓就相對來說比較迴避。記得曾經有國內媒體報道；趙文卓在有次酒醉時曾經說；自己真的很愛梅豔芳。據說趙文卓在阿梅身故祭奠時所送的花籃卡片上寫道:此生至愛，一路好走！卓
7、零二年在“極夢幻演唱會”的舞臺上，梅豔芳深情的演唱《孤身走我路》和《歌之女》的時候，已經說好不哭的她，滾滾的熱淚奪眶而出！二十多年來孤單在音樂圈摸爬滾打的辛酸，即刻催促淚水流淌出來。
其實梅豔芳和劉德華同道多年的深厚情誼是很多人都知道的，她在當天的演唱會的舞臺上突然爆出，其實嫁人就應當要嫁劉德華，他若是向我求婚，我決不猶豫。即刻閃光燈中，全場萬眾歡呼沸騰！當時臺下的劉德華就含笑的衝上舞臺與梅豔芳緊緊擁抱。她說:“我經常敢於公開承認自己喜歡華仔，甚至劉德華已經宣佈只把我當好朋友時，我還是依然這麼說。每個人都有夢想，我最大的願望就是能嫁個好丈夫。”
三、曲終人散
記得當年梅豔芳在公開身患癌症後，在香港紅館震撼開幕連續八場的“梅豔芳經典金曲演唱會”的風暴。
當交響樂團奏響序曲及全場歌迷揮舞著心形熒光燈時，梅豔芳身穿富麗堂皇的衣裙及佩戴金色面罩和金絲線頭紗，猶如夢幻女神般的冉冉升起。梅豔芳含淚說:“通過這場演唱會讓我覺得，我在這個圈裡二十多年，得到最多的不是名利而是友情，以及歌迷的支持與朋友的鼓勵。惟獨的遺憾的就是，自己四十多歲了還沒能嫁出去，我知道這種事不能強求，我想我可能要放棄了。生命很無常的，我相信命運，希望大家都能夠珍惜得到的愛情吧！”
2003年11月15日，梅豔芳身穿婚紗香港紅磡體育館，完成了自己一生最後的一場演唱會。掀開頭紗，梅豔芳含著淚水說下：我是一個歌手、演員，我不是首次穿婚紗，不過沒有一次是屬於自己的，這可能是我一生的遺憾。人生便是這樣，有些時候你預料的東西，你以為擁有的東西，偏偏沒有擁有。什麼也沒有，撲來撲去也是空。最後一首《夕陽之歌》，我想對大家說，夕陽很美麗，只是……近黃昏。”
說完，梅豔芳提拉著婚紗，走上鋪滿紅色地毯的長梯，含淚揮手告別所有的觀眾。
45天后，2003年12月30日，梅豔芳病逝。
結語:
梅豔芳感慨自己的人生:得到的總是容易失去；而失去的就再也得不到了。曾經很多人問我，你是想做個快快樂樂的普通人，還是做個耀眼的明星？我肯定喜歡選擇做個平凡開心的平常人，淡泊名利的清心寡慾，想嫁人也想要孩子，更想開個寵物店。
我是個藝人，其實潔白的婚紗在以前拍戲的時候，我已經穿過很多次了，在真實生活中，我可能沒有機會穿了，真的很想有一次機會，哪怕一次就夠了，讓我能夠真正的穿著婚紗給大家看。就象我的《夕陽之歌》那樣:夕陽無限好，只是近黃昏。梅豔芳說:“我相信命運，也許到我六十歲的時候，我能夠等到自己生命中的另一半。”
而她的生命永，遠定格在了40歲……
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