很多人以为，像梅根王妃这样，离婚之后还能嫁入王室的“美国丽人”可谓是前无古人，而实际上，她并不是第一个把英国皇室成员迷得神魂颠倒、非她不娶的女人。就在几十年前，也曾有一个和梅根经历相仿的女子。
在洛杉矶长大的梅根王妃，曾经于2011到2013年间，与好莱坞制作人Trevor Engelson有过一段短暂的婚姻。当梅根遇到哈里王子时，她已经34岁。
华里丝·辛普森在巴尔的摩长大，她与一名美国海军军官离婚后，又嫁给了第二任丈夫Ernest Simpson。1931年，同样是在34岁时，华里丝遇到了当时还是威尔士亲王（英国王储专用称号）的爱德华。
与梅根不同的是，华里丝与爱德华的浪漫爱情故事还引发了一场宪政危机。爱德华成为英国国王爱德华八世之后，爱德华想要娶华里丝为妻，而这却违反了英国王位与英国国教继承规定。
为了与心爱的人在一起，爱德华向世人展示了什么叫“不爱江山爱美人”。他在1936年宣布退位，将王位禅让予弟弟乔治六世。自此之后，爱德华改称温莎公爵，华里丝也获得“温莎公爵夫人”的头衔。
梅根与华里丝之间，不仅仅是离婚再嫁这一点相似之处。她们两人的手都很纤细，都有着深色的头发，大多数情况下都是“中分”的发型，曾带过造型相似的浅色礼帽、墨镜……
在时尚观念上，华里丝对米色、淡褐色和海军蓝有着异样的坚持，而除了特殊情况，梅根也一直是尽量避开鲜艳的颜色。
华里丝喜欢的设计师是于贝尔·德·纪梵希，梅根和哈里结婚时的婚纱就是从纪梵希店里挑选的。梅根去参加婚礼时坐的那辆车，与华里丝去参加丈夫爱德华葬礼时乘坐的是同一辆。
知名作家安德鲁·莫顿分析两人的爱情故事时说，在梅根与华里丝之间，存在着一个巨大的、至关重要的区别：梅根好像还有一种想要回报的感觉，而华里丝则只是索取。
在爱德华放弃了王位迎娶华里丝之后，令他意想不到的是，妻子竟然在婚后屡次出轨。
尽管很多人谈起梅根时，总是带着一丝不屑，但没有对比就没有伤害，与华里丝一比，梅根为了对哈里王子的爱确实也曾放弃不少东西，并且在逐渐改变自己。在爱情的道路上，如果没有两个人的努力，那么势必将会在某一个阶段分道扬镳。
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