杜月笙13歲的時候，他以為他找到了一個一本萬利的好事，靠賭就能迅速成為人上人。然而卻事與願違，他幾次都輸光了，最慘的一次甚至被打手揍了一頓，連衣服都被扒了。沒有衣服，他感覺有點羞恥，要是能一塊破布或是一張廢紙也好啊，但是地上只有斑駁的痰跡。
此時正是夏末的時候，外面的陽光非常的刺眼。裸身的杜月笙覺得渾身暖洋洋的，一陣風吹過，樹上的樹葉嘩啦啦作響，他快步走了兩步，想找幾片大的樹葉遮住身體，但又停下了，樹葉能擋住什麼呢？其實，人心灰意冷時，穿衣服也是沒有什麼意義的。於是杜月笙停下來，轉過身看了看這件賭場，猛的向前，惡狠狠的對著他們撒了一泡尿。
“我以後要叫你們跪著求我，叫我爹”，撒完尿後，他又大搖大擺的回家了。到家正是吃午飯的時候，舅父見他光著屁股跑回來，立刻衝上前去，一把抓住他：“你到底瘋去哪兒？”
杜月笙忙說：“你鬆手，再不鬆手，我死都不說。”舅父氣不打一出來，揪著他的耳朵，吼道：“我看你說不說”彷彿要把杜月笙的耳朵揪下來似的，杜月笙始終一聲不哼。
舅父對他只有拳頭，被狠狠揍了一頓，杜月笙不躲閃，舅父朝著他的小屁股又踢了幾下。小傢伙面無表情的說：“打累了吧，我今天去賭場了，把舅媽的棉襖變賣了去賭，可是我賭輸了。”聽到這舅父氣的差點暈厥。說著，杜月笙鎮定的走到舅父面前，轉過身說：“你打我吧”，他把屁股撅到了舅父面前，看著他瘦小的屁股，腳又放下了：“你走吧，以後，我再也不想見你。”
過了一年多，家裡的破銅爛鐵全被杜月笙偷光賣完了，在老家高橋鎮上，在親朋好友的眼中，杜月笙徹底是個壞孩子，野孩子。
這時，杜月笙也覺得在這樣在高橋鎮上混也沒意思，沒啥出息。他很清楚，這樣下去，他會和賭棚裡的那些打手一樣，整天渾渾噩噩，無所事事。他心裡有個聲音在呼喚，這樣不行，一定要去大上海闖蕩一番！於是有一天，他試探性的向堂嫂說道：“能不能把我名下那一半兒祖宅賣掉，得來的錢，我想去上海發展。”
堂嫂聽後，大吃一驚，連忙叫了他的舅父和姑父們。抓住這個不孝子，把他拖到祠堂裡面，讓他跪下，狠狠揍了他一頓。但對杜月笙而言，他寧願捱揍，依然犟得像頭驢一樣，非要去獨自闖蕩上海。
沒錢他也要去，走之前他想起來老外婆，她對他一直很好。他便去告訴了外婆這個想法，外婆沒有怪他。她認為此次可能是生死離別，回想起杜月笙悲慘的身世，生活的艱辛，她不禁當場哭了起來。當晚，外婆想方設法找了一位鄰居，請他寫了一封推薦信，讓外孫子帶到十里鋪的一家水果行，先去那裡當學徒。
幾天後一大早，太陽還沒有出來，外婆牽著杜月笙的手，拎著個小包袱，顫顫悠悠的送他到八橋畔。她從身上摸出幾個銅板，塞到杜月笙的包袱裡面，老淚縱橫。她說：“孩子，出門在外，一定要學會頭腦靈活，勤動手，勤動口，勤動腳，以後就全靠你自己了”，突然，杜月笙跪在地上，早已淚流滿面，哭著說：“外婆，這些人看不起我，我將來回來一定要光宗耀祖，建立咱家的祠堂，混不出個人樣來，我誓不回家，”說完他重重的磕了三個響頭，抹著眼淚，跳上了甲板。
從此以後，杜月笙開始他那絢爛而又跌宕起伏的人生。
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