少年染賭泣誓離鄉
長到了13歲的時候，杜月生已經像小大人一樣在鎮上結交朋友了，與他為伍的自然都是那些衣食無著、百無聊賴的流浪少年。在個群體中，杜月生似乎找到了感情的寄託，同時也在無意中體會到一種人生感悟：有朋友就有辦法，大家合夥比孤單一人力量大。就拿最基本的謀食來說，如果一個人去乞討，對方不但不給，有時還會斥罵。可是，如果一群少年來到某個小店鋪討要，店主就會比較客氣地商量著辦，可能會施捨點什麼食物，以免麻煩。
真可謂“貫使不在家豪富”，出身孤苦的杜月生被野孩子們同情接納，居然也顯出慷慨豪爽的性格。他待人熱情，關心別人，說話算話，得了好處首先想到讓朋友分享，在群體中很有面子，同伴之間發生什麼爭執會找他來評理，大家都認為他比較公正。
這些整天流連於街巷茶館的少年，自然少不了要光顧賭棚，起初只是好奇、圍觀，可有一天，一個剛剛贏了錢的成年賭徒對他們說：“小孩子們總看什麼？有本事也上場。”這個年齡的孩子們最喜歡把自己當大人看待，一聽這話很不服氣，大家你看看我，我看看你，最後有個人說：“月生敢做大事體，先來試試看。”
杜月生聽後沒有說話，兩隻眼睛看著賭檯，心裡暗暗想道：“看那些出苦力的人們，一年能掙幾個錢，可在這裡，只要碰上好運氣，手指一動就能發財。只可惜我沒錢啊……”夥伴們看到他這個樣子，只好怏怏走出賭棚。
儘管鎮裡的居民對這群流浪少年側目而視，認為他們都不是好孩子，可杜月生在夥伴中從來都是要臉面的。他苦苦思索著怎樣才能弄到一筆賭注，下決心贏一次讓別人看看。想著想著他的大腦終於開竅了。他回到塵封已久、屬於自己的杜家老屋中，那裡面多少還有一些舊物。匆忙之中他找到一個桿秤，跑到當鋪中當了15個銅板。
手裡有了這點賭資，杜月生帶著小夥伴，昂首闊步來到賭棚。看到13歲的杜月生敢來押寶，賭檯老闆和賭客們都用驚奇的眼光看著他。第一次下注的杜月生毫無懼色，心中反倒有些得意，至於賭法，本來也不復雜，他早就看慣了，根本不陌生。只見他氣定神閒，呼盧喝雉，儼然如同行家裡手。
少年出道手氣不錯，三次下來杜月生竟然贏了，手中一下子有了75枚銅板。眾少年歡呼雀躍，前呼後擁，對杜月生讚不絕口，令他感到這是自己長這麼大第一次揚眉吐氣。他當即花了30個銅板豪爽請客，讓朋友們飽享一餐。開心時刻，他的悟性似乎又進了一步，心想，只要聰明機靈有膽量，要活得風光並不難。他哪裡知道，人一旦染上賭癮是很難戒掉的。在此後的一生中，他對吃穿始終不太講究，但賭博的嗜好再也沒有放下。
有道是常賭無勝家，嘗過甜頭之後，杜月生很快就嚐到了賭博的苦頭。第二天，杜月生決定乘勝前進，拿著剩餘的確45枚銅錢又衝進賭棚。這一次他可沒有那麼幸運了，連押幾寶之後，手中的銅錢輸得精光。這時他才意識到，不但上次贏的錢沒有了，就連當掉桿秤換來的事15個銅板也沒有了。冰火兩重天的變化讓他有點發懵，別的賭客早把他推到旁邊。
被擠到圈外的杜月生並沒有走開。幾十個銅板是他13歲人生中經手的第一筆財富，對此時的他來說可不是一筆小數目。就這樣一下子又變成窮光蛋？他越想越不甘心，不顧一切分開人群又擠到賭檯旁邊：“我再押5個銅板！”莊家看到這個孩子剛才賭錢很爽快，又看到他那既急迫又理直氣壯的樣子，也沒要求他亮本錢，直接就開盤了。
杜月生又輸了。不過，這一次他連孤注一擲也算不上，純屬白手叫空，哪裡還有錢可付，轉身就想逃跑。賭徒和賭棚打手們哪容他跑掉，隨著對“小癟三”的怒罵，幾大巴掌搧在他的臉上，打得他眼冒金星。人們七手八腳把他身上的衣服全部扒光，拉到門口，喝聲“滾吧”，一腳踢了出去。杜月生回頭狠狠看了賭棚一眼，只好在光天化日之下這樣走回家。
舅父朱陽聲看到外甥這樣回來了，吃了一驚，趕忙追問他這是怎麼回事。杜月生並不隱瞞，一五一十全都講了出來。朱陽聲聽罷怒不可遏，對著他的屁股就是一腳，這是他今天捱得第二腳。杜月生打個了趔趄，站穩後什麼也不說，挺直了身子，又把屁股對準舅父，還昂起腦袋。可是，今天的第三腳卻遲遲沒有落下。
杜月生回頭一看，舅舅已經氣得渾身發抖，氣急敗壞地說：“你也長大了，我這廟裡小，養不下你這尊賭神，你走吧。”
被舅父趕出家門後，杜月生只好回到自己的老屋棲身。這一下他倒是放開了，家中凡是能拿出去的東西，諸如破衣爛棉、殘桌舊凳、鍋碗瓢盆、罈罈罐罐，都被他連當帶賣換幾文錢，然後就去賭博，試圖翻本。贏了也不圖積累，照樣是和夥伴們一起去大吃一頓，輸了就忍飢挨餓，到冬天連棉衣都穿不上，被人們稱為“蠟光月生”。
這時的杜月生，由於有一幫物以類聚的少年朋友，在鎮裡生活一時也不至於餓死，但精神上的苦悶已經讓他忍無可忍。他在鄉親們眼中已經是徹頭徹尾的壞孩子，是不可救藥的浪蕩敗家子、小癟三，人們指指點點，當面罵、背後議，幾乎把他當作反面的典型。
到了1902年（光緒二十八年），一開春，不足14週歲的杜月生做出一個決定，他要離開高橋鎮，到上海去闖世界。漫無目的就敢出走，至少也要有點盤纏啊。他想到了自己名下唯一的財產——那幾間杜家老屋。他先找對面屋裡的堂嫂去商量，說想要賣掉自己那一半房屋。堂嫂一聽心中驚慌，悄悄把這件事說給杜月生的舅父朱陽聲和姑父萬春發。
舅父聽聞此事真是氣不打一處來，捉住杜月生就給他一頓老拳。姑父也警告杜月生，如果他再敢提一句變賣祖宅，也要請他“吃生活”。在長輩看來，此時的杜月生就是個悖逆祖宗的小賭徒，怎麼會有外出做正事的志向呢。
可此時的杜月生決心已定，他忍辱負痛，找到一直疼愛他的外婆，對老人說，自己就是討飯也要去上海。想到早死的女兒，看看這個孤苦伶仃的外孫子，老人只好向鄰居家求情，討來一封推薦信，介紹他去上海十六鋪一個叫“鴻元盛”的水果店裡當學徒。
幾天後的一個清晨，杜月生穿一身粗布褲褂，打起一個小小的包袱，悄悄地出發了。老外婆獨自一人來送外孫子，邁著一雙小腳陪他走了10里路，千叮嚀萬囑咐，依依不捨。走到八字橋附近，老人實在走不動了，她顫顫微微地從身上摸出幾個銅板塞在小包袱裡，老淚縱橫：“孩子，出門在外，你要學乖，全靠你自己照顧自己啦，眼光要活。”
杜月生淚流滿面，緊咬著嘴唇不讓自己哭出聲。他顫聲說道：“外婆，你回去吧。高橋鎮的人看不起我。我將來回來，一定要風風光光，起家業，開祠堂，不然就永遠也不再踏進這塊血地！”他跪在地上，給外婆磕了三個響頭，站起來轉身就走，連頭也沒有回一下。兩鬢斑白的老外婆看著他遠去，此一別即成永別。
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