陳平，陽武人，幼時家境貧寒，喜好讀書。一年，鄉里中祭祀土地神，陳平擔當主持祭社神，為大家分肉，陳平把肉一塊塊分得十分均勻。為此，地方上的父老鄉親們紛紛讚揚他說；“陳平這孩子分祭肉，分得真好，太稱職了！” 陳平卻感慨地說：“假使我陳平能有機會治理天下，也能像分肉一樣恰當、稱職。”
到諸侯國反叛秦朝時，陳平前往臨濟投奔魏王。後來又轉入項羽手下做謀土。過了多時，項羽攻佔土地到黃河邊上，陳平前往投奔項羽，跟隨項羽入關攻破秦國，項羽賜給他卿一級的爵位。他在鴻門宴上見到了劉邦，認為劉邦將來必成大器。
公元前205年春，因司馬卯背楚降漢，項羽遷怒於陳平。 陳平不僅遭到了項羽的責備，而且他出的計謀項羽也不再採納。陳平覺得自己成了受氣包，說不定哪一天項羽還會殺他，尤其是他已看清了項羽是個魯莽武夫，最終是不可能取得勝利的，就把他所得的黃金和官印封裹好，派人送還給項羽，隨即依然持劍抄小路投奔了劉邦。
陳平經漢將魏無知推薦，面見劉邦。兩人縱論天下大事，十分投機。劉邦當天就任陳平為都尉，留在身邊做參乘（陪他出行，為他駕馭馬車的官員），並命他監護三軍將校。這一下引起了將領的不滿，紛紛說他品行不端，貪圖賄賂（也就是後人有時提起的“昧金”“盜嫂”）， 認為這種人不能信任重用。
然而經過劉邦與陳平的交談，劉邦疑慮頓消，對陳平倍增好感，並重重地賞賜一番，提升他為護軍中尉，專門監督諸將。從此，陳平一心一意為劉邦“六出奇計”奪取天下，成為西漢安邦定國的著名謀臣。
其中比較著名的就是巧施反間計，氣死了項羽唯一的著名謀士范增，使項羽再無人可用。
公元前203年，楚漢戰爭到了最激烈的時刻。劉邦被項羽圍困在滎陽城內達一年之久，並被斷絕了外援和糧草通道。劉邦向項羽求和，項羽不許，劉邦十分憂慮。
這時，陳平獻計，讓劉邦從倉庫中撥出四萬斤黃金，買通楚軍的一些將領，讓這些人散佈謠言說：“在項王的部下里，範亞父和鍾離昧的功勞最大，但卻不能裂土稱王。他們已經和漢王約定好了。共同消滅項羽，分佔項羽的國土。 ”這些話傳到霸王的耳朵裡，使他起了疑心，果然對鍾離昧產生了懷疑，以後有重大的事情也就不再跟鍾離昧商量了。他甚至懷疑范增私通漢王，對他很不客氣。
為了徹底孤立項羽，陳平還要把范增除掉。為此不惜設計嫁禍於范增。有一天，項羽派使者到劉邦營中，陳平讓侍者準備好十分精緻的餐具，端進使者房間。使者剛一進屋，就被請到上座，陳平再三問起范增的起居近況，大讚范增，並附耳低聲問：“亞父范增有什麼吩咐？”使者不解地問道：“我們是霸王派來的，不是亞父派來的。”陳平一聽，故作吃驚地說：“我們以為是亞父派來的人呢！”便叫幾名小卒撤去上等酒席，隨後把使者領至另一間簡陋客房，改用粗茶淡飯招待。陳平則滿臉不高興，拂袖而去。 使者沒想到會受此羞辱，大為氣憤。
回到楚營後，把情形一五一十地都告訴了項羽，霸王更加確信范增私通漢王了。 這時，范增向項羽建議應該加緊攻城，但是項羽卻一反常態．拒不聽從。 過了幾天，范增也知道了外面說他私通漢王的謠言，並且感到項羽已不再信任自己了，於是他就對項羽說：“天下大事已基本定了，希望大王自己好好地幹。我年歲大了，身體又不好，請大王準我回家養老吧！“
項羽十分薄情，竟然毫無挽留之意，同意了他的請求，還派人護送他回家鄉。范增一路走，一路嘆氣，吃不下，睡不著，傷心不已。他已經75歲了，哪兒受得了這麼大的委屈？到彭城的時候，氣得背上生了一個毒瘤， 就此一病不起，嗚呼哀哉了。
項羽手下唯一的一個著名謀臣，竟被陳平略施小計就除掉了，為劉邦戰勝項羽，平定天下立下了大功。
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