在海賊王中，大將作為海軍最高戰力。擁有著世間少有的恐怖力量。而路飛一路冒險至今，已經有過5次向大將直接挑戰的經歷。其中有三次逃跑，1次被打飛，1次獲勝。
第一次：路飛與黃猿
在香波地，當路飛及草帽團，作為新興力量，進入偉大航路第二階段時。因為路飛打了天龍人，大將黃猿出現了。初來乍到的路飛等人，顯然，缺乏對大將實力的真正認識，一上來就被打的落荒而逃。這應該是草帽團最狼狽的一次逃跑。
第二次：路飛與青雉
大將青雉是路飛等人偶然遇到的，毫無準備的路飛與青雉較量，不過寥寥幾招，路飛就被秒殺。這一次面對大將青雉，草帽團一眾人又是落荒而逃。
第三次：路飛與赤犬
在頂上之戰，路飛為了救下艾斯，這一次他真真切切地體會到了海軍大將的厲害。若不是艾斯捨命相救，路飛恐怕早已被赤犬的火拳打死。最終紅髮出面，雙方止戈，身受重傷的路飛這才得以逃走。
第四次：路飛與藤虎
在德雷斯羅薩，經過兩年的修行，路飛早已脫胎換骨。在面對大將藤虎時，路飛再也無法向前幾次那樣輕易逃跑，路飛與藤虎經歷了一場激戰，這也見證了路飛的成長。但是路飛還是被藤虎完敗，打飛。
第五次：路飛與澤法
在劇場版中，路飛為了拯救偉大航路，與現任海軍多為大將的老師澤法展開了一場生死較量。最終拼盡全力的路飛，終於打敗了澤法，制止了澤法想要炸燬一切的瘋狂行為。這一次是路飛挑戰大將唯一一次的勝利。
以上就是海賊王中，路飛5次挑戰大將的經歷。除此之外你還能想到哪次麼？別忘了與大家分享你的觀點。想要了解更多有關海賊王的精彩內容麼？請關注。
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