北京時間8月27日，2018賽季美國網球公開賽展開首個比賽日的爭奪，男女單打上半區率先開打。在中心球場揭幕戰中，2016年賽會冠軍瓦林卡以6-3/6-2/7-5橫掃迪米特洛夫，連續兩個大滿貫首輪擊敗對手晉級次輪。
這是瓦林卡與迪米特洛夫連續第二個大滿貫首輪相遇，一個月前的溫網，瓦林卡3-1擊敗迪米特洛夫，不過在總交手記錄上，保加利亞帥哥4-3領先瑞士人。兩週前的辛辛那提大師賽，瓦林卡狀態大幅回升，打進八強惜敗費德勒，而迪米在北美熱身賽狀態糟糕，衛冕辛辛那提大師賽失敗。本賽季迪米還沒有收穫任何一項賽事的冠軍，僅僅在鹿特丹500賽打進決賽收穫亞軍，大滿貫賽場也僅僅在澳網打進八強。
比賽首盤由瓦林卡率先發球，迪米在首局就逼出一個破發點，不過沒能成功兌現，瓦林卡保發後1-0.隨後雙方互相保發，瓦林卡先發4-3領先。第八局，迪米狀態鬆懈，瓦林卡逼出連續三個破發點，迪米在30-40時發出致命雙發，瓦林卡成功破發5-3迎來發球勝盤局。經歷評分考驗的瓦林卡保發後以6-3拿下首盤。
次盤比賽，迪米特洛夫在首局再次遭遇苦戰，瓦林卡在第二個破發點兌現後破發1-0.狀態不見起色的保加利亞帥哥在第三局沒能抵抗住瓦林卡的攻勢，發球局失守後已經0-3落後。狀態稍有氣色的迪米特洛夫在發球局加快進攻節奏，送出love game保發後將比分追至1-4.第七局，瓦林卡再度施壓，逼出兩個盤點，不過迪米利用切削放短和發球直得一一挽救，及時找回正拍手感的迪米保發後將比分追至2-5.發球勝盤局小遇挑戰的瓦林卡，保發後以6-2再下一城。
第三盤開局，迪米送出love game保發，並在第二局40-0拿到連續三個破發點，不過瓦林卡一一挽救驚險保發1-1.盤中階段瓦林卡狀態稍有鬆懈，迪米特洛夫5-3迎來發球勝盤局，及時找回狀態的瓦林卡連下四局以7-5再下一盤，總比分3-0橫掃迪米晉級第二輪，也連續兩個大滿貫首輪淘汰對手。
其他比賽，16號種子埃德蒙德1-3不敵洛倫茲，爆冷出局。俄羅斯小將卡恰諾夫、美國本土寵兒索克則順利晉級次輪。
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