1918年夏，毛主席從湖南省立第一師範學校畢業，已是一個25歲的大青年。其後一輩子，在其學校教育期間打下的書法基礎之上，生髮出了他數量甚多的書法墨跡。縱觀這些墨跡，既有不變，也有變。不變的是一生下來基本上都是長形字了，再沒見私塾和中學早期的正方字，當然，也沒見再寫楷書。變的是經過了20年代過渡期以後，字形少有不偏不倚，反而是一忽兒西倚倚，一忽兒東靠靠，很少有站直的情況，比重慶談判中與蔣介石照相時的姿勢更加鬆垮。從歪向一個方向換成歪向另一個方向，早先大致以十年為一個週期，以後週期越來越短，甚至一幅書法之內都傾斜方向不一致。
1、過渡期（1920年代）
1920年代是毛主席由學生向社會工作者過渡時期，書寫已由原來的學習變成了工作的需要，一筆不苟已不現實，故以行書為主，筆畫連帶多了起來。但是，由於離校尚不久，書生習學的氣質還在，學校期間打下的基本功還在，故能結體規範，中鋒行筆，轉筆圓潤，佈局井然，一氣貫通全篇。
致林伯渠、彭素民信（1923）
致平教委員會因病辭職函（1924）
2、西歪期（1930年代）
進入1930年代後，毛主席的書法有了明顯變化，一是字形發生傾斜，呈上左（西）下右的斜倚狀；二是筆力開始退化。
西歪的發生大致是一個漸變過程，開始是一幅之內部分字西歪，以後一幅之中歪斜的字越來越多，至最後全幅西歪。1936年致許德珩夫婦的信，大致處於這種變化的中期：前兩行半總體正中略東斜，剩餘部分卻明顯西斜，前後不一。自此直到30年代末期，毛主席的字都是西歪，且越歪越厲害。
前面所提及的1936年致許德珩夫婦的信，字體部分東倒，部分西歪，在很大程度上是書寫者本人控筆能力不夠的表現。這種筆力退化，在後面的幾幅手跡中表現的越來越明顯，在1939年為延安《新中華報》題詞“為消滅文盲而鬥爭”更一覽無遺，其中“爭”的豎鉤甚至不堪入目。值得注意的是，這還是一幅題詞，按說書寫時是盡心盡力了的。
致範長江信（1937）
致柳夷信（1938）
為艾生題詞（1938）
致何干之（1939）
為延安《新中華報》題詞（1939）
3、東倒期（1940年代）
如果說毛主席字體在1930年代發生西歪是一個漸變的過程，那麼進入1940年代一片東倒，上右下左地斜倚，就是一個突然全盤轉向。在運筆上，還出現了建國後時有見到的那種部分筆畫粗重的情況。在離開學校20多年後，毛主席原有的書法底子也消耗得差不多了，這從1942年給蔣介石的信中可以清楚看出。
為葉志強題詞（1940）
致蕭軍信（1941）
致蔣委員長信（1942）
這是臺灣國史館2010年解密的毛主席1942年寫給蔣介石的親筆信。這封信對毛主席很重要，所以他寫這封信時態度恭敬，用語十分謙卑，連臣子見皇帝的“寵召”、“晉謁”、“德意”都用上了，幾乎是匍匐在地:
帶著恭敬的態度，毛主席東一改平日書寫潦草，而選擇行楷，儘量做到工整。惜功力不濟，再怎麼認真，也難以掩其短拙，例如，第一行的“介”、“席”和第五行的“布”三字的豎畫，均寫成了偏鋒，筆畫右邊一排鋸齒疙瘩，半天拉不到底。
為嚴炳武題詞（1943年）
為王燮權題詞（1943）
致周揚信（1944）
致丁玲、歐陽山信（1944）
致蕭三信（1945）
致任弼時信（1946）
致彭真信（1948）
致柳亞子信（1949）
4、東倒西歪期（1950年代）
進入1950年代後，毛主席的書法又發生了新的變化，字的結體越來越隨意，出現了一些較清秀的字，偏鋒多了起來，凝重呆滯的筆畫有時較多，50年代前半期依然延續了40年代的東倒，但在50年代後期又出現了西歪。
為哈爾濱市團代會題詞（1950）
轉發武漢市報告批語（1951）
出差守則（約1953-1954）
關於憲法初稿討論和修改給劉少奇等的電報（1954）
給地方黨委的通知（1956）
農業發展綱要修正案指示（1957）
致陳玉英信（1958）
5、不定方向期（1960年代）
一般認為，1960年代是毛主席書法高峰期，因為他此時積累了幾十年的書法實踐技術與經驗，正好得心應手，而70年代又垂垂老矣。事實上從公開的手跡來看，毛主席60年代的書法不僅無顯著的提高，反而是不協調情況增多，多數書法一幅之內各字站立的方向飄忽不定（如1965年“西藏自治”四字各有各姿），筆畫要麼漂浮（如1961年致周世釗的信），要麼更加滯澀（如1965年學習白求恩等的題詞）。
致周世釗信（1961）
致張人惕張人價信（1962）
根治海河題詞（1963）
中學生題詞（1964）
學習白求恩等的題詞（1965）
為中國婦女題詞（1966）
以上集取了毛主席不同時期的墨跡。為更細緻地反映毛主席書法特點的漸變，儘可能做到每年一件。這些墨跡除少量題詞外，大多數為信函。根據常識，寫信需要態度恭敬，不可像打草稿、讀書做記號、隨手塗鴉那樣馬虎和不講究，當然也沒有必要過度刻意做作，因此，一個慣用毛筆之人的書寫能力和特點，就會在信函中十分真實又一覽無遺地顯露出來。所以，毛主席信函墨跡，如果確屬於他本人所寫，應該是客觀評價毛主席書法難得的客觀材料。根據這些墨跡，我們不僅可以看出毛主席書法演變的脈絡，看出其用筆特點及其變化規律，更能透視出他的實際書法基礎。弄清楚這種基礎是評價毛主席一些相對正規的書法作品(如詩詞墨跡）的關鍵。任何脫離毛主席書法基礎來談論毛主席書法，不是隔靴搔癢，就是霧裡看花。
綜合來看，毛主席在打江山坐江山的幾十年中，字形依次經歷過西歪、東倒、東倒西歪、方向不定等幾個變化階段，在此過程中書法基本功也日漸退化，其中主要原因應該是工作繁忙所致，特別是建國後不停地忙於政治鬥爭，將國家這根大樹不斷拔起查看其根部情況，耗費了他大量的時間和精力，使他難得有足夠的時間和平靜的心境練習書法。當然，建國後他擁有崇高的地位，傲視天下，因此在書寫中就有了更加隨意的底氣和衝動，用筆就更為恣意了。
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