紅樓夢猶如維納斯，有著斷臂之美，但也存有大量疑問，其中之一就是寶玉和誰是佳偶，最終又和誰走到一起了。
首先是黛玉，兩人前世姻緣，三生石畔，天作之合。自黛玉進賈府後，兩人親密無間的關係得到了賈母的支持，賈母“肚子裡的蛔蟲”王熙鳳曾當眾調侃，“你既吃了我們家的茶，怎麼還不給我們家作媳婦？”（脂硯齋批：二玉之配偶，上下皆知）。
可惜兩人至死不渝的愛情，沒能得到寶玉母親王夫人的祝福，或許因為小姑子賈敏的緣故，或許是個性的緣由，總之其一直不喜歡黛玉，最終黛玉淚盡而亡。
其次是寶釵，前80回一條主線就是圍繞木石前盟和金玉良緣展開的，以賈母為首的木石前盟派和王夫人的金玉良緣派明爭暗鬥著，清虛觀打醮，寶琴提親等。當然寶玉自己也在努力著，紫鵑一句“林妹妹回蘇州去”，其立馬呆傻，讓眾人明白寶黛難分，連薛姨媽都退卻了，還認了黛玉為乾女兒。
即便這樣，王夫人仍然頑固地堅持著自己的選擇，為此不惜抄檢大觀園，將類似黛玉的晴雯無辜驅逐。正是在她的堅持下，金玉良緣成功上位，寶釵成為了其心中的“寶二奶奶”。
但木旦鳩茲認為，其實黛玉、寶釵並不是寶玉最佳的婚配人選。最適合的，應該是史湘雲。
首先從血緣角度看，寶黛是姑舅表兄妹，寶釵寶玉是兩姨表姐弟，都是近親結婚，如生子，可能產生血緣交融的問題，生出某種帶有先天疾病的後代，而湘雲就沒有此擔憂了。
其次從個性角度看，黛玉過於敏感，寶釵又太世故，這對有點傻氣呆氣又不擅長經濟仕途的寶玉來說，生活在一起，還是有諸多彆扭的，但湘雲就不同了，其被稱為女中荊軻，敢作敢當，其每次來到賈府，都使得大家開開心心，春天填柳絮詞、夏天醉臥芍藥圃，秋天開菊花社、冬天蘆雪庵大塊吃鹿肉，甚至嘲笑黛玉為“假清高”。
最後從“物讖”看。儘管寶釵有金玉，黛玉有舊手帕，但湘雲也有金麒麟。正因為此，周汝昌老先生生前在接受河北衛視採訪時說，湘雲和寶玉之間是有著很深厚的感情，最後是走到一起的。且言高鄂續書違背了曹公本意。還說脂硯齋就是湘雲，是現實中的曹公妻子。所以湘雲其實最後也應該是寶玉的妻子。
87版紅樓夢電視劇的最後，採用了周老先生一半的觀點，湘云為船妓，看到寶玉後，抓著欄杆撕心裂肺地喊著“二哥哥，二哥哥”。
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