有一回，一直深惡讀書的寶玉，突然主動要去家塾唸書。
其實，並非寶玉突然開竅，只是他新認識了秦鍾，見秦鍾生得極好，兩人一見了面，便相互傾慕不已，為了能多多的在一處廝混，寶玉便生出要與秦鍾一同上學的主意。
自己也有了個伴讀的朋友，正好發奮，甲側：未必。又著實的稱讚秦鐘的人品行事，最使人憐愛。
賈母見秦鍾果然形容標緻，舉止溫柔，也很喜歡，正堪陪寶玉讀書，自然就同意了一起上學之事。
寶玉要去上學了。見過了賈母與王夫人，一番囑咐之後，又去父親賈政書房處：
忽見寶玉進來請安，回說上學裡去，賈政冷笑道：“你如果再提‘上學’兩個字，連我也羞死了。依我的話，你竟頑你的去是正理。仔細站髒了我這地，靠髒了我的門！”
果然賈政還是瞭解自己這個兒子的。不過還是抱有一些希冀：
因向他（李貴）道：“你們成日家跟他上學，他到底唸了些什麼書！倒唸了些流言混話在肚子裡，學了些精緻的淘氣。等我閒一閒，先揭了你的皮，再和那不長進的算賬！”
其實，賈政還是希望兒子能歸以正途。
寶玉要去上學了。又來與黛玉作辭。
彼時黛玉才在窗下對鏡理妝，聽寶玉說上學去，因笑道：“好！這一去，可定是要‘蟾宮折桂’去了。我不能送你了。”寶玉道：“好妹妹，等我下學再吃晚飯。和胭脂膏子也等我來再製。” 嘮叨了半日，方撤身去了。黛玉忙又叫住問道：“你怎麼不去辭辭你寶姐姐來？”寶玉笑而不答。
此時的黛玉，俏皮活潑，總是不忘要打趣寶玉幾句。寶玉不忘的，是讓黛玉等他一起晚飯，一起制那些胭脂膏子。雖然念念不忘黛玉這裡，但外面有秦鍾，還有許多好玩新奇的事，那是寶玉更不能忘的。
寶玉要上學的原因，也只有
至是日一早，寶玉起來時，襲人早已把書筆文物包好，收拾得停停妥妥，坐在床沿上發悶。見寶玉醒來，只得伏侍他梳洗。寶玉見他悶悶的，因笑問道：“好姐姐，你怎麼又不自在了？難道怪我上學去丟的你們冷清了不成？”襲人笑道：“這是那裡話。讀書是極好的事，不然就潦倒一輩子，終久怎麼樣呢。但只一件，只是唸書的時節想著書，不念的時節想著家些。別和他們一處玩鬧，碰見老爺不是玩的。雖說是奮志要強，那功課寧可少些，一則貪多嚼不爛，二則身子也要保重。這就是我的意思，你可要體諒。”
既希望寶玉讀書上進，又深知寶玉必然是要與別人一起胡鬧的，更怕被老爺瞧見了要吃虧，還怕寶玉萬一真是用功讀書了，又會累壞身子。襲人就是這麼滿心矛盾的，一早就坐在床邊發悶，明知自己的叮囑沒什麼用，但還是叮囑了這麼多。
寶玉仗著有祖母寵溺，性子越發頑劣。襲人每每勸導總不見效果，只能變著法子好下箴規。可是，雖每每勸導，寶玉每每答應得也極爽快，可之後的效果還是持續不了幾天，襲人也一直憂心不已。現在寶玉上學去了，襲人自然也明白寶玉絕不只為讀書，便更添了許多擔憂。
寶玉上學了，雖然應名來上學，亦不過虛掩眼目而已，名為讀書，實為方便一處玩樂胡鬧，上學只是藉機與秦鍾廝混而已。而秦鐘的老父，得知兒子能在賈家家塾讀書，還高興得很。
秦業可巧遇見了寶玉這個機會。又知賈家塾中現今司塾的是賈代儒，乃當今之老儒，秦鍾此去，學業料必進益，成名可望，因此十分歡喜。只是宦囊羞澀，那賈府上上下下都是一雙富貴眼睛，容易拿不出來，又恐誤了兒子的終身大事，說不得東拼西湊的恭恭敬敬封了二十四兩贄見禮，親自帶了秦鍾，來代儒家拜見了。然後聽寶玉上學之日，好一同入塾。
真是可憐天下父母心。父親為了兒子能讀書上進，也是費了不少心思。然而，這位老父卻不知道，兒子上學也只是個幌子。秦業更不知，賈家的家塾，今時早已不同往日了。
原來這學中，雖都是本族人丁與些親戚家的子弟，可是學生多了未免就龍蛇混雜，也有許多下流人物在內。連賈代儒也不大多管事兒，而代理的賈瑞，就更是個圖便宜沒行止的人，每在學中以公報私，勒索子弟們請他。蒙側：學中亦自有此輩，可為痛哭。在此回目後更有一段總評：
此篇寫賈氏學中，非親即族，且學乃大眾之規範，人倫之根本。首先悖亂，以至於此極，其賈家之氣數，即此可知。
家塾風氣已悖亂至此，由一葉而可知秋，窺一斑而知全豹，可見賈家氣數將盡。寶玉雖有可挽回家運之才，奈何他志不在此，始終不肯歸以正途，也是合該賈家將要運終數盡。而秦鐘的上學，卻是搶先賈家一步，拉開了自家人亡家破的序幕。在學堂裡，秦鍾非但不用功讀書，與寶玉等人一味胡混，還沾惹上香憐玉愛等人，更鬧得是雞飛狗跳；於學堂之外，也是結交這些不務正業的紈絝子弟。去看姐姐秦氏時，也不顧姐姐身上不好，連同那些不乾不淨的話，不管是該告訴的，還是那些不該告訴的，統統都告訴給了姐姐，害得姐姐為此氣惱更添了病：
“今兒聽見有人欺負了他兄弟，又是惱，又是氣。惱的是那群混帳狐朋狗友的扯是搬非、調三惑四那些人；氣的是他兄弟不學好，不上心念書，以致如此學裡吵鬧。”可知秦氏也教導了弟弟，但此時的秦鍾自然聽不進去的，一心只知胡鬧。甚至於姐姐喪葬期間，他還能有心腸去勾引智能兒，還指著二丫頭與寶玉耳語“此卿大有意趣”，後來不但害得智能兒不知所終，更是直接將親爹氣死。
秦鐘不是高門大戶之子，卻學了一身的紈絝習氣，即可知當初薛蟠與賈門子弟相熟後，為何卻比往日更壞了十倍。於臨終之際，秦鍾掙扎著，苦苦等待寶玉趕來與他會最後一面，突然想到自己荒唐而又短暫的一生，幡然醒悟，即給寶玉留下一段遺言：並無別話。以前你我見識自為高過世人，我今日才知自誤。以後還該立志功名，以榮耀顯達為是。
多麼痛徹的悔悟！ 只是這悔悟來得也太晚了。秦鍾之死，還有他的這番臨終感悟，是給寶玉敲了一記響亮的警鐘。
但對寶玉，這些話依然太過刺耳。寶玉的本質，本就不似秦鍾一般的皮膚濫淫，而且，寶玉目前還有家世門第為他支撐，所以他對秦鐘的這番悔悟並未經心，沒有什麼觸動。
多年後，於家族傾覆之際，寶玉無能為力、深感愧疚之時，若回想起秦鍾死前的這番話，不知又會作何感想？
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