閣命軍
李建成作為禮法上正統的太子，這是一個李世民所無法比擬的巨大優勢。其手下人才雖然可能遜色於李世民，但是也有魏徵這樣的人才出現（其實魏徵在太子麾下還是很受重視的，李建成曾經採納他的意見，剿滅竇建德餘黨）。最主要的問題，在於李建成低估了李世民採用非常手段（即政變）的可能性。
武德末年的奪嫡之爭裡面，其實雙方都使出了許多非常的手段。李建成曾經招募精銳作為自己的衛士，號稱“長林軍”，李世民也有八百多名“素所蓄養”的武士。李建成曾經交結楊文幹被告發，李世民也曾經派張亮“結交關東豪傑”云云。
玄武門之變的背景是李元吉將要代替李世民出征突厥，同時調走了李世民麾下的許多士兵和將領。在這時，李世民上奏告發李建成穢亂後宮。李元吉建議李建成先稱病不上朝，整頓衛隊以備不測。但是李建成認為宮中防備嚴密，不會有意外發生，於是和元吉入宮。他們沒想到的是，自以為可靠的禁軍，卻在常何的率領下倒向了李世民一邊。而最終的結果，大家都知道了……
直江信綱
從史書上看，隱太子李建成集團的失敗，有幾分神秘，也有幾分驚險。
正當秦王府一方緊鑼密鼓地準備起事時，發生了一件事，幾乎使李世民的政變流產。
這件事發生在武德九年（626）六月初，太白星屢現於白天，太史令傅奕密奏曰：“太白見秦分，秦王當有天下。”（《舊唐書·傅奕傳》）這一天文現象《新唐書·天文志》也有記載。
對於這一星象，古人解釋為凶兆、災變一類，主兵喪、謀逆、更王，即更換君主。
高祖得到這一奏報，當然非常震驚，遂於六月三日召見李世民，並將傅奕的奏狀拿給他看。此事並非虛構，因為《天文志》上也有這一星象的記錄。後來李世民當了皇帝，曾對傅奕說過這樣的話：“汝前所奏，幾累於我。”（《舊唐書·傅奕傳》）可見當時李世民的確相當狼狽。
李世民在這一變故面前還是沉住了氣，上奏說：“臣於兄弟無絲毫負，今欲殺臣，似為世充、建德報讎。今枉死，永違君親，魂歸地下，實恥見諸賊！”並且靈機一動，密告建成、元吉淫亂宮闈。李世民說這番話是為了達到兩個目的：其一，一再提到王世充、竇建德，是提醒高祖自已對唐朝是有大功的，使高祖不便輕易對他下手；其二，反映建成、元吉淫亂宮闈之事，可以起到轉移打擊目標的作用，且此類事都是在秘密狀態下進行的，短時間誰也說不清楚，這樣就可以為發動政變爭取到時間。
大約是高祖平時確實也見到過建成、元吉與一些嬪妃往來頻繁，而且她們也經常在高祖面前說二人的好話，聽李世民這麼一說，心中疑惑，中了秦王之計，便對他說：“明當鞫問，汝宜早參。”意思是明天一定要當面訊問，你應當早點朝參對質（以載於《資治通鑑》)。
這樣，李世民就爭取到了寶貴的一天時間。回到秦王府，連夜商討對策，決定次清晨採取行動，先發制人，一舉摧毀東宮集團的勢力，奪取皇位。
次日，高祖召宰相裴寂、蕭瑀、陳叔達等人人宮，準備訊問建成、元吉淫亂宮闈之事。玄武門之變發生。
李世民命尉遲敬德、長孫無忌、侯君集、張公謹、公孫武達、獨孤雲、劉師立、杜君綽、李孟嘗、鄭仁泰等人率兵在皇宮北門即玄武門埋伏，與北門守將敬君弘、常何配合，待建成、元吉到達後發動襲擊。
上圖唐玄武門復原圖。
此時張婕妤已經覺察到秦王府行動異常，派人馳馬報知李建成。
李建成遂召元吉前來商議，元吉主張立即發動東宮軍隊，做好準備，託病不朝，以觀形勢變化。李建成卻認為“兵備已嚴，當與弟入參，自問消息”（《資治通鑑》)，遂與李元吉騎馬直趨玄武門。 如果按照李元吉的建議，發動東宮軍隊做好準備，下面的事情或許不會發生。當他們走到臨湖殿時，發覺情況異常，立即調轉馬頭向東宮奔去。世民緊追不捨，元吉回頭張弓便射，連續三次都沒有把弓拉滿，所射之箭達不到射程，根本夠不著李世民，可見李元吉已經倉皇失措到何種程度。如果李元吉射中了李世民，玄武門之變將是另一種結果。
鄧海春
我認為，李建成的失敗就在於警惕性不足，一直按照常規思路來做，忽略了特殊手段。
玄武門之變前，李淵已經認識到了李世民對於李建成的巨大威脅，因此他配合李建成、李元吉削弱李世民的勢力。
眾所周知，李世民最大的勢力其實就是天策上將府。所以在玄武門之變前，李淵多次調天策府將領去李建成、李元吉麾下效力。這樣，在戰場上李建成、李元吉可以輕而易舉的削弱天策府的勢力，最終將李世民變成光桿司令，李建成也就取得了奪嫡之戰的勝利。可以這麼說，如果事情按照李建成的規劃發展的話，最終勝利的肯定是李建成。 但是李世民作為一個在戰場上奇謀百出的將軍，在政治鬥爭中也突破了常規，採用類似斬首行動的奇襲戰術，於玄武門一舉殺掉李建成和李元吉，最終取得勝利。
因此，李建成的警惕性不足、思路沒有突破常規，是導致奪嫡失敗的主要原因。
