百里奚，虞國人，字井伯，其人很有才華也很有抱負，但卻家境貧寒。沒錢，自然就寸步難行。坐守家中，就算再有才，也無有機會讓人識呀。一直潦倒到中年，百里奚著急了，再不成名就老了，他急切地想出游去尋求機遇。
在齊國
百里奚陷入困境，一度沿街乞討，繼續求仕生涯。在齊國郅地，他遇見了蹇叔，兩人一番高談闊論，就結為知己。此後，在蹇叔的舉薦下，到虞國當了個大夫。
但虞國國君是個愛財如命的國君，在收了晉國的財物以後，就答應借道路給晉國，讓晉國途徑虞國去征討自己的鄰國虢國，也是虞國的同姓兼同盟國。
百里奚對虞國國君述說唇亡齒寒的道理
在勸說無效的情況下，閉口不再勸諫，並對同僚宮之奇說：“對蠢人直言相勸，無異於把珍寶丟棄在路上。” 果然，晉國滅虢國後，把矛頭指向虞國。
公元前655年，晉國滅掉虞國，俘虜了虞國君及其大夫百里奚。由於他拒絕在晉國做官，被晉國充作奴隸在穆姬嫁給秦穆公時候，陪嫁到秦國。百里奚在去秦國的途中，逃回到楚國。
秦穆公想為秦國擺脫“蠻夷”的綽號
求才若渴，聽說百里奚是個人才，就想招過來看看。他派人一打聽，知道了百里奚在楚國的近況。本打算花錢相贖，但只為一個放牛郎就特事特辦，怕會引起楚國的注意不肯輕易放人呢！
這時，有謀臣卻獻上一條妙計：對楚稱百里奚為逃跑的秦奴，秦國要抓其歸案定罪，以警示奴僕，也別花什麼錢，就以五張公羊皮去交換。秦穆公認為此計可行，就派人依此辦理。果然，百里奚被以五張羊皮順利贖出，帶到秦國。
以五張羊皮贖身
似乎有些難堪，但在百里奚成名後，這段難堪往事卻成了千古佳話。所以，百里奚又被稱為“五羖大夫”。人們嘴上都說過程重於結果，但只有結果出來了，過程才能有“正名”！
見到秦穆公時，百里奚已經七十歲了，儼然是一個垂垂老者。秦穆公不免有些失望，嘆道：“可惜太老了！”百里奚沒想到自己竟有這番際遇，但他落魄了大半生，到了古稀之年，萬事看開。
聽了秦穆公的話既沒有惱怒，也沒有沮喪，只是從容答道：“如果讓我去逐飛鳥、搏猛獸，那我確實是老了，但如果讓我坐謀國事，那我還幹得來。
以前
以前，姜太公年已八十，垂釣於渭水之濱，周文王還與他同車而歸，拜為尚父，開創大周基業。我今日遇君，比呂尚還年輕了十歲呀！”秦穆公聞罷，不禁大讚百里奚果非凡人，就又向他請教治國的大計。百里奚對答如流，見解獨到。穆公不禁大悅。
百里奚作為傑出的政治家和思想家，在晚年建樹了輝煌的業績。他依靠出眾的才智和超群的謀略，使僻處一隅的秦國逐漸強大起來，為秦國取得霸主地位，起了不可低估的作用。
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