公元763年6月30日上午十點當時東歐最強大的兩大帝國拜佔廷和保加利亞展開了一場大戰，在此之前拜佔廷軍隊在皇帝君士坦丁五世率領下繞過了保加利亞人的防線，迂迴穿插到多瑙河畔的蘇塞達瓦和諾瓦埃，從而實現了在保加利亞人的背後開花這一戰略目標。儘管如此，佔據地形優勢的保加利亞軍隊仍居高臨下向拜佔廷軍隊發動進攻。君士坦丁五世在北、西兩個方面佈置了七個主力軍團，保加利亞軍隊則分兵四路輪番進攻。這場大戰一直持續了一天，從早晨殺到傍晚，兩軍各損失了一半人馬。最終拜佔廷技高一籌，四路保加利亞軍都肉包子打狗――一去不復返。
君士坦丁五世凱旋迴到首都後舉行了盛大的閱兵式，君士坦丁堡的市民們赫然發現：在拜佔廷步兵方陣的後面一群群失魂落魄的保加利亞俘虜被推推搡搡地前進。接下來君士坦丁五世為自己的臣民準備了一個助興的娛樂節目，儘管這個節目在我們今天看來異常殘酷：隨著皇帝陛下一聲令下數十名劊子手高高舉起了屠刀，隨即幾十顆人頭瞬間落下，接著另一批俘虜又被押了上來。君士坦丁五世因此得了一個“保加利亞人屠夫”的綽號；而作為他的對手的保加利亞汗王特勒茨則在戰敗後很快死於一場內亂。
此後保加利亞陷入了四十年的內亂之中，拜佔廷則趁機從中漁利——不斷分化瓦解保加利亞各路勢力，收買他們成為自己的眼線。幾乎保加利亞的每次軍事行動都被拜佔廷預先得知，君士坦丁堡的大型競技場上不斷上演屠殺保加利亞戰俘的慘劇。公元773年保加利亞汗王特利裡格（772-777）發動了一次強烈的進攻，但卻被自己人出賣，雖然他自己僥倖逃脫，但數萬士兵被殲滅在色雷斯南部的利索色利亞。連年用兵的保加利亞在屢戰屢敗後國力大損，已無力同拜佔廷分庭抗禮，被迫以承認拜佔廷的宗主地位而與之議和；而拜佔廷方面曾多次主動攻入保加利亞境內，然而瘦死的駱駝比馬大——儘管保加利亞已無力與拜佔廷爭雄，但自保的實力還是有的，最終拜佔廷半點土地也沒得到就灰溜溜地撤兵了。在這樣的局面下議和其實對雙方都是理智的選擇。儘管如此，但此時的保加利亞已經成為了拜佔廷的最大敵人。這紙和約不過是三十年的休戰，這時誰也不會料到三十年後將會有一個保加利亞人把自己的長矛插到君士坦丁堡的城門之上。
公元780年君士坦丁五世的孫子君士坦丁六世繼位，君士坦丁六世之母伊琳娜以攝政女皇的名義臨朝稱制。女皇陛下發起了對保加利亞的新一輪攻勢並在色雷斯和伯羅奔尼撒半島奪取了不少領土，但也損失慘重，只能算是慘勝。然而在789年進攻保加利亞領內的斯特拉馬山谷的拜佔廷大軍卻在途中遭到伏擊，被打得潰不成軍。791年君士坦丁六世廢黜了母后的攝政女皇地位，開始單獨執政，他打算用一場勝利來穩固自己的權力，於是他再次率軍進攻保加利亞，攻擊的目標仍是斯特拉馬山谷。在吸取了上次失敗的教訓後君士坦丁六世將大軍偷偷繞到東面，想給駐紮在那裡的保加利亞軍一個出其不意。不過保加利亞人在東部邊境線上修建了大量城寨，彼此互相支援，可謂固若金湯。拜佔廷軍的先頭部隊中了保加利亞的埋伏，敗下陣來。
不甘失敗的君士坦丁六世回到君士坦丁堡後厲兵秣馬、囤積糧草；與此同時保加利亞可汗卡爾達姆也在積極備戰。792年7月君士坦丁六世再次出征保加利亞，這次他放棄了此前兩次進攻的斯特拉馬山谷，改從君士坦丁堡向西進軍，直抵馬爾凱拉。卡爾達姆在吃驚之餘將集結在東部防守的軍隊調往西部。這時拜佔廷內部就在哪兒安營紮寨的問題發生了爭執，君士坦丁六世沒迅速強而有力地平息爭執，反而因此耽誤了幾天行軍，就是在他耽誤的這段時間裡保加利亞軍隊完成了安營紮寨的工作。7月20日拜佔廷的四個軍團向保加利亞軍隊駐紮的森林和沼澤氣勢洶洶地衝了過去，他們不知道保加利亞人早已埋伏好了，結果拜佔廷大軍猶如肉包子打狗一般鑽進了保加利亞的口袋陣。此戰保加利亞大獲全勝，君士坦丁六世只得以奉獻貢金又換取了近十年的和平。
正當拜佔廷和保加利亞在東歐激烈對峙時西部的查理曼帝國悄然興起並統一了昔日西羅馬帝國境內大部分領土。803年至805年保加利亞聯合查理曼帝國消滅了西遷到歐洲的柔然後裔阿瓦爾人的王國，吞併了阿瓦爾人居住的薩蒂河與德涅斯特河之間的地區，徹底肅清了北部邊境，這時可汗克魯姆開始將目光投向老對手拜佔廷。克魯姆利用保加利亞軍隊善於山地和游擊戰的特點不斷騷擾拜佔廷邊境，而當拜佔廷軍隊出擊時他們就迅速撤走，一時間弄得拜佔廷軍隊疲於奔命。
802年10月31日拜佔廷的一場政變推翻了女皇伊琳娜的統治，財政大臣尼基弗魯斯被擁立為帝。剛上臺的尼基弗魯斯就在阿拉伯帝國的壓力下被迫以向對方上繳人頭稅為代價換取和平，在穩住了東線的阿拉伯人後他於807年發動了針對保加利亞的戰爭。在戰爭的早期階段拜佔廷大軍一路勢如破竹，深入色雷斯北部。抵擋不住的克魯姆逃入巴爾幹山區裡躲了起來。正當克魯姆提心吊膽之際令他意想不到的事發生了：尼基弗魯斯竟然沒趁勝追擊，這就給了克魯姆喘息之機。原來這時拜佔廷又發生了內亂，尼基弗魯斯不得不撤軍回去解決內部矛盾去了。
克魯姆趁著尼基弗魯斯撤軍的天賜良機在斯特里蒙河畔成功組織了一次針對拜佔廷軍隊的伏擊，隨後又把矛頭對準了塞爾提卡(今保加利亞首都索非亞)。塞爾提卡位於索非亞盆地的南部，四周山地環繞，是拜佔廷的北方重鎮，也是保加利亞從陸路進攻君士坦丁堡的最大屏障。塞爾提卡雖然非常重要，但是由於城池規模不大，所以守軍也不多——僅六千人左右。809年春克魯姆親率大軍殺向塞爾提卡。為了把這裡當作進攻拜佔廷的橋頭堡，克魯姆決定圍而不打，以免城牆遭受毀壞。兩個月後城中糧草斷絕，陷入絕望的守軍只得開城投降。然而迎接他們的是保加利亞人的屠刀，克魯姆以此作為對君士坦丁五世殺害保加利亞戰俘的報復。從此塞爾提卡成為保加利亞對付拜佔廷的重要城市。直到1878年俄土戰爭結束，保加利亞成為獨立的民族國家後這裡才正式成為其首都。
塞爾提卡的失陷意味著保加利亞人可以一路長驅直入君士坦丁堡，沿途再沒可以阻擊其行動的軍事據點，而這是拜佔廷絕不能容忍的，於是尼基弗魯斯發動了旨在奪回塞爾提卡的反攻。儘管拜佔廷這次軍事行動的目標是重奪塞爾提卡，但尼基弗魯斯卻沒直接發動對塞爾提卡的進攻，而是率兵一路打到保加利亞的首都普利斯卡城下。這一仗再次刷新了自兩國交鋒以來保加利亞的最大損失紀錄，這時在極端困難的情況下克魯姆表現出了自己的領袖氣質——他絲毫沒氣餒，反而愈挫愈勇；作為對手的尼基弗魯斯也非等閒之輩——他深知克魯姆不會就此作罷，於是他重新整編了各大軍區，部隊戰鬥力得到明顯提高，隨即他再次攻入普利斯卡。接連的勝利終於使尼基弗魯斯有些飄飄然了，結果在回軍途中放鬆了警惕尼基弗魯斯遭到克魯姆的伏擊——正是這次失敗將尼基弗魯斯此前所有的勝利全部清零，因為在這次戰鬥中拜佔廷軍隊全軍覆沒，連皇帝尼基弗魯斯本人也當場陣亡。在隨後保加利亞人的慶功宴上眾臣赫然發現：克魯姆的酒器竟是用人的頭蓋骨製成——這塊頭蓋骨的主人正是尼基弗魯斯。
隨同出征的尼基弗魯斯之子斯陶拉基奧斯如喪家之犬一樣從莫埃斯亞山區逃回君士坦丁堡並宣佈自己繼承皇位，可還沒等他在皇位上把屁股坐熱就被尼基弗魯斯的女婿米海爾推翻。米海爾剛上臺拜佔廷引以為豪的艦隊就被查理曼帝國全殲。米海爾一世只得公開承認：歐洲有米海爾一世和查理曼兩位皇帝，而在此前拜佔廷從未承認過羅馬天主教會授予查理曼的“羅馬人皇帝”這一頭銜。嚐到甜頭的查理曼並不打算就此罷手，於是他挑唆保加利亞進攻拜佔廷。812年春克魯姆再次進攻拜佔廷北部，米海爾一世招架不住，拜佔廷軍隊屢戰屢敗。在這場戰爭中特維爾圖斯城被夷平，黑海重要港口麥森布里亞慘遭洗劫——不但大量金銀被掠走，就連拜佔廷的秘密武器絕密的希臘火配方也被保加利亞人知道了。形勢岌岌可危，在一番激烈的爭論後拜佔廷決定不接受克魯姆提出的議和條件，與之決一雌雄。813年6月拜佔廷軍隊開進色雷斯，在威爾西尼基亞與保加利亞軍相遇。對峙幾天後拜佔廷軍隊發生譁變——亞美尼亞將領利奧率隊撤退。克魯姆瞅準機會發動進攻，拜佔廷軍隊再次被全殲。米海爾一世好不容易逃回君士坦丁堡，沒多久他就被廢黜，利奧五世成為拜佔廷的新任統治者。
克魯姆借勝勢一路南下殺到君士坦丁堡城下。固若金湯的君士坦丁堡使保加利亞人的攻勢為之一挫，克魯姆氣憤地將自己的長矛紮在城門上。他見無法攻入這座堅城，只得改變戰術襲擊了亞德里亞堡。814年克魯姆再起重兵殺向君士坦丁堡。進軍途中拜佔廷的使者前來議和。在接見的時候突然一名化裝成使者的刺客從懷裡拔出利刃衝了過來。措不及防的克魯姆被紮成重傷。惱羞成怒的克魯姆養好傷後決定對君士坦丁堡進行毀滅性打擊。沒想到就在這一年的4月13日他因腦溢血而死。817年克魯姆的繼任者、其子奧穆爾塔格在邁塞姆布里亞戰役中被擊敗，被迫與利奧五世簽訂了三十年和約，此後兩國的和平一直保持了近八十年。
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