方豚翁帶著家人終於也到了上海，只是房子小，鴻漸就還住在周家。
日子就這樣過下去，相了一次親，沒成功，可是打牌贏了錢，買了新衣服，還是心滿意足的。只是日子太平淡，鴻漸又想起蘇小姐了。就像無聊的時候，人總是願意只想到當前，並不顧後果。
唐曉芙大概是很多男人心中最完美的初戀。她青春又不太年少無知，聰明又不世故，不做作，不矯情。方鴻漸像個少年一樣，痴痴傻傻，跌進愛情中。這也是他最幸福快樂的日子。
可惜他太優柔寡斷，不敢狠心和蘇小姐說明。我想也許很多人都有過這樣的為難，不好意思拒絕別人。可是在感情的事情中，這樣是不行的。他以為自己不過只是心軟，可是在她看來，這就是溫情蜜意了。
唐曉芙和蘇文紈一樣，也是把自己的愛情看得太貴重，不肯輕易付出。又太驕傲，其實她未必不清楚表姐的意圖，可是她寧可這樣。
方鴻漸失了戀，又因為得罪了周太太失了業，幸好趙辛楣之前為了趕走他，推薦他去三閭大學，又碰巧高松年著急教授太少，這樣鴻漸又得到一個飯碗。
可是這次出行，是他壞運氣的開始。也越發顯得他百無用處。方鴻漸的無能幾乎是很淺白的，只會說不會做。
到了大學，誰都比他混的好。高松年只用副教授打發了他。他也只能忍。他看到學校裡的勾心鬥角，他也不屑去爭，可是吃虧了又不甘心。我每次讀到三閭大學這部分都覺得做人真難。人情世故上一不留心就得罪人。方鴻漸又自命清高，不去巴結上司，更不肯和李梅亭那樣的人交往。看到韓學愈拿著同樣的假文憑招搖，他才發覺自己一邊受良心譴責，一邊並沒有從中得到利益。
這也是方鴻漸最大的矛盾，他要是徹底不要良心，也可以，或者甘心本分，踏實過日子也可以。偏偏他兩邊都不挨著。脾氣又大。趙辛楣說他全無用處，高松年說他不知趣。他唯一的聰明是愛說兩句俏皮話，可惜別人聽了也只覺得討厭。
人生就像是圍城，城裡的人想出去，城外的人想進來。方鴻漸是沒有想通的，他仍然是這紅塵內外，一個凡夫俗子罷了。
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