吴镇宇是香港最会演坏人的演员之一，从《古惑仔》里的靓坤到《无间道2》里的倪永孝，一个暴力野蛮一个斯文阴险两者一武一文演绎着香港电影坏人的两个极致。吴镇宇演戏往往把自己的情绪融入到角色的灵魂中，演坏人是这样演好人也是这样。在吴镇宇的电影中，很多时候都透露着他对人生的理解和思考，有时是关于爱情，有时是关于亲情，当吴镇宇开始真正认真思考人生的时候，认真看的观众都会为之感动甚至为之流泪：
《爆裂刑警》：人生没有什么应不应该
“人应该每天喝八杯水睡八个小时的觉，不应该喝那么多酒抽那么多烟，但实际上人生并没有那么多应该或者不应该”。在《爆裂刑警》中吴镇宇饰演一位性格火爆的执着警察，在执行任务的过程中他爱上了一位单亲的准妈妈，同时也发现了自己患有肌肉萎缩症即将变成废人。一方面时刚刚燃起的爱情希望，一方面却是即将毁灭的生活绝望，认真的他将何去何从？最终吴镇宇选择了牺牲自己的生命来成全别人的幸福，他私吞了赃款送给了需要关爱的母子，自己倒在了没有人的角落里。电影的结局每个人都过上幸福的生活，除了吴镇宇，或许他不应该放弃自己，或许他又应该放弃自己。
《一个烂赌的传说》：忘记过去，忘记现在，忘记将来
当赌博遇上了爱情，故事会往怎样的方向发展？《一个烂赌的传说》中吴镇宇饰演一位嗜赌成性的赌徒，因为一无所有所以失去了所有亲人，在机缘之下他碰到了同样生活坎坷的关秀媚，两人相互鼓励和支持慢慢的产生了感情。但是因为各种原因两人的生活举步维艰一片狼藉，唯一能改变现状的方式是吴镇宇冒死去捐献自己的器官。最后阴差阳错吴镇宇居然活了下来，但是关秀媚在不知情的情况下选择了轻生殉情，留下一个不知所措的吴镇宇再次回到赌场，因为只有在这里他才可以忘记一切，忘记痛苦。人原来并不是因为赌博才空虚，而是因为空虚才去赌博。
《朱丽叶与梁山伯》：除了结局，其他一切都很美好
如果不是因为那样的结局，这部电影可能会更受人喜欢，但这部电影也就可能不会那么的感人。《朱丽叶与梁山伯》是一部文艺性很强的爱情片，吴镇宇和吴君如饰演着两个最没有依靠的社会底层小人物：一个为了朋友身负巨债一个切除了乳房失去了做女人的自信，就这样的两个人在简单的相处中彼此点燃各自的生活希望，当一切都要向美好的方向发展时，剧本却给他们开了一个天大的玩笑。让吴镇宇信誓旦旦的诺言变成了一个实现不了的谎言，让吴君如空空的守着一顿想回来却再也回不来的晚餐。是苦人不配拥有爱情还是这一切都是意外？电影的最后让人陷入无法平静的思考。
《神经侠侣》：人生是否可以只是一首漫长的浪漫歌曲
《神经侠侣》是由当时英皇的一哥一姐陈奕迅和容祖儿主要的一部都市题材电影，但电影里最大的亮点却是配角吴镇宇，吴镇宇在戏中饰演一位被高利贷逼成神经了的疯子，爱情究竟是守护还是占有，在疯子的眼里可能更加的清晰。电影中吴镇宇一心保护着新来的按摩女菲菲，并成功的感动了菲菲两人开始了一段全新的生活，这是吴镇宇为数不多有美好结局的电影。电影感人的地方不在于吴镇宇的傻，而在于吴镇宇的真，一个人真心想对另外一个人好，无论他是疯是傻，只要默默的坚持付出总会被别人感受到。
《脱皮爸爸》：为费曼而拍的电影，关于父爱的探讨
如果时光可以倒流，你会发现你的父亲是多么的伟大。《脱皮爸爸》采用穿越的方式让儿子古天乐经历了父亲吴镇宇的各个生活阶段，从而感受到了当父亲的责任和艰辛。电影中因为费曼的客串演出而使父爱的情节更加的浓密：父辈终将早子女一步离开这个世界，如何将最好的爱留给自己的子女；而子女也终将面对父母不可逆转的衰老，如何尽可能的让父母多感到一些温暖，电影在相对轻松的气氛下探讨着这些沉重的话题。每一个为父或者为子的人看完这部电影，欢乐之余内心深处难免都会泛起一丝感动的涟漪。
没有人生而伟大，也没有人生而平凡，不要因为他坏人演的好就忽略了他演好人的天赋，在上述电影中吴镇宇饰演的都是一些平淡无奇的小百姓角色，但是他富有张力的表演全部留给了观众很鲜活的印象和很深刻的思考。表演就应该这样，演的只是一个人物，但反映的却是一种人生，各种酸甜苦辣看的人去慢慢品味。
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