晁蓋在曾頭市中箭，其實選定了林沖做梁山的第一把交椅，這一點，很多人可能並不認同，個人以為原因如下：
首先，晁蓋是一個有恩必報的人。晁蓋是一個真君子，有仇他不一定要報，但是有恩於他的人他是非報不可。這一點已經得到了很多驗證，宋江私自報信給晁蓋等人，讓他們七人有時間準備，最後上了梁山。朝廷重金捉拿幾人，當然了，太師蔡京的女婿給的生日禮物，被人打劫了，官府能不盡全力捕捉人犯嗎。上山後，過上了好日子，晁蓋就開始想要報恩，他心中始終放不下宋江的恩情，所以決定讓劉唐冒生命危險給宋江送去黃金一百兩。這可是黃金啊，一百兩，宋江十兩銀子就把李逵收買了，這一百兩還不夠宋江吃一輩子？雖然後來晁蓋內心對宋江有些不爽，但始終沒有明著說出來，那也是宋江實在是威脅到了晁蓋的位置，讓晁蓋一次次有苦難言。其次是對待朱仝，朱仝也沒有明說但其實也在抓捕晁蓋的時候故意讓晁蓋走脫，為了報恩，晁蓋不惜設計害死小衙內，讓朱仝死心塌地上梁山享福，對晁蓋來說人間最美的地方莫過於水泊梁山了。當然林沖也有恩於晁蓋，火併王倫，讓晁蓋做了一把手，但是晁蓋卻一直沒有報答林沖，感覺欠林沖的心裡很不爽。
其次，林沖是最有能力和可能抓住史文恭的人。按照晁蓋臨終的意思，抓住史文恭的可以做梁山之主，史文恭武藝極高，當時的梁山除了林沖還真沒人能制服得了他，盧俊義還是後來的事。所以晁蓋想把機會留給林沖，畢竟林沖是他的恩人，明著說要給林沖吧，肯定不行，一是晁蓋的權力本來已經被宋江架空了，其次林沖的功勞確實沒宋江大，再次現在林沖的地位也根本不足以做一把手，程序上不符合。但是如果林沖抓了史文恭，上位則順理成章了。
第三，林沖也具備領導能力，且與朝廷有大仇恨。林沖是被太尉高俅害的家破妻亡的，所以林沖不大可能主動選擇招安，對招安肯定不會太積極，這也正是晁蓋想要的人選。而宋江一口一個招安，離開招安就說不來話了。再者林沖曾經是八十萬禁軍教頭，領導才能還是有的，所以選擇林沖最合適。
那麼，宋江和林沖知道晁蓋的意思嗎？知道！宋江在晁蓋死後，從不提起曾頭市，他怕史文恭被抓住。直到後來實在躲避不了了，才開始攻打，打曾頭市的時候林沖在哪裡？梁山上，宋江沒讓林沖出來，這樣你林沖再本事大，也不可能抓住史文恭先生。林沖其實也知道，但是林沖是一個老好人，對功名不是很上心，不然火併王倫後，他也不會一讓再讓，最後不僅第一位讓了晁蓋，還把吳用、公孫勝讓在了前面。
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