提起《水滸傳》，許多人都會想到有情有義的108位好漢，但是對於《水滸傳》的後半段，卻是讓人看的可恨，本是替天行道在聚義廳相聚的英雄好漢，剛剛湊全便要被詔安，著實無奈。而一百零八位英雄，卻也在詔安之後，死的死、傷的傷，或是灰心離去歸野山林。但是水滸傳中最悲劇的幾位英雄好漢，當屬他們幾個。
第五位：浪裡白條—張順
作為《水滸傳》中公認的水性最好的英雄，施耐庵在水滸傳中這樣介紹他：“生在潯陽江邊，長在小孤山下，沒得四五十里水面，水底下伏得七日七夜”。
然而全書僅憑這一件事，無法表達張順的勇猛與作用。在全書後半段，張順帶領一班水性高手，鑿沉了高太尉的海鰍船，迫使高太尉被逼上山，才能完成後面的詔安大業。
與此同時，湧金門張順歸神魂捉方天定一事，更是讓讀者對於張順的能力與為人刮目相看。
但是端是如此好英雄，卻偏偏被亂箭射死於湧金門外，實屬悲劇。
第四位：兩頭蛇—解珍、雙尾蠍—解寶
提起謝珍謝寶，許多人都對與二者天罡星的身份大為費解，本是尋常獵戶出身，為什麼能起身天罡之列。實際上，作為獵戶二人常年奔走于山地，僅憑這一個特點就是梁山獨有的一絕。另一方面，兩人號稱是當地的第一獵戶，兄弟二人親密無間，合作起來自然事半功倍。與此同時謝珍謝寶的獵戶身份作為掩護，也為二人打探軍情做出了重要的貢獻。
但是與張順一樣，彷彿是命運對三位開的一個玩笑，謝珍謝寶，卻死在了最擅長的峭壁攀爬之上，一位墜下深崖，一位被亂石弩箭射死在竹藤叢中。
第三位：井木犴—郝思文
《水滸傳》書中所言，郝思文的母親，因為夢見“井木犴”投胎，而孕生下郝思文。因此也被人喚作“井木犴”。
然而，夢想總是和現實是相反的，郝思文的因夢而孕，並沒有給他帶來更多的好運， 徵放辣的途中，郝思文被俘，也陪上了徐寧一條姓名，但是面對人生的終點，郝思文用生命踐行了當年108將在忠義堂的誓言。最後身首異處、死無全屍的被掛在城門樓口。不得不稱得上是悲劇。
第二位：金槍手—徐寧
徐寧的死，乍一看十分普通，身中毒箭身亡，但是結局卻異常慘烈。《水滸傳》中描繪的徐寧中箭後，當場便七竅流血昏倒在地。由於神醫安道全被調回京，沒有良醫，徐寧便往復毒發，處於生死邊緣。而半個月後捱到秀洲，更是憑藉著頑強的意志硬撐過來的。半個月的缺醫少藥，水米未進的徐寧最終形容枯槁的死了。斷然沒有當年一團白麵，三牙細黑髭髯的風姿了。
第一位：黑旋風—李逵
李逵不必多說，被自己的至親哥哥“賜死”，實在是一大悲劇。
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