1995年，余男从大连市第二中学应届毕业，于当年考入北京电影学院表演系本科班，班主任是谢园。
1999年，大学毕业的余男出演王全安执导的《月蚀》，饰演雅男，这是她主演的第一部电影作品，获得第4届法国多维尔亚洲电影节“最佳女演员奖”。
2003年，余男再次出演王全安执导的电影《惊蛰》，饰演关二妹，以黑黑粗粗的农村女孩形象出现，夺得第23届中国电影金鸡奖最佳女主角奖，和第19届巴黎国际电影节
2006年，通晓英文、法文的余男主持在中国电影资料馆举办的“让·雷诺北京见面会暨影片展映”。参演好莱坞影片《权杖》、王小帅的新片《左右》，和 台湾导演李芸婵的新片《基因决定我爱你》。
2007年3月，余男和吴镇宇合作《双食记》，饰演一位美食主持人；拍摄王全安电影《纺织姑娘》。
2010年，参演高群书执导的电影《西风烈》，饰演杀手。与一众模特登《Elle》 ，全裸出镜拍环保宣传片。
2012 ，与黄渤主演管虎执导的电影《杀生》，饰演一个寡妇，与黄渤有大尺度激情戏。同年参演由美国千禧年影业与乐视影业联合出品的，由史泰龙、施瓦辛格、李连杰、杰森斯坦森、布鲁斯·威利斯等好莱坞动作明星主演的《敢死队2》，余男饰演来自中国的专门协助布鲁斯·威利斯的女科学家Maggie。
2013年，参演陈思诚担任编剧和导演的电影处女作《北京爱情故事》，饰演张蕾。
2015年，参演的爱情喜剧片《爱我就陪我看电影》于4月30日上映。 8月，由夏钢执导，余男、王千源、南宫民等主演的悬疑爱情电影品质之作《月色撩人》在广东东莞拍摄 。参演战争史诗级电影《营救飞虎队》 。
2016年，搭档胡军主演胡雪桦执导的黑帮传奇电影《上海王》、。 与张译、郭晓冬等人合作，出演青春罪案电影《少年》。
2017年7月28日，其参演的《战狼2》在中国内地上映。[17]11月24日，其出演的动作犯罪悬疑片《引爆者》在中国大陆上映
2018年1月19日，主演电影《西北风云》在中国上映。
2008年9月，作为金鸡百花大连城市形象大使的余男捐出100万元的代言费，成立大连教育基金。余男希望能够通过这一举动帮助家乡的农村教师和学生走出困境。余男的慈善基金将每年拿出十万元，用于资助贫困学生、教师。
2009年1月，在VIVIENNE TAM北京熊猫慈善晚宴上，余男以6万人民币高价拍得VIVIENNE TAM 亲笔签名的“惠普Mini1000 VIVIENNE TAM 特别版牡丹笔记本”，拍卖所得善款连同VIVIENNE TAM服装拍卖所得一起捐献给卧龙大熊猫自然保护基地，重建因在四川地震中摧毁的熊猫家园。
从电影处女作《月蚀》，到《惊蛰》、《图雅的婚事》，余男先后斩获“第4届法国多维尔亚洲电影节最佳女演员奖”、“第19届法国巴黎电影节最佳女主角奖”、“第43届美国芝加哥国际电影节最佳女演员奖”、“第23届中国电影金鸡奖最佳女主角奖”、“第11届北京大学生电影节最佳女演员”等九个国际、国内最佳女主角奖项。而她也因此被柏林电影节评委会主席称之为“中国的文艺片女王”
她是一位出色的女性，在我所熟悉的青年演员里，她是保有为演戏去体验生活这样习惯的一个，《无人区》剧本给到她，我什么都不用做了，她自己就知道要怎么演，要出什么效果（宁浩评价）；她是一个真正意义上的女演员，不是明星不是艺人，是演员（徐峥评价）。
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