《红楼梦》中最莫名其妙的一场爱情，看起来似乎始于一见钟情，却十分让人摸不着头脑，那就是尤三姐和柳湘莲。
尤二姐和尤三姐是宁国府当家大奶奶尤氏的继母嫁到尤家时带过来的两个女儿，生得异常美貌。从血缘关系上说，尤二姐和尤三姐这两姊妹就是民间常说的“拖油瓶”，和尤氏并无关系。
然而，尤氏心地非常善良，在父亲去世后，看到继母和两个妹妹生活艰难，就常把她们母女三人接到府中小住。
没想到，淫乱无底线的贾珍、贾蓉父子居然和尤氏姐妹在一起鬼混，而爱慕虚荣、一心只想用亲生女儿的美貌换取资源的尤老娘则对此睁一只眼闭一只眼，用“装睡”来形容，非常合适。
久而久之，二尤的艳名远播。用其他人的话说，宁国府除了门口那两个石狮子是干净的外，其他的恐怕连猫狗都不干净。
在贾敬的葬礼上，风流的贵族公子贾琏与尤二姐相互看上了眼，两人各有所图。
贾琏图的是尤二姐的美貌，尤二姐爱慕的是贾琏的身份。在贾蓉的撮合下，贾琏在小花枝巷置下了房屋，偷娶了尤二姐，过起了家外有家的生活。
尤二姐终于“上了岸”，看妹妹尤三姐整日这样和贾珍鬼混，也不是个办法，便问尤三姐今后打算。
没想到，尤三姐提出要嫁给五年前见过一次的柳湘莲。
贾琏虽然风流，却很有底线，也非常靠谱，真心实意地帮小姨子说媒。恰好遇到了柳湘莲，于是索要他的家传宝剑作为聘礼。
柳湘莲听说尤三姐生得是绝色人物，就十分轻率地答应下来。在和宝玉的闲聊中得知，尤三姐居然不清不白，于是悔婚，愤而上门要求退婚。
尤三姐在里屋听闻讯息，明白肯定是柳湘莲了解到了自己不堪的过去，于是拿着那柄宝剑追出去，当面自刎。柳湘莲见此，反而认为尤三姐十分刚烈，悔不当初，随即在道士的点拨下出家不知所踪。
尤三姐为什么一直浪荡却突然之间要嫁柳湘莲呢？要知道，她不过是五年前偶然在家里的堂会上见了一面，要说感情，两人当时又没什么接触，怎么会难忘至此呢？
其实，用现在的说法就是，尤三姐玩累了，想安定下来找个人家，好好过日子。但选择的这个人，她也是经过仔细考虑的。
姐姐尤二姐嫁给了贾琏当妾，和姐夫像模像样地过起了日子，家中三五仆人，十分惬意。相对以前姐妹俩漂浮不定的生活，这种岁月静好的日子，在一定程度上也让尤三姐心生羡慕。
多年来，尤氏姐妹凭着出众的美貌，混迹于男人中间，其中不乏与自己的姐夫、外甥鬼混。
然而，出来混，总要还。
尤三姐多年来游戏于男人之间，在姐姐“从良”后，她突然感到疲倦，想给自己找一个归宿。
尤三姐并不是真爱柳湘莲，她其实对宝玉是好感的，虽然这种好感看起来十分可笑。尤三姐清楚地知道她永远不可能嫁给宝玉，宝玉也不可能娶她。
这种情况下，在她可供选择范围内想起来的可嫁的男人，也仅仅只有五年前偶然在尤老娘生日宴上的柳湘莲一个人。
柳湘莲家庭并不富裕，只是人长得风流倜傥，具有侠义之气。尤三姐也肯定听说过柳湘莲不计前嫌帮助了薛蟠之事，在这件事上，她一厢情愿地认为柳湘莲会对她的过往不计前嫌，所以发出了非柳湘莲不嫁的誓言。
而当贾琏提亲时，柳湘莲提的要求就是别的条件不考虑，只要绝色。在这一点上，尤三姐还是很有自信的。加上姐夫贾琏保媒，势必会给自己一份丰厚的陪嫁，而柳湘莲家境贫困，自己的美貌恰恰满足了柳的要求，因此她信心满满。
然而，男女对于贞洁一事，从来都是双标。
柳湘莲自己“眠花宿柳”,长年飘浮不定，但绝不意味着，他可以容忍一位风流的女子当妻子。
尤三姐满心希望与自己的过去割裂，没想到柳湘莲居然嫌弃她不洁。未来的道路，实在是渺无希望。
她对于生活的最后一点幻想，完全破灭了，马上柳湘莲悔婚的消息就会传遍，所以，她再也没有其他的路可以选择，只有自刎这一条路可走。