“遥反人间冰雪样，暗香幽浮曲临江。遍识天下英雄路，俯首江左有梅郎”，一开始，编剧就借秦般弱之口介绍了这位琅琊才子榜榜首的麒麟才子，梅长苏此人的确智计无双，在剧中众多人物都逃不过他的算计，最终他得偿所愿，赤焰军被平反，萧景琰登上了地位。然而强如梅长苏，也总有失策的时候。下面笔者就来盘点一下梅长苏几个失策的地方，如果有漏算的地方还请见谅。
第一次失算的地方，也不算什么失算，只是引起了一个人的怀疑，这个人就是霓凰。这一幕发生在第二集，梅长苏在机缘巧合下去参拜了自己的亲外婆太皇太后（梅长苏的母亲是晋阳长公主）。阔别十数年，见到了自己的亲外婆而且是和自己青梅竹马的爱人霓凰一起，情感上难免稍微失控。尤其是太皇太后将他认作林殊，把他和霓凰的手拉在一起，而当太皇太后的手放开之后，梅长苏居然刻意没有放手，霓凰几次挣扎这才放手······这个时候霓凰从梅长苏的表现和神情中就已经起了疑心，至少她那个时候就已经认定梅长苏此人绝不仅仅是天下第一大帮的帮主而已。当然，其实梅长苏一开始就没打算隐瞒霓凰太久，毕竟霓凰十分聪明对他也足够了解，而后期梅长苏和靖王相处的时候还需要她来打掩护。
第二次失算发生在第五集，就是霓凰被越贵妃下药那次。当梅长苏得知霓凰从皇后宫中出来之后被越贵妃请去这才恍然大悟，原来虽然是皇后先请的霓凰，但是要下药的是越贵妃。他当机立断请靖王闯宫救人，随后找到誉王借着给他扳倒太子的机会，让他“顺道”救了景琰。也是借着这件事，在众人眼中梅长苏投向了誉王。如果不是梅长苏和豫津出宫的时候无意中得知誉王和皇后想要霓凰嫁的人廖廷杰不在宫中，那么霓凰恐怕会真的中计，幸好此事蒙挚出现，梅长苏这才重新制定策略叫蒙挚通知景琰救人，这才化险为夷，顺便“帮助”誉王打压了太子，这也算的上他为誉王立的“首功”。
第三次失算发生在私炮坊一案中。当时户部尚书沈追调查私炮坊一案是梅长苏透露给誉王的，他的目的是誉王召集手下文官，一起力保沈追弹劾太子。然而他却漏算了誉王身边还有一个狠毒的秦般弱，当私炮坊惊天一爆之后，梅长苏立刻发觉这是誉王的手段，十分懊恼，而气氛的靖王也来责怪梅长苏伤及平命。总之，因为梅长苏的大意造成了大量无辜群众受伤！
第四次失算发生在萧景睿生日宴会上，当时梅长苏利用宫羽还原了当年谢玉杀了卓鼎风之子的事情，谢玉狗急跳墙，调集府兵要杀了卓鼎风。谢玉调集府兵的事情梅长苏确实算准了，所以他身边的帮手就有蒙挚、岳秀泽、飞流、宫羽，卓鼎风虽然受伤但是他的儿子卓青遥武功也不弱，再加上景睿和豫津，为了万全还请誉王召集府兵等在府外。可是他还是没有算到谢玉竟然调集了巡防营！这下这些人加在一起也顶不住弓弩手的连番射击，虽然后来言侯也出马了，谢玉照样不让。好在最后莅阳长公主以自杀威胁，谢玉这才罢手，算得上有惊无险。
第五次失误发生在没有及时提醒手下人注意红袖招的反扑。在经过一段时间的调查之后，江左盟成功挖出了大多数的红袖招眼线，并在梅长苏的授意之下开始铲除这些眼线。然而百足之虫死而不僵，最后秦般弱还是通过一条微弱的线索查到了这一切都与江左盟有关，随后秦般弱请出了擅长魅惑男人的四姐，要她接近每天为 梅长苏传递消息的童路，从而调查清楚梅长苏。随后因为靖王的越来越得梁帝赏识，誉王最终发现梅长苏帮的人其实是靖王。而童路也被秦般弱秘密囚禁，誉王趁着梁帝和蒙挚离京，抓捕了当年赤焰军的林殊的副将卫峥，开始设计对付靖王，此时梅长苏却意外中计。至此，全剧中最危险的部分来了。
第六个失算发生在誉王被贬以后，梅长苏对夏江太放松警惕了。梅长苏步步计算，让梁帝彻底对夏江失去了信任，而夏江被判死罪也是板上钉钉的事了，这个时候梅长苏又忘了红袖招有些人连琅琊阁出马都找不到，而夏江老早就和秦般弱说三月春猎是最后的机会。当誉王得知自己身世之后决定谋反，最后九安山大战，在安排好景琰去拉救兵之后，剩下的只有靠蒙挚带着一群战斗力不强的兵死守，尽量拖延时间。所幸运气又站在了梅长苏这边，那边誉王的人刚刚杀到梁帝的殿外，这边景琰和霓凰率领的援军就杀到了。
虽然后来夏江又出乎意料地现在梁帝的面前，引发梁帝质疑梅长苏的身份，但毕竟此时景琰大权在握，而且这也不能算做梅长苏的失误。
这些失误中有几个其实很致命，如果不是真的运气好，恐怕梅长苏的平反大计真的就要落空了