在中國文化史上，大器晚成的例子並不算少，但像書法家陶博吾這樣“晚”的並不太多：陶博吾師出名門，師友一輩也都是名家，而自己卻一生布衣，直到90多歲時才一舉成名，在他的書法受到人們熱烈禮讚的時候，他的生命即將走到盡頭。
在中國文化史上，大器晚成的例子並不算少，但像書法家陶博吾這樣“晚”的並不太多：陶博吾師出名門，師友一輩也都是名家，而自己卻一生布衣，直到90多歲時才一舉成名，在他的書法受到人們熱烈禮讚的時候，他的生命即將走到盡頭。
此後，他還曾跟隨黃賓虹學習書畫，與林散之成為好友。這一段經歷，算得上他生命中的亮點，隨後，生命的波折便一直伴在他的左右。林散之曾在文章中對此有如下描述：
博吾少時，思想激進，嘗以革命黨人罪為反動政權所通緝，毀家破室，幾陷不測。中年復又以莫須有的反革命罪而被開除公職，徙流困辱達二十年之久。
命途多舛，多災多難，似乎也不過如此。
據說，陶博吾的先祖是陶淵明，因而，有意無意間，陶博吾便多了些隱逸的趣尚和情志。他早年棄浮世繁奢，歸隱田園，在家鄉購築兩間吾園書屋和近二百平方米的花果園，欲終老於此。借書畫以遣浮生， 頗可道出此時陶博吾的心態和情志。
然而，命運最終還是想起了他。在他離世前幾年的1990年和1995年，以90歲與95歲高齡演繹出傳奇的反轉人生——分別在中國美術館與上海博物館舉辦詩書畫大展，一舉轟動了京滬文壇藝苑。人們忽然發現，原來鄉野之間還藏著這麼一位書法高人。
陶博吾的書法中，帶著一絲隱情逸緻，使得它的作品中有一種返璞歸真的名士氣，不俗不雅，亦俗亦雅，能讓內行者看到高明，能讓普通人賞出趣味。說白了，就是作品中既有傳統的功力，又有平民格調。
陶博吾總結自己的生涯，用了八個字——“閒鶴清趣、野老生涯”。明白這八個字，就能明白陶博吾的書法。他的書法有文人書法的清逸，但清而不淡，沒有末流文人書法的纖弱華麗，而帶有一種寓清於拙的鬱勃之氣。雖然生命充滿悲劇色彩，但筆下並非怒目恣肆，只是為拙樸的風格添加了鬱勃奇崛。
陶博吾書法明顯受到吳昌碩、黃賓虹、齊白石的影響。陶博吾深研《石鼓文》這是吳昌碩的直接影響，但陶博吾筆下的《石鼓文》，只是其書法的表象，他的藝術風格中的質樸、率真和俗中見雅的平民化格調，卻得自於齊白石。可以說，陶博吾是真正理解齊白石書法的第一人。
陶博吾書法到了晚年愈加成熟醇厚，境界無疑是高的，這也是他經歷了大半個世紀的默默無聞之後而受到當代書壇普遍推崇的原因。但從一代大家的高度來衡量，陶博吾書法顯然還是有很多缺憾的，比如技術含量的單一和技巧意義上的不完整。
縱使這樣，他依然有資格成為20世紀百年間最突出的20位中國書法家之一。
