曹操統一北方之後南征荊州，出征不久劉表去世，繼承父業的劉琮又拱手相讓荊州，不費一兵一卒輕而易舉地得到荊州。畢竟凡人曹操也難免被勝利衝昏頭，不顧賈詡"養精蓄銳，安撫百姓，等待時機。"的勸諫，一意孤行，繼續南征，加之氣候、疾病等等不利因素之下，終在赤壁大敗而歸。
之後，曹魏與東吳的東線主戰場轉移到便於航運的中原→淮河→壽春→施水→合肥→肥水→巢湖→濡須水→長江入口一線。
此線路涉及區域對於兩方來說，可謂“生死攸關”之地，倘若曹魏掌控此區域則東吳的根基地即包含建業、京口的揚州地區失去屏障而在眼前暴露無遺；反之，東吳則通過淮河各個支流，如通過汝水、潁可達許昌、洛陽一帶，通過渦水可達譙縣，通過泗水可達下邳等等中原各地區。
故此，兩方極其重視此地區防務系統，其中合肥為曹魏淮南軍事戰略要地，相應濡須口為東吳江北軍事戰略要地，地處合肥和濡須口之間的巢湖，逆流而上（肥水）可達合肥，又順流而下（濡須水）可達長江入口。
三個地區緊密相連，形成一個片區，曹操在世之時，巢湖周邊由曹魏控制，之所以此時期"越巢湖"，可以簡單理解攻佔濡須口。那麼曹操“四越巢湖”行動的詳情是如何呢？
第一次
赤壁之後曹操留下曹仁、徐晃等將領駐守江陵，自己返回北方。建安十三年（208）十二月，取得勝利的孫權順勢征討曹魏軍事重鎮合肥，但是無功而返。
建安十四年（209）三月，曹操在譙縣訓練水師準備南征，七月，通過渦水、淮水、施水、肥水到達合肥，同年十二月返回到譙縣。
曹操在合肥停駐五六個月期間，沒有順著肥水再通過巢湖、濡須水到長江岸邊，征討吳軍，而是整頓揚州，強化其防務系統，主要採取如下措施：
其一，設置揚州郡縣長吏；其二，修整芍陂屯田；其三，派遣張遼、于禁、臧霸等人，討伐叛賊陳蘭、梅成，平定六安地區；其四，張遼、于禁、李典等將軍率領戰鬥力強大的七千中央軍，駐守合肥城，加強防守。
置揚州郡縣長吏，開芍陂屯田。十二月，軍還譙。>>> 《三國志·武帝紀》
陳蘭、梅成以氐六縣叛，太祖遣于禁、臧霸等討成，遼督張郃、牛蓋等討蘭……攻之，斬蘭、成首，盡虜其眾。>>> 《三國志·張遼傳》
太祖既徵孫權還，使遼與樂進、李典等將七千餘人屯合肥。>>> 《三國志·張遼傳》
赤壁大敗於孫劉聯軍的曹操吃一塹長一智，此次征討謹慎行事，沒有再南下到長江沿岸與東吳軍隊展開廝殺，只是加強揚州防務體系。
第一次出征，根本未抵達濡須口，其目的在於強化揚州防務系統。
第二次
建安十六年（211）九月，曹操親自率軍在渭南打敗韓遂、馬超等關西割據勢力，留下夏侯淵駐守長安；次年（212），返還鄴城；漢獻帝下令，遵照西漢丞相蕭何的先例，曹操拜見皇帝時候可以“贊拜不名，入朝不趨，劍履上殿。”
十月，開始南征東吳，其線路如同第一次，經過譙縣、壽春、合肥等地。題外話，期間因病逗留在壽春的荀彧，被曹操逼迫而自殺，只因荀彧極力反對曹操封為魏國公而導致此結局。
孫權也沒有閒著，建安十六年（211），都城從京口遷至建業；次年（212），在濡須口築造濡須塢提防曹軍侵入。
建安十八年（213）正月，曹軍抵達濡須口，號稱步騎四十萬，其實為虛張聲勢，以此來震懾東吳軍的心裡戰術，曹軍大致為十萬左右，與之對抗的東吳軍為七萬左右。
參軍傅幹諫曰："治天下之大具有二，文與武也……吳有長江之險……今舉十萬之眾，頓之長江之濱……全威養德，以道制勝。"公不從，軍遂無功。>>> 《九州春秋》
春，正月，曹操進軍濡須口，號步騎四十萬，攻破孫權江西營，獲其都督公孫陽。權率眾七萬御之，相守月餘。>>> 《資治通鑑·漢紀》
曹軍攻破江西營，還擒獲都督公孫陽；曹軍還打算夜襲中洲（江中島），以此切斷濡須口和東吳大本營聯絡，但事與願違反被東吳水軍包圍，損失慘重。
（建安）十八年春正月，進軍濡須口，攻破（孫）權江西營，獲權都督公孫陽。>>>《三國志·武帝紀》
曹公出濡須，作油船，夜渡洲上。權以水軍圍取，得三千餘人，其沒溺者亦數千人。>>>《吳歷》
兩方誰也沒有得到便宜，打個平手。某一天，孫權乘輕舟探視曹營，曹操遙望到其軍隊十分嚴整，由此而慨嘆道：“生子當如孫仲謀！”加之春季長江漲水，權衡之下，退軍返回鄴城。
第二次出征，雖然抵達濡須口地區，但是未能攻破東吳防務系統。
第三次
建安十九年（214），被南安趙衢、漢陽尹奉等人打敗的馬超投奔漢中張魯；韓遂被夏侯淵打敗，逃亡西平，關西地區基本平定；三月，天子宣佈魏國公之位在諸侯王之上，"改授金璽，赤紱、遠遊冠。"
五月，孫權攻破曹魏皖城，俘虜廬江太守朱光、參軍董和及數萬民眾。
七月，曹操征討孫權，十月，從合肥返還。沒有與吳軍作戰，為何大張旗鼓南征，馬上歸還呢？《資治通鑑》記載，十一月，曹操指使郗慮、華歆廢除伏皇后，後來皇后幽禁而死，還毒死伏皇后所生兩個皇子，誅殺其家族百餘人等等事件說明，曹操是怕後院起火，才匆忙返回。
董承女為貴人，操誅承，求貴人殺之。帝以貴人有妊，累為請，不能得。伏皇后由是懷懼，乃與父完書，言曹操殘逼之狀，令密圖之，完不敢發。至是，事乃洩，操大怒，十一月，使御史大夫郗慮持節策收皇后璽綬，以尚書令華歆為副，勒兵入宮，收後……遂將後下暴室，以幽死；所生二皇子，皆鴆殺之，兄弟及宗族死者百餘人。>>> 《資治通鑑·漢紀》
第三次征討，未抵達濡須口，為了防止伏皇后勢力謀反，中途返回而征討草草了結。
第四次
建安二十年（215），曹操率軍親征漢中之際，孫權率領十萬人馬攻擊合肥，張遼等人以七千之兵，成功擊退東吳的攻擊，孫權差點在逍遙津丟失性命，損失慘重。
建安二十一年（216），攻佔漢中之後，留下夏侯淵駐守南鄭，曹操返還鄴城。五月，進爵魏王，十月，征討孫權。十一月到達譙縣，次年（217）正月，到達居巢，二月進軍，駐紮在江西郝溪。孫權在濡須口修築城牆抵抗，曹軍猛攻不休，孫權招架不住，敗走。
曹操留下夏侯惇統領二十六軍，駐屯於居巢。孫權權衡之下，歸附曹魏，兩方重新和好，暫時迎來和平。
二十二年春正月，王軍居巢，二月，進軍屯江西郝谿。權在濡須口築城拒守，遂逼攻之，權退走。三月，王引軍還，留夏侯惇、曹仁、張遼等屯居巢。>>> 《三國志·武帝紀》
二十二年春，權令都尉徐詳詣曹公請降，公報使脩好，誓重結婚。>>> 《三國志·吳主傳》
第四次征討，從結果上來孫權歸附而曹操取得勝利，但是濡須口由東吳控制，從而曹操仍舊"越巢湖未成"。
由此可知，其實四次“越巢湖”行動中，曹操兩次抵達濡須口與東吳交手，另外兩次根本沒有抵達濡須口且無交手，從交手結果來看，第二次征討打個平手，第四次征討雖曹操取得勝利，但是孫權歸附曹魏，濡須口地區還是掌控在東吳手中，故此，如《後出師表》所言曹操“四越巢湖而未成。”
