明憲宗成化六年（1470），一個男嬰誕生在吳縣（今江蘇蘇州），取名唐寅，又因屬虎，字伯虎，又字子畏。唐伯虎小時候非常聰慧，奈何他一天吊兒郎當，不學無術，處處跟家人做對。這可能就是青春叛逆期吧。家裡的父母沒有放棄他，經常勸誡唐伯虎，周圍朋友也來規勸，一來二去，唐伯虎下定決心，閉門苦讀，而且取得了成績，在弘治十一年（1498）的鄉試中奪得第一名（解元） 。
唐伯虎
唐伯虎年少時，家鄉有一個非常有名的畫家，叫沈周，有很多人都來拜沈周為師，唐伯虎也拜沈周為師，因他天賦比較好，畫藝進步非常大。沈周很欣賞他，經常誇獎他。唐伯虎沒有把老師的誇獎當成動力，他因此飄飄然了，作畫也不安心了。沈周一看這孩子驕傲了，不經誇啊，得給他腦袋上潑點涼水。一次，沈周和唐伯虎吃飯，讓唐伯虎去屋裡關窗戶，唐伯虎伸手去關，結果才發現這竟然是老師的一幅畫。他頓時明白了老師的用意，感到無地自容，從此發奮努力，最終，超過了老師，真正做到了“青出於藍而勝於藍”。
在戲曲小說中，唐伯虎風流才子的形象家喻戶曉，民間傳說他有九個老婆，青樓是他經常出入的地方，他還點過秋香，但這些事情或是張冠李戴，或是子虛烏有。
唐伯虎作品
唐伯虎出生在一個商人家庭，十六歲時，他考秀才奪得第一名，名震鄉里。十九歲時娶妻徐氏，一生當中唯一的妻子，什麼九個老婆，點秋香，唐伯虎沒有攤上這等好事。在他二十九歲時，在鄉試中高中解元，一切都順風順水，真可以用“春風得意馬蹄疾”來形容。然而，天有不測風雲，人有旦夕禍福，世事難料，唐伯虎的人生轉折由此開始。
唐伯虎作品
據《明史》記載，唐伯虎在鄉試時寫的文章非常好，主考官梁儲也很欣賞這位大才子，就把他的文章給禮部侍郎程敏政看了。程敏政看了以後非常滿意。過了一段時間，明庭舉行會試，唐伯虎與富二代俆經一起趕赴京城考試，兩個多次到程敏政府上拜會。這個徐經胸無點墨，不學無術，他就賄賂了程府上僕人，買來了試卷。碰巧的是，那次會試題目出得異常地冷門，有很多考生答不上來。唐伯虎是大才子，答題自是不費勁，洋洋灑灑幾千言，一揮而就。那個投機的富二代徐經也答出來了。主考官程敏政看到這兩份考卷，感慨道：“這一定是唐伯虎和徐經的。”此話一出，禍根埋下，有人舉報考試有作弊嫌疑，皇上一聽，這還了得，馬上下旨嚴查。程敏政及唐伯虎和徐經遂被打入大獄，經嚴刑逼供，徐經供出了買通家僕人洩題一事。程敏政被勒令提前退休，唐伯虎無罪釋放，並派他做一小官，唐伯虎引以恥辱，拒絕赴任，從此對進入仕途徹底絕望。唐伯虎的妻子聽到這個消息，便也心灰意冷，終日與他吵架，唐伯虎忍無可忍，一紙休書給了徐氏，離她而去。
唐伯虎作品
從此以後，唐伯虎醉心於山川名勝，吟詩作畫，他用了九個月的時間，從蘇州到鎮江和揚州，又順長江而達蕪湖九江，登臨廬山，觀看赤壁遺址，憑弔岳陽樓，看著洞庭湖的浩浩湯湯之水，不由得想起了先人的“先天下之憂而憂”，怎奈自己身在江湖，不居廟堂，空有報囯之心，只能放浪形骸。此後，他又到過福建，安徽等地 ，這些豐富多彩的閱歷，對他以後的繪畫創作產生了深遠的影響。
正德九年（1514），寧王朱宸濠慕聞唐伯虎的大名，用重金聘請唐伯虎就職。唐伯虎很高興，認為自己遇到了伯樂，慨然應允。但他萬萬沒想到，寧王並不在乎他的才華，他是在招兵買馬，為他的篡位謀反做準備。唐伯虎知道這遊戲不是好玩的，這是要掉腦袋的。他想脫離這場政治旋渦，於是不得不裝瘋賣傻，裸奔大街，直呼自己是寧王府的人。寧王知道後，氣的直吐血，趕緊把他放回了故里，避免了一場殺身之禍。
唐伯虎作品
回到蘇州，唐伯虎在一處依山傍水的地方建了一座桃花塢，就是幾間茅屋，他取名“桃花庵”，自號“桃花庵主”，常常與好友祝允明，文徵明等來此對酒當歌，吟詩作畫。
唐伯虎曾經遇到過一個叫沈九孃的紅顏知己，在他最困難的時候，九娘始終不離不棄，陪伴左右。可惜紅顏薄命，九娘因病早早就離開了人世，這令唐伯虎十分悲傷，從此，唐伯虎再無續絃念頭。後人根據沈九孃的名字，杜撰出了唐伯虎有九個老婆的傳說。
唐伯虎作品
唐伯虎晩年生活很悲情。他的思想日漸消沉，經常借酒消愁，這嚴重的透支了他的身體。經常吃了上頓沒下頓，祝允明，文徵明時常接濟他，才得以勉強度日。
嘉靖二年（1523）秋天，唐伯虎在孤獨與憂鬱中死去，時年五十四歲。文徵明等好友湊錢了為他料理了後事。
在後人的小說和傳奇中，我們看到的是一個風流倜儻，英俊瀟灑的公子形象，又有幾人知道他的悲情際遇和人生無奈？
