奸臣蔡京一生五次擔任宰輔：“崇寧元年以尚書右僕射兼中書侍郎入相，第一次因星變，被言官彈核“專權”和“倡豐豫亨大之說”被罷相。不到一年，又以左僕射復相。至大觀三年天空再現異象，遭御史張克公等人同劾蔡京十多事，第二次被罷相。政和二年復太師。至政和六年，蔡京三上章乞致仕，帝不允，以蔡京總治三省事，以正公相之位。宣和二年，因專政日久，徽宗令他辭官退休。宣和六年，憑藉朱勔的勢力，再度復相。此時蔡京已經老眼昏花，政事都由他的兒子蔡眥處理，因其子無能，徽宗責令其辭職”。蔡京五次任相經歷，一言以蔽之“成也專權，敗也專權”。但，他竟能多次突破人生桎槁，原因絕不是因為他專權的政治品質這麼簡單，他又有何其他“過人”之處？
一、為人奸滑
元豐八年宋神宗病死，9歲的哲宗即位，高氏太皇太后垂簾聽政，起用了司馬光、呂公著等“老成之人”，全盤廢棄了王安石新法。司馬光執政雷厲風行，驟然下令各州府於五日內恢復差役法。官員們認為時間太過於緊迫無法辦理，只有開封知府蔡京以非常手段，堅決執行，如期完成，得到司馬光褒獎。不久，言官紛紛狀告蔡京奸邪、壞法度，司馬光無奈只得將蔡京調往地方任職。紹聖初年（1094年），蔡京回到朝廷，代理戶部尚書。此時反對廢除新法的章惇為相，欲改回僱役法，蔡京力排眾議，支持章惇說：“按熙寧役法實行，還有什麼可議論的？此事，《宋史》評價說：“十年間，京再蒞其事，成於反掌，兩人（與章惇）相倚以濟，識者有以見其奸”。
二、投人所好
元符二年，宋哲宗駕崩，文才有名的宋徽宗即位。此時的蔡京，正值仕途不順，官職一貶再貶之際，最後他被安置在杭州，提舉洞霄宮。正是久旱逢甘露，供奉官童貫在此期間來杭訪求名家書畫、各種奇巧之物。蔡京因此極力巴結，童貫受益頗多。於是，童貫將蔡京所作所畫屢屢送到宮中，請徽宗御覽。這位新任皇帝也注意到蔡京不僅是書畫方面的人才，而且文章評論也非一般人才，於是重新起用了他。蔡京在宦海磨鍊中，自悟出一套經驗來“要讓皇帝離不開自已，就要把他服伺好”。他除了做好工作，投以書畫之愛好外，還常對徽宗說“國家和足以廣樂，富足以備禮”，勸其及時行樂，做皇帝不要太寒酸了。在他的勸說下，朝廷鑄九鼎，建明堂，修方澤，立道觀，大興土木徭役，服役者達四十萬之眾，百姓苦不堪言。
三、確有本領
宋徽宗時期，一幫鉅商他們拿著成捆成捆的“官鈔”（白條）向朝廷索債，說：“這些官鈔是章相章惇發兵西夏時借我們的錢，總共三百七十萬緍，至今未還”。因國庫缺錢無力還錢，徽宗頭痛不已。此時，蔡京獻計，徽宗大喜。蔡京的辦法是盤點皇城內諸司庫務中的故弊之物，如“幕帟、漆器、牙札、錦緞之屬，及細色香藥”之類，作價給客商，讓客商去市面出售。客商本無法接受，但為了拿回本錢，只好一試。結果發現有利可圖，十分歡喜這種償還辦法，不到半年朝廷就償清了債務。
再說一個重要的案例。史書上記載：“茶鹽法自政和立法，頗絕弊源”。茶鹽法的發明人就是蔡京。做法是：中央印發茶鹽引，允許商人經營茶和鹽生意。商人要先取得官府的茶鹽引，驗封實物，到指定地方再經官府查驗開封，才能售賣。這種做法，避免官府壟斷茶鹽購銷的弊端，大大方便和促進了茶鹽流通。新鹽法之前，每天收不到鹽鈔二萬緍，立法後每日有四、五萬緍。新法實施才二年而已收四千萬貫，給政府還來巨大利益。徽宗高興地說“此太師蔡京所與我俸料也”。可見，蔡京確有幾把“刷子”。
