何塞-穆里尼奧，2004-07/2013-15
自詡“特殊的那個”，從波爾圖來到斯坦福橋，穆里尼奧很快便證明了他所謂的那份“特殊”。雖然執教風格偏向保守和防反，但葡萄牙人還是率隊以創紀錄的95分勇奪英超冠軍，兩大邊鋒羅本和達夫起到了關鍵作用。
跟在波爾圖和國米執教時不同，擔任藍軍主帥期間，穆里尼奧始終難以率隊登上歐洲之巔，儘管如此，他還是在自己的首次藍橋生涯裡又率隊拿到了一次英超、兩次聯賽盃以及一次足總盃冠軍。2013年，穆里尼奧重返斯坦福橋，並於此後再次捧起了聯賽冠軍獎盃。穆里尼奧是位大師級主帥，是個戰術大師，然而因為性格的緣故，他時不時會成為外界抨擊的對象。
泰德-德雷克，1952-61
上世紀30年代，德雷克曾是阿森納和英格蘭代表隊陣中一員出色的中鋒。他給藍軍帶來的變化是巨大的，俱樂部（logo中）的侍衛者綽號得以摒棄，訓練中更加強調對於球的控制，不一味地追求大牌引援，而是嘗試從低級別聯賽當中努力淘寶。最終所取得的成果也是顯而易見的。
三年之內，切爾西便拿到了隊史首個聯賽冠軍，德雷克也成為了第一個作為球員和教練均奪冠的人。雖然此後再也沒能率隊捧杯，但他還是為球隊培養出了像鮑比-坦布林和吉米-格里弗斯這種天賦異稟的年輕球員。
戴夫-塞克斯頓，1967-74
從多切蒂手中接過切爾西帥印之後，塞克斯頓將藍軍打造成了一支狂熱之師，靠著皮特-奧斯古德、皮特-博內蒂、阿蘭-哈德森和羅恩-哈里斯等人，他們成功奪得了足總盃和歐洲優勝者杯。
倫敦生人的塞克斯頓首先是這支球隊的教練，其次是這支球隊的經理，他赴海外進行學習，在強調戰術紀律和換位的基礎上，鼓勵球隊踢控制型足球。不過他沒能掌控球隊的更衣室，這是他最終離隊的原因所在。
卡洛-安切洛蒂，2009-11
相比很多的意大利教練，安切洛蒂的思想要更加前衛一些。執教藍軍的首個賽季，他便率隊奪得了聯賽和足總盃冠軍，可以說，和藹可親的安切洛蒂是帶著盛名而來，又滿載盛譽而去。
不過跟阿布時代的其他很多教練一樣，安切洛蒂也因為一個不盡人意的賽季黯然下課，聯賽當中他們沒能競爭過曼聯，外界寄予厚望的歐冠也折戟沉沙。執教切爾西前後，安切洛蒂都曾率隊捧起過歐冠獎盃，如果當初能多給他一些時間，誰知道最終的結果會是怎樣的呢？賽季收官戰結束後數小時，安切洛蒂便收到了球隊的下課令。事情本不該以這樣一種方式結束的。
格倫-霍德爾，1993-96
在斯文頓取得成功之後，霍德爾以球員兼教練的身份登陸斯坦福橋。得益於球員時代尤其是在摩納哥效力時的聲望，霍德爾的到來使得外籍球員開始對赴英超踢球充滿嚮往，而藍軍也在他的帶領下踢出了賞心悅目的足球。在那之後，他離開球隊成為了英格蘭主帥。
在霍德爾吸引加盟的眾多球員當中，古力特絕對是首屈一指的那個，甚至可以說俱樂部歷史最為重要的一筆引援。
羅伯託-迪馬特奧，2012年
作為為切爾西拿到隊史唯一一次歐冠冠軍的主帥，迪馬特奧理應占據一席之地，雖然那支冠軍球隊的主力框架是由穆里尼奧所搭建的。
作為一名中場，球員時代的迪馬特奧曾為藍軍在足總盃決賽當中打入兩球。執教米爾頓凱恩斯和西布朗期間，他已經展現出了不俗的執教能力。受邀擔任博阿斯助手的他此後取代前者成為了藍軍的臨時主帥，頗受認可。
雖然只是球隊的過渡主帥，但迪馬特奧還是率隊拿到了足總盃和歐冠冠軍。同拜仁的歐冠決賽，切爾西在特里停賽的情況下頑強逼平了拜仁，並在最終的點球大戰中獲得勝利。說真的，迪馬特奧在切爾西的起點太高了。
同年6月，切爾西跟迪馬特奧簽約兩年，但僅僅過去了5個月，歐冠瀕於出局的切爾西便將這位功勳主帥掃地出門。
湯米-多切蒂，1961-67
早在霍德爾、古力特和維亞利擔任球員兼教練之前，泰德-德雷克的繼任者多切蒂成為了切爾西曆史上第一位球員型教練。
那個時候，多切蒂的球員生涯已經開始走下坡路。第一個完整賽季率隊升級後，他又將切爾西打造成了一支令人興奮的青年軍。
他們兩次拿到了英格蘭頂級聯賽的第五，1965年聯賽盃奪冠，1967年足總盃登頂，並曾多次打入四強。更重要的是，他為此後塞克斯頓率隊取得成功鋪平了道路。
詹盧卡-維亞利，1998-2000
從古力特手中接過了本就不錯的切爾西，維亞利讓藍軍的成色變得更足。上任後短短數月，他便率隊奪得了1998年的聯賽盃和歐洲優勝者杯。不僅如此，維亞利還將切爾西外援的引進工作提升到了一個新的高度，並將球隊打造成了頂級聯賽中的一支勁旅。
1999年，切爾西奪得英超季軍，創下了自1970年以來的最高排名，並且首次殺入到了歐冠正賽，1/4決賽首回合，他們坐鎮主場3-1擊敗了巴薩，但客場經過加時賽之後還是以1-5不敵對手。2000年，已經掛靴的維亞利率領切爾西奪得了足總盃冠軍。
路德-古力特
如果肯-貝茨沒有解僱古力特，誰知道荷蘭人在切爾西的執教經歷能夠達到怎樣的高度呢？
率隊拿到26年來的首個大賽冠軍（1997年足總盃），古力特已經在切爾西隊史上佔據了一席之地，當然，這也跟他1996年作為球員出人意料的加盟而來不無關係。
約翰-尼爾，1981-85
又是一位沒能善始善終的切爾西教練。上世紀80年代末，約翰-霍林斯的球隊曾經備受愛戴，此後，尼爾將那支球隊中的凱里-迪克森、帕特-內文等人帶到了切爾西，率領球隊升級之後，又拿到了頂級聯賽第六名的好成績。然而因為身體狀況不佳，尼爾不得不提前退休。
大衛-卡爾德海德，1907-1933
卡爾德海德是切爾西史上第一位主帥，同時也是執教時間最長的主教練，但卻沒能率隊拿到重大比賽的冠軍獎盃。
兩次從頂級聯賽中降級但又兩次成功升級，蘇格蘭人在1915年率領藍軍殺入到了足總盃決賽，但那也是唯一一的一次，此外，他們還曾三次輸掉了半決賽，並在1919-20賽季的聯賽冠軍爭奪當中痛失好局。
1930年，卡爾德海德花費2.5萬英鎊簽下了自己的蘇格蘭同胞休吉-加拉格爾，一舉登上了媒體頭條。
雷-威爾金斯/史蒂夫-霍蘭德，2009/2015
作為臨時主帥，這二位帶隊的勝率都是100%。踢了一場，贏了一場。這沒得說。
（麥克風）
