恃才自傲是中国文人的通病，但刘文典的傲，那可是傲出了水平。他声称中国懂得庄子的共有两个半人，一个是庄子本人，另外一个人就是他自己，全世界研究庄子的人加在一块算半个，傲得够可以了。
刘文典的学问大，脾气大，名气也大，所以听他课的学生也多，很多学生都想一睹为快。可是铃声响后，走进来的却是一位憔悴得可怕的人物。据听学生回忆，刘文典四角式的平头罩上寸把长的黑发，如平空之孤鹤，消瘦的脸孔安着一对没有精神的眼睛，两颧高耸，双颊深入，肌肤黄瘦，似辟谷之老衲，中等的身材羸瘠得虽尚不至于骨子在身里边打架，但背上两块高耸着的肩骨却大有接触的可能。
刘文典虽然其貌不扬，但讲起课来那真是不拘常规，别开生面。
刘文典在西南联大讲《文选》课，上课前，先由校役带一壶茶，外带一根两尺来长的竹制旱烟袋。刘文典上课征引繁富，经常一堂课只讲一句话，故而讲《文选》，一个学期只能讲半篇《海赋》，讲到得意处，便一边吸旱烟，一边解说文章精义，从不理会下课铃响。据他的学生宋廷琛回忆，"当他解说《海赋》时，不但形容大海的惊涛骇浪，汹涌如山，而且叫我们特别注意到讲义上的文字。留神一看，果然满篇文字多半都是水旁的字，叔雅师说姑不论文章好坏，光是看这一篇许多水旁的字，就可令人感到波涛澎湃瀚海无涯，宛如置身海上一般。"
最有意思的是，有一次，刘文典上了半小时的课便结束了上一讲的内容，学生以为他要开讲新课，他忽然宣布说："今天提前下课，改在下星期三晚饭后七时半继续上课。" 原来，下个星期三是阴历五月十五，他要在月光下讲《月赋》。那天傍晚，校园里摆下一圈座位，刘文典坐在中间，当着一轮皓月大讲其《月赋》。高潮处，刘文典吟诵道："美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月；临风叹兮将焉歇？川路长兮不可越。"众人击掌而和，仿佛小小的音乐会，气氛之热烈前所未有。
吴宓在西南联大开过《红楼梦》讲座，自认红学家的刘文典对吴的观点不能苟同，就唱"对台戏"，也要开一节《红楼梦》。原定在一小教室中开讲，后因听讲者太多，只好改在教室前的广场上去讲。其时天已近晚，讲台上已燃起烛光，不久，刘文典身着长衫，慢步登上讲台，缓缓坐下。一位女生站在桌边从热水瓶里为刘斟茶。刘从容饮尽一盏茶后，霍然站起，如唱"道情"一般，有板有眼地念出开场白："只吃仙桃一口，不吃烂杏满筐！……我讲红楼梦嘛，凡是别人说过的，我都不讲；凡是我讲的，别人都没有说过。今天给你们讲四字就够！"接着在身旁小黑板上写了"蓼汀花淑"四个大字，然后大抒己见。说："元春省亲大观园时，看到这幅题字，笑道：'花滁'二字便好，何必蓼汀？花滁反切为薛，蓼汀反切为林，可见当时元春已然属意薛宝钗了……"
虽然刘文典和吴宓唱对台戏，但吴宓却不以为忤，常把自己的诗作请他润饰，还喜欢听他的课。刘文典也不介意，他讲课时喜欢闭目，讲到自以为独到之处时，会忽然抬头看向坐在后排的吴宓，然后问："雨僧（吴宓）兄以为如何？"每当这时，吴宓照例起来，恭恭敬敬一面点头一面说："高见甚是，高见甚是。"
两位名教授一问一答之状，惹得全场暗笑不已。
