成龙年长梅艳芳九岁，一个是功夫明星，一个是歌坛大姐大，两个人碰面的机会自然少不了，在诸多公开场合都有过同台演出。1986年，成龙与张国荣、梅艳芳等人及一帮记者，跑去日本参加《龙兄虎弟》的首映礼，顺便参与“爱心救地球”筹募善款活动。
在首映现场，梅艳芳才发现原来成龙的人气如此爆棚，疯狂的影迷们把影院围得水泄不通。当时，她便开玩笑讲：“香港媒体总说你跟谁谁谁好上了，看来，如果你真是那种花心男的话，完全可以娶一万个老婆。”成龙答说：“我娶那么多老婆干吗呢？娶老婆多又不是一件好玩的事。”梅艳芳即刻纠正：“那你可以找一万个情人。”成龙便开了玩笑：“我哪有那种福气？我不要一万个情人，只要有你一个就偷笑了。”
这个玩笑，太容易激怒在场的成龙粉丝了，也太容易让港媒浮想联翩了，甚至还一度传出梅艳芳因成龙太过风流而喝药自杀的无厘头八卦。因为这个玩笑，闹出一场绯闻，也让成龙进一步了解了梅艳芳的过去。他跟香港著名经纪人陈自强讲过，他从来不知道梅艳芳有那么艰苦的过往，比他的过去还要苦；从前他一直觉得自己很不幸，但是相对梅艳芳而言，他的童年要幸运得多。由此，成龙与梅艳芳变成了挚友。
关于梅艳芳的迟到恶习，黄霑曾经好奇心满满地问成龙：“你怎么忍她这种习惯？”成龙乐道：“大家都习惯了。要用阿梅，这是意料之内的。但为什么还有这么多人用她呢？因为她好，有些角色，只有她才行。”
1989年，成龙和梅艳芳完成了首次电影合作——主演功夫喜剧片《奇迹》。这部戏严格来讲算是爱情戏，讲述梅艳芳扮演的小歌女，与成龙扮演的心存良知的黑帮大佬从相识到相恋的故事。这个戏，让成龙提名香港电影金像奖与台湾电影金马奖最佳男主角。1994年，两人又合作了功夫片《醉拳2》，成龙演黄飞鸿，梅艳芳演黄夫人。这对“母子档”在片中竭尽耍宝之能事，让观众笑出眼泪。一年后，他们在唐季礼执导的《红番区》里再次联手，成龙扮香港刑警，梅艳芳扮看起来呆呆的朴素宅女，几乎没有爱情戏，却照样用浓浓喜感把片子搞得风生水起，该片在中国内地拿下三千五百万的惊人票房。
有趣的是，梅艳芳要演电影，成龙却想唱歌。早年在华星唱片公司的时候，梅艳芳就跟成龙直言：“Jackie，你唱歌好难听！”然后，梅艳芳就教他如何入拍子，怎样唱歌。
他们增进友谊的方法比较另类，那就是——吵架。成龙曾经希望在香港成立演员工会，为此与梅艳芳的意见产生分歧，两人吵得面红耳赤，甚至还震落过水杯。时隔多年以后，梅艳芳仙逝，成龙仍然怀念和梅艳芳吵架的日子。梅艳芳就是有这个本事，让友情不断加温，慢慢来，细细品，最后变成刻骨铭心。
