成龍年長梅豔芳九歲，一個是功夫明星，一個是歌壇大姐大，兩個人碰面的機會自然少不了，在諸多公開場合都有過同臺演出。1986年，成龍與張國榮、梅豔芳等人及一幫記者，跑去日本參加《龍兄虎弟》的首映禮，順便參與“愛心救地球”籌募善款活動。
在首映現場，梅豔芳才發現原來成龍的人氣如此爆棚，瘋狂的影迷們把影院圍得水洩不通。當時，她便開玩笑講：“香港媒體總說你跟誰誰誰好上了，看來，如果你真是那種花心男的話，完全可以娶一萬個老婆。”成龍答說：“我娶那麼多老婆幹嗎呢？娶老婆多又不是一件好玩的事。”梅豔芳即刻糾正：“那你可以找一萬個情人。”成龍便開了玩笑：“我哪有那種福氣？我不要一萬個情人，只要有你一個就偷笑了。”
這個玩笑，太容易激怒在場的成龍粉絲了，也太容易讓港媒浮想聯翩了，甚至還一度傳出梅豔芳因成龍太過風流而喝藥自殺的無厘頭八卦。因為這個玩笑，鬧出一場緋聞，也讓成龍進一步瞭解了梅豔芳的過去。他跟香港著名經紀人陳自強講過，他從來不知道梅豔芳有那麼艱苦的過往，比他的過去還要苦；從前他一直覺得自己很不幸，但是相對梅豔芳而言，他的童年要幸運得多。由此，成龍與梅豔芳變成了摯友。
關於梅豔芳的遲到惡習，黃霑曾經好奇心滿滿地問成龍：“你怎麼忍她這種習慣？”成龍樂道：“大家都習慣了。要用阿梅，這是意料之內的。但為什麼還有這麼多人用她呢？因為她好，有些角色，只有她才行。”
1989年，成龍和梅豔芳完成了首次電影合作——主演功夫喜劇片《奇蹟》。這部戲嚴格來講算是愛情戲，講述梅豔芳扮演的小歌女，與成龍扮演的心存良知的黑幫大佬從相識到相戀的故事。這個戲，讓成龍提名香港電影金像獎與臺灣電影金馬獎最佳男主角。1994年，兩人又合作了功夫片《醉拳2》，成龍演黃飛鴻，梅豔芳演黃夫人。這對“母子檔”在片中竭盡耍寶之能事，讓觀眾笑出眼淚。一年後，他們在唐季禮執導的《紅番區》裡再次聯手，成龍扮香港刑警，梅豔芳扮看起來呆呆的樸素宅女，幾乎沒有愛情戲，卻照樣用濃濃喜感把片子搞得風生水起，該片在中國內地拿下三千五百萬的驚人票房。
有趣的是，梅豔芳要演電影，成龍卻想唱歌。早年在華星唱片公司的時候，梅豔芳就跟成龍直言：“Jackie，你唱歌好難聽！”然後，梅豔芳就教他如何入拍子，怎樣唱歌。
他們增進友誼的方法比較另類，那就是——吵架。成龍曾經希望在香港成立演員工會，為此與梅豔芳的意見產生分歧，兩人吵得面紅耳赤，甚至還震落過水杯。時隔多年以後，梅豔芳仙逝，成龍仍然懷念和梅豔芳吵架的日子。梅豔芳就是有這個本事，讓友情不斷加溫，慢慢來，細細品，最後變成刻骨銘心。
