亙古懷念說史
要回答這個問題，我們需要從頭梳理，下面我就以兩人的年齡作為時間線，分析一下兩人在不同時期關係的變化過程。
曹操15歲，袁紹24歲，曹操上洛，入太學，開始與袁紹交往。
曹操20歲，袁紹29歲，曹操舉孝廉出仕，任洛陽北都尉，不久去官。後回譙郡觀望局勢，通過舉孝廉的形式步入仕途。
從側面說明，曹操在太學學習期間，心思很可能沒有真正放在學習上。在這一時期，曹操成為黨人集團的重要成員之一，在前臺活蹦亂跳，頗為積極。袁紹則繼續隱居洛陽，開始成為這一集團的中堅力量。
曹操30歲，袁紹39歲，黃巾起義，曹操從徵，後任濟南相。袁紹被何進重新徵召。
曹操34歲，袁紹43歲，東漢置西園八校尉，曹袁俱在其列，兩人再次見面。
顯然，在斷裂與崩潰之中，舊有秩序已無法維持。此時袁紹心中已粗具政治規劃的藍圖，也就是通過“霸主”的跳板而最終建立新王朝，當然，此時這種規劃還是一個模糊的影子。至於曹操，可能現在還在對“漢徵西將軍”抱著一線希望。但是，兩人的關係仍然是親密的，並以袁紹為主導。
曹操35歲，袁紹44歲，靈帝崩，袁紹召董卓入京誅殺宦官，但董卓依靠軍事力量把持朝政，袁曹均逃出洛陽。
曹操36歲，袁紹45歲，天下州郡興兵討董，以袁紹為盟主。盟軍大敗於徐榮。
曹操在關東義兵中的地位具有雙重性：表面上他的地位相當低微，因為此時他並無官方名分，實質上是以私人身份召集義兵的。因為與袁紹親密的私人關係，他得以進入決策層，並主導了汴水之戰。
這次軍事行動的失敗給了關東義軍極大震動，也令曹操在關東郡守間的政治地位一落千丈。同時，曹操的軍事力量也受到了嚴重的打擊，此時完全倒向袁紹已成為他必然的選擇。
曹操37歲，袁紹46歲，袁紹劫持韓馥，奪冀州，表曹操領東郡，謀立劉虞。
在聯軍破裂前，曹操和袁紹有一次著名的對話，袁紹計劃以河北為基礎，所謂“南向以爭天下”，關鍵當然是關東之地，袁紹選定的代理人是曹操。至於此時仍然把持在董卓手中的關西朝廷，袁紹從來就沒有正式承認過，這一分歧後來成為曹袁分手的關鍵所在。
袁紹該年亦從河內回師討伐張揚，雙方合作可謂親密無間。但是，與此同時，袁紹在關東另立以劉虞為首的新朝廷的計劃遭到了曹操的反對，兩人的嫌隙亦開始萌芽。
曹操38歲，袁紹47歲，劉岱敗死，鮑信迎曹操任兗州牧，曹操組建青州兵，旋與曹操合併，徵陶謙、劉備。
青州黃巾軍在該年擊殺劉岱，取得軍事上的突破性進展，恰好舊友鮑信發出邀請，於是曹操順理成章地進入兗州，擊敗黃巾，組建青州兵，實力有了突破性的增長。曹操自獲得兗州之日起就面臨多方勢力的夾擊，其中有袁術挾持劉協任命的傀儡兗州刺史金尚，公孫瓚任命的兗州刺史單經，陶謙亦曾攻入兗州南部。
曹操39歲，袁紹48歲，曹操初次東征陶謙。劉虞被殺。
曹操40歲，袁紹49歲，曹操再次東征陶謙，兗州發生大規模叛亂，呂布入主，曹操回師，雙方展開拉鋸戰。
這兩次東征都打的非常慘烈，最終被張邈的叛亂所打斷。張邈與曹操的矛盾是結構性矛盾，雖然自曹操入主兗州以來兩人表面上尚屬和睦，但是袁紹和張邈的政治分歧與“袁曹一家”的事實令這種矛盾客觀一直存在。
另外，袁紹個人並不願意見到曹操在控制兗州的同時進一步聯合陳留的張邈，所以反覆以殺張邈作為試探。曹操自得到青州兵的軍事力量以來，個人的野心亦隨之膨脹，脫離傾向開始日趨明顯，因此採取拖延戰術。
曹操41歲，袁紹50歲，關西朝廷東歸，曹操被冊封為兗州牧。
曹操42歲，袁紹51歲，曹操擊敗白波賊，迎接獻帝都許昌。
隨著劉虞被公孫瓚的殺死，袁紹的廢立計劃宣告徹底破產。皇統何去何從再次擺上日程，這個階段，袁紹新的政治構想是在承認關西朝廷，自己治理河北的兩大前提下，通過得力的代理人來遙控朝政，袁紹選中的代理人當然是曹操。
但此時的曹操已不再是洛陽城中的懵懂少年，接納了以荀彧為首的潁川士人集團之後，他已對未來有較為明確的規劃，其中承認關西朝廷，“挾天子以令諸侯”為其中的關鍵一步。
在曹操控制朝廷後，在都城的選址上，曹操和袁紹的衝突表面化了。袁紹讓曹操遷都鄄城的意圖當然是易於控制劉協。這一次曹操之所以執意要定都許昌，還是因為他的脫離袁紹之心已日趨堅固，因此才有了之後曹操以天子的名義下詔責讓袁紹的事件。經過在天子一事上的衝突，“袁曹一家"的關係已無法繼續維持。之後袁紹專心投入對北方公孫瓚的作戰，曹操則廓清徐州，討伐袁術，兩人分別統一河北河南後，正面衝突就不可避免了。
大話古今
袁紹與曹操都是漢末梟雄，他們的關係是很微妙的，兩人曾是同事，是朋友，後來成了上下級，成為對手，最後成了不共戴天的敵人。
下面，我就來簡單說說袁紹與曹操關係的變化。
第一，兩人都出身顯赫，均是西園八營的校尉軍官
袁氏家族四世三公，就是四代人都出過三公，可謂是名門望族。曹操的父親曹嵩也混到三公，實力也不是不俗的。兩人性格上也有一些相同點，比較都推崇任俠精神，敢做敢當。袁紹的年齡應該比曹操大，混得也比曹操要好點。公元188年，漢靈帝設立西園八營，袁紹出任中軍校尉，排名第二，曹操出任典軍校尉，排名第四。漢靈帝死後，袁紹由於站在大將軍何進一方，旗幟鮮明地反宦官，出任司隸校尉，成為最有權力的朝臣之一。此時的袁紹，地位遠在曹操之上。
第二，董卓之亂後，袁紹成為義軍盟主，曹操受其節制
董卓入洛後，以武力逼迫袁紹離開京城，曹操認為董卓倒行逆施，也棄官出逃。之後，袁紹與曹操都回到關東，以自己的影響力拼湊起反董武裝。由於袁紹家族四公三公，加上袁紹先前司隸校尉的身份，他被推舉為關東義軍的盟主。曹操是關東義軍之一，雖然不是袁紹直接領導，但名義上是受其節制的。
第三，袁紹奪取冀州後，曹操選擇向南發展
袁紹以關東義軍盟主的身份，巧取豪奪冀州後，成為最強大的地方諸侯之一。此時曹操雖然招募了一支軍隊，但沒有一塊自己的根據地。他當時只有兩條路可以走：其一是投靠有地盤的人，袁紹剛剛奪取冀州，前去投靠他，混碗飯吃沒有問題；其二是自謀出路，憑藉自己的實力去打拼出一片天地。
當時關東形勢是這樣的：各州郡基本上都不聽朝廷的號令，一旦有刺史、太守去世，那麼這個州郡便成了無主地，就成了實力派軍閥爭奪的地盤。曹操的實力與袁紹差距頗大，無法染指冀州，於是他向南發展，挺進兗州。當時兗州正值黃巾之亂，刺史劉岱被黃巾軍所殺，曹操趁虛而入，成為兗州刺史。
這個時候，曹操與袁紹在名義上是平起平坐，但實力仍很懸殊，因為袁紹的冀州是大州，而兗州只是一個小州。
第四，曹操政治生涯的轉折：挾天子而令諸侯
真正讓曹操扭轉局勢的是迎奉天子，最終挾天子而令諸侯。
袁紹在據有冀州後，又把勢力擴張到青州、幷州、幽州，成為最強的諸侯。但是袁紹在政治上卻無所作為，白白錯失迎奉天子的機會。而曹操則明智地迎漢獻帝於許都，把皇帝置於自己的控制之下，此後所謂朝廷的詔令，無非就是曹操的旨意罷了。
曹操佔據政治至高點後，與袁紹的關係就發生了微妙的變化。
首先，曹操藉著天子詔令，一而再地從政治道義的至高點譴責袁紹“樹黨營私”、批評他對勤王無動於衷，只自相互征伐。在“朝廷”一系列指責下，袁紹非常被動。
其次，曹操以朝廷名義授袁紹太尉，自己則稱大將軍。在漢代，皇帝之下，大將軍權勢最重，太尉雖是三公，其實權力遠不及大將軍。對此，袁紹勃然大怒，拒絕接受。由於曹操實力還不行，他還算知趣，把大將軍給了袁紹，自己當司空，加車騎將軍。從這些虛銜來看，兩人平分秋色，但曹操實際控制中央，朝廷詔令皆在控制之中。
第五，官渡之戰後，袁紹地位一落千丈
曹操雖然控制朝廷，但全國四分五裂，中央號令也難以下達。全國十三個州，袁紹控制四個，約佔三分之一，論地盤比曹操實際控制區要大得多。
但是袁紹最大的劣勢，在於自己就是個地方軍閥，要號令別的軍閥是很難的。而曹操手上的牌是皇帝，雖說皇帝無實權，但起碼是代表中央。所以，袁紹很快就發現曹操的勢力迅猛發展，曹操打著天子招牌，能招撫就招撫，不能招撫就武力討伐。袁紹意識到自己與曹操終究要以一戰來定勝負了。
不過，在官渡一戰中，袁紹的夢想破滅了。他在兵力居絕對優勢的情況下，竟然慘敗給曹操，十餘萬大軍灰飛煙滅。袁紹之所以失敗，除了軍事上的因素之外，還有政治上的因素。他在政治上極其孤立，他想拉攏關中軍閥、張繡、劉表等，但是這些軍閥卻不願為了袁紹與朝廷對抗，因而在整個官渡之戰中，袁紹幾乎沒有盟友，這也是他失敗的一大原因。
官渡之戰後，袁紹就從巔峰墜落了，袁強曹弱的形勢逆轉為曹強袁弱了。
君山話史
你好，袁紹畢竟出生於四世三公的家族中，名望和地位遠高於曹操，在洛陽的時候，曹操只能做個袁紹小弟小跟班的角色。袁紹知道曹操有一定能力，但是沒有非常看重，隱隱的並不把曹操當成同一等級的。包括到後期，會盟討伐董卓，袁紹也是盟主，對曹操的出謀劃策並不感冒。
袁紹當時佔據了中原最好和最大的地盤，冀州和幽州都是產糧和兵源很多的，而且因為門第顯赫，很多勇將和大文人都投靠在麾下，覺得打敗曹操根本不費勁，甚至覺得統一天下也是非自己不可。在官渡之戰中，確實初期佔據了上風，就是因為他的驕傲和固執，被曹操抓到了機會，逆轉了局面。
袁紹是沒怎麼吃過苦的，經歷了一場大敗之後，一下就緩不過勁來了，本來按照他的實力，還是可以再戰的，不過心理上的創傷加劇了他的病情，過早離世，沒辦法繼續對抗曹操了。
